#255 VC密談第5弾 「スタートアップ経営者、しんどい問題」をVCはどう見てる?
2026-05-24 28:41

#255 VC密談第5弾 「スタートアップ経営者、しんどい問題」をVCはどう見てる?

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サマリー

今回の「VC密談」では、スタートアップ経営者が直面する「しんどい問題」に焦点を当て、VCの視点からその現状と対策について議論しました。多くのスタートアップが創業から5〜7年経過し、当初の勢いを失い、エグジットが見えない状況に陥っていることがX(旧Twitter)などで話題になっています。特に、資金調達後の成長が鈍化し、経営者は借金やストレスの増加、将来への不安に直面しています。 VCの安藤氏と大越氏は、自身の投資先や相談を受ける中で、こうした課題を持つ経営者が存在することを認めつつも、エンジェルラウンドやシード投資に特化しているため、直接的な経験は少ないと述べました。しかし、ファンドの償還期間や次の資金調達の悩み、資本政策に関する相談は少なくないとのことです。一部のケースでは、会社を一度整理して再挑戦することをアドバイスすることもあるが、経営者自身が現在の会社で挑戦を続けたいという意向を持つことも多いと語られました。 議論では、スタートアップ経営者が一定期間の挑戦を経て、もし成功が見込めない場合に「旗を下ろす」ことへの心理的なハードルや、それを正当化できるような「空気」の必要性が指摘されました。VC側も、投資家としての回収目標と、経営者としての共感の間でバランスを取る必要があり、ファンドの設計思想や投資期間の設定が重要であることが示唆されました。大越氏は、自身のファンドでは、早期のエグジットや中小企業としての存続、元本の返済を重視するスキームを採用しており、ファンドの作り方自体がこうした問題を回避する鍵となるとの見解を示しました。 また、VCのビジネスモデルやエクイティファイナンスのリスクについて、スタートアップ経営者が十分に理解していない現状が課題として挙げられました。過去にはVCが主催するスタートアップスクールのような啓蒙活動があったことに触れ、今後もこうした情報発信の重要性が強調されました。最終的に、これから起業する人や資金調達を検討している人に対して、VCとの関係性や資金調達の選択肢、そして万が一の場合の撤退戦略についても、早い段階から理解し、オープンに話し合うことの重要性が説かれました。

スタートアップ経営者の「しんどい問題」の背景
OASIS RADIOは、スタートアップを立ち上げる上での疑問や、企業に関するトピックを取り上げ、
シード企業家や企業家予備軍に役立つ情報をお届けする番組です。
はい、ということで、今日VC密談でございます。
OASIS RADIOの橋田と二名のVCと一緒にお届けしています。
大越さん、いつもありがとうございます。
はい、エンジェルランド大越です。
トラスミナアンドウさんです。
今日のネタなんですけど、毎回タイムリーなネタを取り上げるみたいな感じでやってはいるんですけど、
最近Xでスタートアップ経営者しんどい問題みたいなのがシェアされてたりするので、
その分の話をしようかなと思っています。
ざっくり言うと、スタートアップ、背景的に言うと、
2010年代後半ぐらいにVCも増えて、スタートアップに流れてくるお金も増えて、
その時代に調達した人とかが結構いて、今2026年になって、
なかなかエグジットが見えないみたいなところで、
いわゆるちょっと停滞期みたいな会社の社長とかがすごい増えてるなと思っていて、
そうなった時に、どうするんだろうねみたいなのは結構話題に残ることが多いですね。
スタートアップスタートして、5,6年経った経営者。
でも一時期ほどの勢いもなく、エグジット飲み込みもなく、さあどうするみたいな、
そういう人がちょっといるなと思っておりまして、
そのテーマで結構Xで議論が起きてて、議論というか、そういうのあるよねみたいな話が出てます。
なけだ所長とスモールビジネス。
スタートアップは怖いなと思うのは、最初は挑戦する若者として勢いよく出発していっても、
すぐに3年経過し思ったように会社は成長せずすぐ30代になる。
5年経過し30代中盤になってくる。
しかしIPをするわけでも花々しい売却をできるわけでもない。
さらに満税の追撃により追い抜かれていく。
この状態になるのがほとんどということだ。
CEO 瀬尾さん、実際40代になって行き場のないスタートアップ経営者が多いね。
借金も増えてリスクもストレスもどんどん増していくので命を絶つ人も出てくる。
経済的に成功する人はほんの一人んぎりなんだけど、成功者ばかりが取り上げられるので勘違いしやすいけど、実際は過酷だよ。
みたいな感じの投稿があったりするんですけど、お二方の周りでそういう人っています?
VCから見た経営者の課題とアドバイス
うちはソリッドベンチャーに投資するみたいな感じなので、
既存事業があることが前提に動いているので、割と効かないです。
一方で、ファイナンスが悩まれて相談に来る方の何割かはそれに近しい感じの課題がくすぶっている。
ファーストラウンドに入ったファンドの召喚期間がそろそろ来そうでっていう話とか、
次のラウンドどうしようみたいな、資本政策そもそもどうしたらいいですかみたいなフラットな相談はありますね。
ファンドさんは若手に投資しているみたいなイメージなので、そこまでこの課題を持っている人はいないそうですけど。
現状は出発し始めているフェーズの記憶が多いので、ここからどうなるかっていうのはもちろんあるんでしょうけど、
逆に教えてほしいなっていう、そうならないためにはどうしたらいいのかなっていうふうに僕は思うというところと、このテーマに関しては。
今大越さんが言ってたやつ、僕もたまに相談を受けるんですけど、やっぱりスタートアップを始めて、
例えばある事例で言うと、もちろん名前出さないですけど、創業から7,8年くらいやってるスタートアップで、
シリーズAより手前って感じですね。
たぶんカーブ主いまだまいたんで、いわゆるプレシード、シード、プレAくらいの感じで調達をして、
たぶん1億円くらいかな、1,2億円くらい調達してやってきてるんだけど、なかなかそのお金だけで伸びきらなくて、
シビアに言うとPMS式ってなくて、2回くらいピボットして、でどうするみたいなやつですね。
なかなかしんどみがあるなって思うんですけど、僕ちなみにその人にしたアドバイスは、一旦会社綺麗にしてもう一回やり直した方がいいんじゃないみたいな。
カーブ主にごめんなさいをした方がいいんじゃないかなって。
うち手が作れないみたいな、特に資本制作上のうち手が作りづらくて、結局自前で稼いでじっくり伸ばすしかできないじゃんみたいな。
それでいいんだったらいいんだけど、やりたい事業があるみたいな話で相談があったんで、
これやるんだったら、僕だったら会社ごめんなさいしてもう一回作り直すをやるかなっていう話をしたんですけど、
その企業家の人はわかるけど、今の箱でチャレンジしたい。
カーブ主に対する責任とか含めて今の会社でチャレンジしたいってことだったんで、
お金集まればいいけど、お金出す人いないんじゃないみたいな会話をしたことを覚えてます。
あともうちょっとデータみたいな感じでいくと、
積むというよりかはシリーズBぐらいまで資金調達をして、
そこから利益を出しながら会社を続けてはいるものの、
ここから大きな成長できるんだっけみたいので、悩んでる僕の友達とかはいますね。
上場準備を進めてから辞めましたとか、そういうのが出てきてて、
別にセオさんが言うように死ぬとか死なないとかそういう意味じゃないんだけど、
やっぱり10年前に始めた時ほどの勢いがなくて、大丈夫かなみたいな人は確かに、
僕の友人みたいな人でいうといる。
なるほど。
挑戦期間の目安とVCの視点
なのでXで語られている課題はまあまああるよなみたいな話だし、
その中で、じゃあ例えば自分で立てた旗を下ろすのか、
それとも次どうするのか。
僕とは別に自分で最後まで会社自体は株式売却して離れちゃったんで、
そういう意味でいうと、そういう機会がもちろん自分のこれからの挑戦とかキャリア的にあればいいと思うんだけど、
なかなか難しいなって思うのが現実なんで。
そういう感じだったんですけど。
会話の空気として、例えば数年はやろうよとか、数年やっても無理だったら諦めようよとか、
ここまでは頑張ってほしいけどこれ以上はもうどうしようもないから諦めようみたいなのが、
企業側にとって正当化される空気が欲しいですよね。
例えば調達して半年で辞めますとか言われると、さすがにそれはちょっと不便だよねみたいな話になるけど、
5年やったけど無理でしたってなった時に、それを何か途切れたらどうっていうので、
過度に考えすぎた時に企業側が次に行けないとかって、
別にそこまで投資感を切ったりしてないけど、敏感になっちゃってるみたいなケースだと思うんですけど、
その目安感っていうか、作った方がいいですよね。
本当そうで、僕らはGPとしてやってるから、
企業側から一定期間チャレンジし続けて、
お金と気力みたいな部分を含めて、
3年から5年くらい、
3年くらいで例えば自分が投資家として言うと、
自分のラウンドで投資して、チャレンジして、
3年くらい経ったらもう分かるというか、勝ち負けついてると思うんですよね。
無限に僕も別に追加投資できるわけじゃないしさ。
常にも粘り強く、もちろん記憶を重いもって粘り強くやるっていうなら、それは応援したいけど、
一方で投資としてって考えると、
5年くらいやってるんだったらやって、
ダイナミックな打ち手がもうないとか、
狙ってた市場がうまく取れなかったみたいな話であれば、
また次のチャレンジした方がいいんじゃないかなとかはやっぱり思うし。
これもうちょっと回答であげると、VCの視点で言うと、
GPじゃなかったら難しいのかみたいな話。
僕らはGPだから、期待してた会社だけど、しょうがないよねって言って追われるのか。
GPじゃない人とかだったら、
少しでも回収したいんで頑張ってくださいっていう心の声が出ちゃうのか。
そういう人どうなんだろうなあ。
VCも当然回収はしたいのはあるのはいえ、
金融的にどこまで情報をするかっていうのと、
我々も人間だし、GPも要は企業家だし、
GPは企業家だから、要は外部支援を集めて責任を持ってやってるからこそ、
企業家の気持ちが呼び添えるっていう話があって、
そこが立場を作って否定してると思うんで、
それで呼び添えるか呼び添えないかみたいな話ありそうですよね。
そういう人とかだと、
企業家の気持ちに表裏しきれないから、
自分のポジションを維持するしかないみたいなこととかはあるのかもしれないです。
今の話で言うと。
かもしれないなあ。
大越さんどうですか?
ファンド設計とバブル後の状況
いやー、難しいですよね。
けど、
もともこもない話になっちゃうんですけど、
そういうのを、
ファンドを立ち上げる前に見ていたので、
そういうことをさせないようにするためにどうすべきかで、
ファンドレイズっていうか、ファンドを作ってるんですよね。
エンディングラウンド的にはね。
ファンドのサイズを大きくさせないとか、
そうしたら、
何かしらエグジット、
一桁のMAでも全然許容できるよっていうこともできるし、
そう、
割とこう、
薄くても利益の出ている事業を持っているところに出すことによって、
会社もアップラウンドもしないし、
エグジットもしせず、中小企業になっていくんだっていう選択肢を選ぶことも全然できるじゃないですか。
じゃあ、エクイティどうするって言ったら、
4,5年かけて出資した元本を返してくれれば全然いいですよみたいな選択肢も取れるというスキームにしてるんですよね。
うちのファンドは。
なので、むしろ今更こういう話をしてるのは、
ファンドの作り方がおかしいんじゃないかなって思ってしまう。
そうだね。これが多分、一応補足すると、多分なんですけど、
バブルの後の現象みたいな話なんですよね。
やっぱ、
僕らは、
お子さん2020何年だっけ?3年?2年?
3です。
3だよね。だから、23とか4にファンド作ってる人たちだから、
こういう状況、
バブルがちょっと、バブってた時期が終わった後にファンド作ってるんで、
このバブルの後しんどいよねって思いながら作ってるからそういう設計できるのであって、
その前にファンド作った人はバブってる状況でファンド作っちゃってるんで、
バリエーションも高いし、どんどん調達していけいけみたいな状態の中で、
ファンド作ったり、その状況の中で調達をしてる企業が。
そこがやっぱ大きくだいぶ環境が違うなって思うんですよね。
なるほど。
だから、僕ももちろんそう言ったら、じゃあどうするの?みたいな話になっちゃうんだけど。
これはみんな判断つかなかったから、しょうがないってことで、
もうLPもVCRもないじゃん。
しょうがないね。
だからもう、それで企業家の命を擦り減らすっていうのはそれは違うと思うんで、
これはしょうがないってことで、生産っていうのがいいと思いますけどね。
いや、ほんとそうだよね。
スタートアップ経営者のキャリアとイベント企画
みんなそうするっていう。
まさに実はそういう企業家のキャリアしんどい問題みたいなテーマで、
実はオアシスでイベントをやろうと思ってて。
しんどいかどうかちょっと置いといて、しんどいだけじゃないんですけど、
最近、MAクラウドの及川さんが退任されたっていうニュースが、
これ3末ぐらいだっけ?
なんかノートとかも出てるんで、ちょっと見てほしいんですけど、
MAクラウドって海上場の会社なんですけど、
もちろんそこそこでかくなってる会社なんですが、
社長辞めますっていう話で退任されてて、
いろいろ全然別件で企画ネタ考えてたんですけど、
及川さん呼んでやろうぜみたいになって、
今そこの企画が進行中、たぶん4月末ぐらいにやるんですけど、
やっぱりスタートアップ経営者のキャリアみたいなテーマを
ちょっと調べようかなと思ってて。
ちなみに僕は登壇者ではないので、
ガヤ芸人みたいな感じで横からガヤ入れる人なんだけど。
今ちょっと企画進行中でやってますね。
たぶんこれ配信する頃にはもしかしたら
イベントの概要が出てるかもしれないんですけど、
そんな感じで、僕もそうなんですよね。
海上場で寺市を出てるんで、
まさにそういう、どういうことをマジで思ってたのかとか、
どういう状況になったらどういう選択肢が取れるかとかっていうのは、
もちろんスタートアップを始めて数年みたいな
ところの人たちが結構気になることかもしれないので、
そういう話をしたいなと思っています。
ということで、そんな感じなんですけど、
これから始める起業家へのアドバイス:資金調達の選択肢
これ聞いてる人はシードキーの人が多いと思うので、
今から始める人はどういうことを意識すべきかみたいのは
話せるといいかなと思っています。
どうですかね、ソフィットベンチャーをやるべき。
大越さんの結論だから今そういうベンチャーキャピタルをやってると思うんですけど。
資金調達っていう括りに2つあるじゃないですか、
デッドで引くのか、IQTで引くのかみたいな。
それを自社の今の成長ステージに合わせて、
選択できるっていう状況をまず作るのが僕は大事だと思ってるんですね。
なるほど。
このタイミングはIQTの方が相性がいいよねとか、
このタイミングだったらまだデッドの方が絶対にいいよねとか。
思考停止でとりあえずIQTかみたいな感じでやっちゃうと、
わりと収集つかないというか、
結構戻すのがむずいっていうのがあると思うんで、
そういうタイミングタイミングで切れるカードを切れるときにちゃんと持つという事業を作るべきかなとは僕は思ってます。
それがどういう事業体になるのかまた別としても思います。
大越さんに、これ分かるんですけど、
これをやりたいです、こういう風に成長しますっていうピッチを当然企業化はするんですけど、
ダウンサイドの話って非常にしづらいですし、
一方で、僕もそうなんですけど、そこ払って話せたらすごく信頼関係ができると思うし、
今僕投資家ですけど、どっちかっていうと経営者の視点に立った時に、
さっき大越さんも言ったけど、資金調達、選択肢を作るっていうのは経営者のすごい大事な仕事で、
お金の話、その選択肢、それから会社を畳む可能性について、
やっぱり作る時に考えておいた方がいいわけだよねっていうのが、
みんな勢いでいいやって始める、それめっちゃいいことなんですけど、
始める前にそういう話をできるようになるとすごくいいんだろうな。
僕はエンジェルで海外の会社も結構投資してるんですけど、みんなサクッと畳むんですよ。
ファウンダーは日本人なんですけど、特にアメリカの会社に十何社確保してるんですけど、
シードでダメだったらパッと畳むみたいな感じですね。
次のチャレンジしてる人も何人かいるし、だからそういうもんだよねってアメリカなと思ってて、
日本だともちろんこの話はずっと出てて、ギリ深い真面目、日本人は、だと思うんで。
もちろんいいとこでもあるんですけど、
ダメだったらしょうがないねって投資家もしっかり言ってあげられるような文化ができるといいなと思ってて、
まさにそういう意味ではここ3人はそう思って投資してる人たちだと思うので、
清香としっかり話して。
VCビジネスモデルとリスクの理解
意外とあるなって思うのが、僕必ず話はしてるのが、
仮にエクイデの調達をしたいですという話があった時に、
そもそもベンチャーキャピタルのビジネスモデルってこういうもんだよっていう話と、
最後じゃあ結局株は現金化しなきゃいけないと、現金化する方法って実は限られてて、
それをできますか?みたいな。できないとこうなるよっていう割とリアルな事例話した上で、
ファイナンスの話進めていくことが多いんですけど、
ベースあんまり知らない人多くないですか?
わかる。
特にプレシードとかやってると、それはすごくあるかな。
でも結構ちゃんと説明するし、僕もこのラジオでずっと言い続けてるし、
あとはちゃんと投資を検討する時とかに必ず話しますね。
だからそこがずれちゃうとやっぱ実地差で苦しいじゃないですか。
そうなんですよね。
とはいえ、とはいえ、とはいえですね。
Xでこういう話題になってるっていうところで言うと、
やっぱり発信し続けてみんなに、それが常識だよねって状態に僕らもしていかないといけないし、
常識っていうのはVCのビジネスモデルとか、人のお金を使って外部資本でお調達することについて、
やっぱりみんなに理解してもらいたいし。
そうっすよね。
どこなんだろうな。
最近ちょっと別のネタなんですけど、
あれっす。
昔って僕が起用したときとかって結構スタートアップスクールみたいな、
VCが主催するスタートアップスクールみたいなの結構あって、
そういうところとかで、僕もVCの仕組みって最初知らなかったんで、
VCの人がやってる、スクールというか、
僕の場合はインキュメイトキャンプの準備のための朝会で、
GPの和田さんがいろいろ喋ってくれるみたいなのがあって、
そこで結構学んだことが多いんですけど、
とか、木下さんとか、
あと、昔だとモビーダ。
モビーダわかりますか、モビーダとか。
あーわかる、孫さん。
そうそう、孫太二さんのところがやってたやつとかで、
スクールっていうのは、
起用化のソーシングのために、
そういうスタートアップスクールみたいなのを
よく朝とか夜とかやってる時期が10年くらい前あったんですけど、
それやってもいいのかなーとか、結構最近ちょっと思ってます。
もっと自ら学んでほしいんだけど、
これちなみにオアシス的な玉庭を作るっていう意味で言うと、
そういうコンテンツもちゃんとあっていいのかなーとかね。
結構最近改めて思ってることですね。
昔そういうスクールが結構あったんで、
でもスクールってちょっと違うなとも思ってるんで、
どういう形がいいのか今模索してはいるって感じですけど、
みんなが、
これがVCからお金入れるみたいなもののメリット、デメリット、
リスクみたいなものを、
仕組みをちゃんと理解するってことは本当に重要で、
それはもうみんな知ってほしい。
だからそれをやるのがスクールがいいのかちょっとよくわかんないですけど、
後押しする前に別にもちろん話してるんですけどね。
安藤さんって若手企業家の人たちと個別にいっぱい話すと思うんですけど、
まとめ:現状の課題と今後の展望
そういう前やってたデココハウスとか、
そういう人が集まるところでそういう話したりしますか?
そういう話っていうのは?
エクイティビジネスモデルとか企業がやってて、
リスクになりそうな部分とかっていう話って、
例えばみんなで集まるところって話したりする?
そうですね、結構みんなで集まる場所で取るかっていうのはあれですけど、
投資の前とかにVCとしては、
僕はこういうビジネスモデルで生きていて、
LPがいて何倍ぐらいいついつまでに何倍とかIRRコンぐらいでリターン返せたら、
LPにも顔がちゃんとメンツが立つラインがあってみたいな、
こんな感じの設計あったらいけるけど、
これ超えてくるとちょっと厳しいからそういうバランスでやっててみたいな、
その人は当然、僕は全部話すようにしてて、
こうなったら嬉しいけど、こうなったら嬉しくないけど、
これはしょうがないよねみたいな話とかっていうのは、
基本的には全部フラットに開示した状態でやってるんで、
それはでもやっぱりそうですね、
そういうオープンな場でなかなか話すっていうことでもなかったりするんで、
そこは確かに個別にやってるだけであんまり啓蒙しきれてる感じではないかもしれないです。
いや、もっとやったほうがいいなという感じで、
ちょっとまとめにいくと、
前々から投資を受けて今しんどいみたいな人は、
てか普通に全然僕の相談同士、大越さんのところにも相談行くみたいな感じなんで、
カジュアルな相談は別にできるけど、
大抵の場合は、これは一旦会社を整理したほうがいいんじゃないでしょうか、
みたいな結論になることが多いですね。
それはちゃんと投資家さんと既存投資家さんとちゃんと話すっていう、
例えばさっき僕がちょこっとした例で見ると、
被る人ちゃんと話せてないみたいなのが結構元のネックになっちゃってて、
それ良くないなって思うんですよね。
未上場だけどIRちゃんとやってないみたいな。
なんか良くないなって思うんで、
定期的にちゃんと被る人と話したほうがいいよっていう話とかはしてますね。
その上で蹴りをつけるなら蹴りをつけにいかないとずるずるいっちゃうんじゃないっていう話と、
あとこれから始める人がVCとか外部資本を入れることのリスクをちゃんと理解して、
その上でそれを受け入れていこうぜとか、
上手くいかなかったときの話もちゃんとしとこうぜみたいな話だよね。
そうですね。心理的安全性保たれない外部資本とかあんま基本的には入れないほうが健康すぎるかなって思いますよね。
これ前に話したからなんですけど、
僕とかは全然ラジオを聞いてる人はわかると思うんですけど、
こういう感じなんで別にいろんな話をするし、
投資先からも割と企業の兄貴分だと思われてることが多いので、
そういう立ち位置なんですけど、
よく知らない人からはVCとかって壊そうとか詰めてきそうみたいな思われてることが多い。
でもそうでもないしなっていう話と、
でも上手くお金預かってやってるから責任もあるし、
上手くいかないの話とかもちゃんとしないといけないなっていうのは、
本当に誠実にやらないといけないよねっていうのは、
僕らも身を引き締めてやりたいって本当に思っていますという感じで。
今日はこんな感じですかね。
番組紹介と今後のコーナー
ということで、
オアシスレリオはスタートアップを立ち上げる上での疑問や企業に関するトピックを取り上げ、
シード企業家や企業界微分に役立つ情報をお届けする番組でございます。
VC密談のコーナー、またゲスト呼びたいなって思ってたんで、
今度は企業家のゲストに出てもらおうかなと思ってます。
ということで、お二方お疲れ様でした。
ありがとうございました。
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