鏡像異性体と入試での立体構造
みなさんこんにちは、かえるちゃんは受験生。 この番組は受験生であるかえるちゃんが勉強したことを自分の言葉でアウトプットするためのポッドキャストです。
最初にね、少しだけ雑談をしようと思うんですけど、 今日は美容室に行ってきて
1年以上ぶりぐらいに髪を切ってきました。 やっぱり人間、髪を切ると気持ちもスッキリして
なんか新たにいろんなことを頑張れそうだなぁという気持ちになっています。 すごい美容師さんがお話が上手な方で
私は誰かと話すの好きなので、すごく楽しく髪を切ってもらいました。 でね、あのカットの方もなんかすごい似合う感じでやってもらえて
めちゃくちゃいい気分で今夜録音しています。 はい今回本題なんですけど
有機化学の強造異生体についてお話しします。 えっとまぁ強造異生体
簡単に説明すると まあ一つの炭素に
えっと 一つの炭素って4つの
手があるっていう風にこうこう科学では習うんですけど その4つの手それぞれが違う原子または違う原子弾に
えっと結合している 物質
が あって
えっとその真ん中の炭素のことを不正炭素原子って呼ぶんですけど そういう物質っていうのは
3次元で構造を見たときに えっと静止面体のような構造をとっていて
えっと今これは単純化してというか 正炭素原子が一つの場合で話してるんですけど
静止面体のような構造をとっていて 鏡で写した像と
まあ実像としますねその2種類の立体生態が出てくる でその2つのことを強造異生体
鏡に写す強造ってことですねで呼んでいるっていう感じなんですけどその 片方ともう片方が
立体で見ると違う構造なんですね そのどっちがどっちなのかっていうのを見分ける方法について話します
ですので今回強造異生体の基本事項については省略させていただきます ですが
えっと 強造異生体
の基本についてとてもわかりやすく紹介してくださっている番組がありました のでここで一つだけ紹介させていただきます
技術者金丸のプラントライフという番組があります 技術者である金丸さんが科学についてわかりやすく楽しく
初めて勉強する方でもわかるようにいつも紹介 してくれています
科学にまつわる様々な分野について扱っているんですが
ハッシュタグ74 科学式は3次元で見るべし
興味深い立体科学の世界というエピソードで強造異生体についてわかりやすく解説さ れていました
特に基本事項がすごい まとまっていて
かつ初めて勉強される方でもわかりやすいと思います あとはその強造異生体が実際の生活でどんなところで使われているかも解説さ
れているので あの興味を持って聞きやすいかなぁと感じております
なので 強造異生体ってそもそもどういうものっていうのを知りたい方はぜひ
プラントライフ 概要欄にリンクを貼っておきますので聞きに行ってみてください
それでは間置きが長くなりましたが本題に入ります
えっと 近年の科学の入試のトレンドが立体構造らしいんです
これ予備校の先生が言ってたんですけど 特に立体生体例えば二重結合のシスと乱水生体とか
さっき言ったみたいな強造異生体 でしかもそれが一つの物質内に何個もあるっていう物質
もう問われたりするらしくて ちょっと抑えて
置いた方がいいかもしれないですまぁ結構応用なんですけどね もしあの科学に余裕があるよっていう受験生の方はそういう問題に取り組んで
みるのもいいと思います 今回は不正炭素原子が1個の静止面体の形を
とる えっと
物質について話すんですがいずれちょっと2個以上ある時 の場合もやりたいなと考えています
今回 使うものはフィッシャー投影式というものを使って強造異生体を見分けます
強造異生体には d 体って呼ばれるも l 体って呼ばれるものみたいな2種類
えっと構造があるわけなんですけど それをこれはどっちですかみたいな
問題 よく問われますね
フィッシャー投影式をアミノ酸で作る
でフィッシャー投影式っていうのは
こう静止面体みたいな立体の構造を平面に表すための書き方で まあ一定のルールに基づいて書くと
8平面なんだけどこれがどう立体になっているかっていう まるがわかるというかそういうルールが定められているっていう感じです
ちょっとこの辺の説明はおそらく正確ではないんですけど 問題を解く上ではこれくらいでいいかなと思います
そうしたら えっと実際の立体構造をフィッシャー投影式に
するっていう そこの過程をやっていきます
えっと 手元に静止面体があるとわかりやすいかも
知れないんですが静止面体のものなんて皆さん持ってないと思うので 封筒で静止面体を作るやり方っていうのを概要欄に載せておきます
もし良ければ作ってみてください それでは
今日はわかりやすくアミノ酸で考えてみます アミノ酸は
生炭素原子を持つ物質としてよく上がるんですが
炭素原子が真ん中にあって 左右に
カルボケ式と網抜きがついていて あと残りの2本の腕が一つは水素原子でもう一つは即差でアミノ酸に固有の
原子弾が即差についているっていう感じですね えっと
だいたいどんな形がD体でどんな形がL体っていうのは問題に書かれていると思います 今回私が今手元にある問題で言うと真ん中に炭素があって
上にカルボケ式がついていて そこから左側の腕に
網抜きがついてその反対側に水素原子がついている これがD体でそれの鏡写ししたものがL体って書いてあります
ここから炭素の周りに伸びている腕 そこについている原子弾に番号をつけます
これはついている原子の 原子番号が大きい順につけるっていうルールがあるっぽいんですけど
あの自分で問題を解くだけだったら あの
自分でつけちゃって大丈夫です あの
他のところで変えないでくださいその代わり 今回はそのルールに従って網抜きが1番
カルボケ式が2番速さを3番として Hはそのままです
水素原子はそのままでいきたいとおもいます で番号を
つけたら えっと
今これD体につけたんですけど私 D体の方に番号を
つけたら これを
回転させます ちょっとここだけ空間認識能力が必要になるんですけど
今問題文ある図だと 速さが前に来ていて
カルボケ式が上に来ている状態なので
だいたい
ちょっと斜めに 回す感じなんですけどそうすると
奥にある水素が
一番下に来て えーと
網抜きか網抜きと速さがついている まあ変8静止面だったと変なんですけどが自分の一番目の前に来る
カルボケ式と水素が ついている辺の頂点となっている辺がその一番目の前に来た
辺と垂直になっている感じの配置で見るんですね 8なので
自分に向かってこう 静止面体のある一辺が
出てきているというか感じでそうすると前から見た時に 84つの原子弾が
炭素に対して 東西南北みたいな位置に配置されているように見えるんですその
立体を無視すると で立体を考えると真ん中に炭素原子があるので
8前2つの網抜きと速さの方は自分に対して手を出している状態 で逆にカルボケ式と水素は奥にあるので
自分に対して奥に手を出している状態になっています でそれをもう直線で書いちゃおうというのがフィッシャーと英式ですね
炭素は省略しますで十字を書いて 今横にある
82つの 網抜きと水素をその十字の横に書いて
えっと十字の上下の部分に今上がカルボケ式でしたが水素なんですけど それを書くそうすると
えっと静止面体で考えなきゃいけなかった立体構造が 紙面に十字でわかりやすく示されるっていうことになるんですね
で 今そうすると
番号付けと123の回り方で判別する
さっき番号をつけたんですけど番号が
左と右に1と3があって上と下が2と h になっているんです そうすると123という番号が
a 右回り8時計回りに並んでます今
左が1上がに右がさんっていう風に並んでいて これを r 配置って呼ぶらしいんですけど名前は覚えなくて大丈夫ですあの
回り方が違う 共副生体同士で違うってことが分かれば問題を解けると思うんでこの名前を覚え
なくていいんですけど r 配置っていう 右回りに時計回りになっています
でこれを 鏡に映した像の l 体でやると
今度水素を一番した時に一番したいした時に123の順番が半時計回りになります それが s 配置っていう名前名前はついているみたいです
で 全部このフィッシャー等意識に落とし込むと
123が右回りなのか左回りなのかでどっちが d でどっちが l なのかっていうのが分かる ようになります
向きが変わった図の扱い方
今は えっと水素がついていた
面が底面みたいになってたんで最初の図が結構回転が楽だったんですけど だいたいこういう問題ってなんか上下とか左右とかいろいろ入れ替えて書かれてるんですね
そうするとこれは d 体なのか l 体なのかっていうのがすごく見分けづらい くうなってるんです
なのでそういう時どうするかという話なんですけど とにかくもう
一旦図で書かれているもの にさっきみたいに番号をまずつけます番号をつけて
で今度は h が下じゃなくてもいいので えっとあるいっぺんが自分の方に向かっているというか自分の目の前に来てその反対側
それと垂直になるまでになっているように見える 編が自分の奥に来るような形に
えっと静止メンタルを動かした時 のまず式式フィッシャー投影式を書きます
十字書いて それぞれの番号を振ればいい
でそれを2回どこかしらを入れ替える 例えば今右回りから
水素2番3番1番ってなってたらじゃあ一番と h を入れ替えます で一番と2番を入れ替えたら
今度3番と2番を入れ替えますとか あのもうどこでもいいんですけど2回入れ替えると
元の構造と同じになるんですね 考えてもらえばわかるんですけど静止メンタルの真ん中に炭素があって
そこからの距離って全部一緒なので 1回入れ替えたらそれは共存生態になっちゃうんですけど2回入れ替えたら同じものに戻って
いるっていう でじゃあ水素とかまあ決まったものが一番した時にまた123がどっち回り
なのかっていうのを判断すれば えっとまぁこれが網野さんじゃなくても他の
8物質でも えっとそれがまあ dd なのか l なのかとかこの2つは同じなのかどうなのか
っていう のがわかるわけです
まあ基本的に d なのか l なのか っていうよりかはこれは同じですか違いますかっていうのがわかることが重要かなと
思います
えっと科学の立体構造を説明するっていうすごい 難しいことに挑戦してみたんですけど
自分的には定着したのでよしということにします いつか複数不正炭素原子が含まれているやつもやりたいので
皆さんしばらくお待ちくださいちょっと難しくて今解釈中なんで自分の中で はいそれもいつかやります
それでは本日はここまでです ありがとうございました
