AI時代のPM像──UPSIDER森大祐氏が語る素養と組織づくり

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この番組は、ITスタートアップで事業づくり、プロダクトづくりに取り組まれている経営層の方をゲストにお招きし、

昨今のAI大統領を踏まえた各社の事業戦略、組織戦略をおこぼりする番組です。

今回は、UPSIDER VP of Productの森大祐さんにゲストにお越しいただきました。

前編はPMキャリア、佐々木編。森さん自身がUPSIDER AIシリーズの立ち上げ時にこだわったポイント。

そこから、AIくらいのPMに大事な素養といった話題で盛り上がっています。

ホストは、私グラウンド・キャピタル・パートナーズプリンシパル駆動マヨと、スイアンド・カンパニー代表宮田義孝でお届けします。

それでは森さん、今日はどうぞよろしくお願いします。

よろしくお願いいたします。

じゃあまず、自己紹介的に、今UPSIDERとしての、そもそものミッションだったりだとか、事業内容みたいなところから、

それに加えて森さんが今、そういう中でどういう役割を果たされているのか、みたいなところから教えていただいてもよろしいですか?

はい、かしこまりました。

じゃあ改めまして、UPSIDERの森と申します。

VP of ProductとUPSIDER AI事業の事業責任者を務めさせていただいています。

僕らUPSIDERのミッションというのは、挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを作る、

ちょっと長いんですけど、そういう挑戦者を支える金融プラットフォームを作りますというミッションを掲げてやっています。

実際に今、我々が提供させていただいているサービスは、主に後陣カードと呼ばれるようなケースですね。

B2Bで後陣の方向けに、後陣の方用の個人の余診ではなく、後陣の方の余診をお出しして、

後陣の決済、後陣間取引にお使いいただきやすいようなクレジットカードを提供するというような事業を中心に、

あとはしはらい.comという請求書をですね、クレジットカードを使ってキャッシュアウトを先延ばしするようなサービスであるとか、

あとはアプサイダーキャピタルという融資ですね、いわゆるデッドファイナンスと呼ばれているような領域だと思うんですけども、

後陣向けの融資。そして今僕が担当させていただいてます、アプサイダーAI経理というですね、

AIと人をハイブリッドでやるような経理BPをですね、経理BPのサービスを提供しております。

僕はその中で、VPOプロダクトというタイトルと、あとアプサイダーAI経理の事業責任者を務めさせていただいてまして、

VPOPというタイトルは持っているんですけども、今はどちらかというと、社内の会社の経営的な意思決定として、

とにかく森はアプサイダーAI経理を絶対成功させてほしいんだと、それぐらい重要な事業だから、とにかくそこにフォーカスしていいよという風に言われてまして、

そこにフォーカスするという意味で事業責任者というポジションをいただいて、そこで頑張ってますというところです。

はい、ありがとうございます。この後ね、そういう組織の作り方に至った経緯だとか、あとアプサイダーAI経理のことについては後編の方で深掘って伺いたいなと思っているんですけれど、

森さんのこれまでのキャリアみたいなところも伺ってみたいなと思ってて、日本ってまだまだPMの方のキャリアって確立されてないようなところもある中だと思うんですけど、

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森さんは今のアプサイダーに入る前って、どんなことをご経験されてて、ある意味こういうプロダクトマネージャーとか、

という人としてのキャリアってどこから始まったのかなみたいなところを振り返ってお話いただいてもよろしいですか。

はい、もちろんです。なんか最近プロダクトマネージャーのコミュニティってだいぶ若い人も増えてきたなっていうふうに思っていて、

僕今今年45歳なんですけども、ある意味若い方が将来的にどういうふうにキャリアを歩んでいくのかってところって結構関心を持っていただきやすいポイントなのかなって思ってて、

そういう意味でも自分のキャリアを語ることって誰かの役に立ったりするのかなって最近ちょっとおっさん心で思ったりするんですけれども、

僕自身は新卒で今でいうエンジニアですね。昔はプログラマーとかSEとかって言ってたと思うんですけども、今でいうエンジニアとしてキャリアをスタートしています。

当時は会計システムとか、いわゆる企業のバックグラウンドのERPと呼ばれているようなところを開発するようなエンジニアとしてキャリアをスタートいたしました。

それで結局10年、12年ぐらいその会社でやったんですかね、エンジニアとして。なんですけど、僕はちょっとたまたまラッキーでして、

いわゆるエンジニア職ってプログラムを書いたりとか、システムを開発するってところが主な仕事だと思うんですけども、僕はちょっとラッキーだったというか変わっていたというか、

たまたま新しいプロダクトの立ち上げだとか、海外に拠点を作るときにその立ち上げに関わらせていただいたりとか、その傍らで海外の日本企業に自分たちのシステムを提案に行く活動に、

いわゆるプリセール先陣屋っていう言い方がいいんですかね、今だと、みたいな形で結構自分の作ったプロダクトを作るだけじゃなくて、プロダクトを作ったものを売り込みに行くとか、実際にお客様にご提案行くみたいな機会がかなり多かったですし、

合わせて新規機能とかプロダクトっていうのを自分で企画して売り込んでこいみたいなことっていうのを、結構チャンスとしていただけたっていうことが多かったのかなっていうふうに思ってます。

いわゆるエンジニアっていうところに留まらない職種ですよね。

そうですね。今でも一応簡単なプログラムとか当然書くことはできるんですけども、正直僕はエンジニアとしてはめちゃくちゃ優秀だったかと言われると、多分そんなに優秀なエンジニアではなかったのかなっていうふうに今振り返ると思うんですが、

ただ、お客様のご要望を正しく理解したいとか、それを技術を使うとどういうふうに実現できるのかみたいなことを考えるのは、今から振り返る得意だったのかなっていうふうに思います。

そんな20代とか30代の前半を過ごしていたんですけども、これあんまり公開収録とかで話したことがない逸話なエピソードなんですけど、実は35、6歳ぐらいですかね。

先ほど少しお話ししたんですけども、海外の拠点を立ち上げるみたいなプロジェクトに関わらせていただくことが幸運なんですけどもありました。

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その時に会社の顧問役と言いますか、アドバイザー役みたいな方がいらっしゃって、その方は結構シリコンバレーである意味すごい成果をあげた方だったんですけれども、

君みたいな仕事をやってる人っていうのは、実はプロダクトマネージャーっていうのが海外ではっていうふうに言われたんですよね、実は。

そこから、そうなんですねって言って、名刺の名前、肩書きをプロダクトマネージャーって変えたんですよ、35、6ぐらい。

そこからが今でいうプロダクトマネージャーとしてのキャリアのスタートだったのかなっていうふうに思ってまして、結構そこからは自分が開発をするということも当然あったんですけども、

企画をしたりとか、親戚の立ち上げるであるとか、さっきほど言ったようなお客様に実際に売り込むみたいなことが中心になってきたのかなっていうふうに思います。

そこからちょっとキャリアをいくつか変わってるんですけども、徐々に一プロダクトマネージャーではなくて、実際にプロダクト企画して立ち上げるんだったら、自分で売り上げの責任とかも持ちましょうねみたいなふうに目標の設定がどんどん変わっていって、

いつの間にか、もう5、6年くらい前ですかね、ぐらいからは完全に事業責任者ロールみたいな形になっていて、自分でSaaSを作って立ち上げて、それをグロースさせていくっていうところを一通りやる。

途中でM&Aとかさせていただいて、より大きなビジネスに育て上げるみたいなことを一通り経験させていただいたみたいな、ちょっと幸運なキャリアを始めますっていう感じですね。

まあ、ある意味パークシャー時代からも事業責任者みたいなポジションだったってことですよね。

そうですね。パークシャーの時は、まさに最初は当時すごい不思議なタイトルで入ったんですよね。ちょっと今思い出せないんですけど、すごい横文字の長いタイトルで入ったんですけど、

当時チャットボットをパークシャーは1個立ち上げて結構成功していたというか、成功し始めていたフェーズだったので、それを音声領域に展開してほしいんだみたいなことを言われて入社をさせていただいて、そのプロダクトを自分で立ち上げ、コロナ禍とかの特殊なイベントみたいなことが発生した中で結構大きくグロースし、

AI系のSaaSを全体を見させていただくみたいなことをやっていったみたいなキャリアを歩みましたね、パークシャーは。

ちなみに三和田さん、CPU協会ってこともあっていろんなPMの方をお会いすると思うんですけど、森さんの今のキャリアって割と特殊ですか?エンジニアから偶発的にとか。

そうですね。やっぱりSaaSとかB2B系のプロダクトだと、どうしてもユーザーをどれだけ改造高くしているか、業務をどれだけ改造高くしているかがポイントになってくるので、意外とビジネスサイドのCSの方とか、セールスの方とか、ユーザー設定が多い方が中心になるイメージがありますと。

森さん自身もおっしゃってくださった通り、エンジニアでそれやる方ってあまり少ないんですよね。

ですけど、そこを抑えられてのトランスファーって話なので、非常にパーク者とか事業責任者っていう経験の中からユーザー設定を勝ち取って、PMに転じたっていうのが王道中の王道かなとは思いますね。

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そういう中でPMとしてのキャリアが、ある種偶発的なのかもしれないけれど、森さんの中でもハマって、今こうしてVPになられているような形だと思うんですけれど、今はアプサイダーAI経理の事業責任者っていう役割が多いっていうところがあったと思うんですけれど、日々働かれている中で、

自分のなりのPM論じゃないですけれど、日々意識していることとか、その意思決定とかチームとのコミュニケーションの中で、こういうことを大事にしてるんだみたいな、なんかちょっと仕事哲学みたいなところを聞いてみたいなと思って。

おだしょーはい、わかりました。今僕は先ほどご紹介したとおいて、アプサイダーAI経理という事業に結構フォーカス度が高い状態になっています。アプサイダーAI経理って、ある意味AIBPOって世の中で呼ばれているサービスのまあまあ先駆けの存在だったんじゃないかなっていうふうに自負をしております。

っていう中で、やっぱり最初AIとソフトウェアのシステムと人間っていうのがコラボレーションして働いて、より効率よくやれば、ある意味コストが当然下がるので、低価格で一定品質があるものをお客様に提供できるよねっていうことは、多分普通に考えれば当たり前だよねみたいなことで、そういった事業を始められている方っていうのも今はすごく多いのかなっていうふうに思います。

僕らもある意味それに近しい思想で、そういった領域に突入していったんですけども、とはいえ結構新しいことと言いますか、誰もあんまり前例がなかったところだったので、結構人がやったらできるけれども、AIとかソフトウェアにやらせるとクオリティが下がるみたいなトレードオフっていうのは結構起こり得たのかなっていうふうに思ってます。

当然最初はお客様にクオリティが低くて怒られるみたいなことはあるんですけども、最終的に人とAIがコラボレーションしてシステム、同じソフトウェアの上で働く姿ってこういう姿だよねっていうのは実は最初から結構大きなビジョンとしてあって、これはうちの代表人とも結構最初からうまくプレゼンして絶対これでいくからねみたいな話を合意してたんですけども、

ちょっとここを結構ぶらさずにAIと人がコラボレーションして価値を出すっていうのは必ずこういうソフトウェアの形になるはずだから絶対これでいくぞっていうことを結構いろいろ怒られながらも信念として守ってやってきたっていうのはちょっとこだわりとしてあったかもしれないですね。

結果として当然最初はかなりバタバタでしたし、正直お客様にもご迷惑をおかけしたシーンっていうのは多かったと思うんですけども、今はかなり落ち着いてそこまで大きな品質の悪さとかもなくご提供できているようになってきたのかなっていうふうに自負がありまして、

もともと考えていたプロダクトと言いますか、もはやプロダクトなのかサービスなのかよくわかんないですけど、そのビジョンっていうのを結構頑張って固くなり守ってきたっていうところは良かったところだと思いましたし、結構こだわったポイントだと思います。

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ちなみにやっぱりある種事業責任者とかVPOPみたいな方って、そういう信念みたいな自分なりの哲学をプロダクトに込めていくみたいなのが結構大事なのかなと思ったりもするんですけど、それこそ宮田さんにも大森さんにもそれぞれこういうPMって面白いよねとか、それは自分のチームメンバーでもいいですし、

なんかいろいろな人を見ている中で感じるものってありますか?この人こういうとこ面白いなとか、こういうことある人って活躍してるよなみたいな。

そうですね。僕からいくと、やっぱりB2Bのプロダクトを中心に話すと、やっぱりユーザーが使い始めて成果を出すってところまで結構長かったりするじゃないですか。

なので結構通列なミッションビジョンとかが言語化されてないとそこまでたどり着かないことが多いんですよね。なのでそこの世界観とかがクリアに言語化されていて、そこにパッションが乗ってるかどうか。

スキルとかはもう後付けで、そこにコミットメント、グリッドがしっかりしていればついてくるもんだと思うんで、そこを最初ミッションビジョンがどれだけ正確にで自分の思いが乗ってるかを僕はよく見ているかもしれないですね。

今の森さんの話にも通ずるところありますよね。ある種のパッションなのかなと思ったりもして。

グリッドってところは僕もすごく賛同できますね。やっぱりグリッドみたいなところ、粘り強くやり続けるというか、成功するまでくじけないみたいなところって必ず必須としては必要なのかなというふうに思います。

ちょっと今宮田さんの話を伺っていて、ちょっとAI BPOっていうふうにフォーカスすると、少し実は同じB2Bなんですけど、ちょっと違ったなって思ってるポイントがある意味興味深いなって思ったポイントがあって、

B2BであってもAI BPOだと、周りに作業をすること自体がお客様の何かしらのことを代替するっていう価値提供になるので、

僕ももともとB2Bのプロダクトずっと長くやってるんで、宮田さんのお話ではめちゃめちゃ賛同できるんですけど、今回やってみてびっくりしたのが、何か経理処理。

例えば仕分けを1本打つっていうことをやったら、周りに間違ってたら即クレームをもらいますし、月次の処理がきっちりしまって綺麗にレポートを出しできると、

今月ありがとうございましたみたいな感謝をスカッと毎月ベースでもらうことができるみたいなところは、結構リアクションが早いのかなっていうのがある意味AI BPOの特徴なのかなって思いました。

っていう中で、結構うちのPDMに活躍してると言いますか、共通してるなっていうポイントが、ちょっとこれ言い方は気をつけないとわからないですけど、

あんまりお客様の話を鵜呑みにしすぎないみたいな要素はめちゃくちゃ重要だなって思いました。

というのも、やったらすぐにフィードバックが返ってくるんで、B2Bなのに2Cみたいなフィードバックの返り方がするので、

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それを全部真に受けていて、お客様の声だから絶対聞かなきゃいけないんだみたいなふうにやってしまうと、とにかくタスクがあふれちゃって、結局何の改善も進まないとか、

お客様が本当に求めてたものはそれじゃないんだよね、だけどお客様は目の前の視界からするとそういう言葉になるよねみたいなことを拾いすぎて間違っちゃうみたいなことが結構多いので、

ありに1クッション置いて、それを冷静に分析して、お客様の声を冷静に分析して、それと本質って何なのかなみたいなのをちゃんと考えた上で、

じゃあどういう打ち点にしましょうかっていうことを、ありに言われたらすぐやるっていうよりかは、ちょっと一旦冷静になって試作をちゃんと考えて打つみたいなことが少し重要度が上がったのかなっていう印象があります。

そのうのびにしないときに、一回立ち止まって考えてるわけじゃないですか、そのときってどういう思考回路なんですか?何を考えてるの?できる人とできない人の差が、グラデーションが一番出るポイントじゃないですか、たぶんそこが。

おだしょー AIBPOの結構面白いところというか、うちが結構冷明期だからというのもあるかもしれないですけども、ありに僕らのサービスってチャットのプラットフォームの中に人とプログラムが両方一緒に入っていて、そこにもお客さんはいらっしゃってっていう、ちょっとそういう特殊な空間がまずあります。

で、そのチャットでお客様からもっとこうしてほしいんだよねとか、これは違うよねってフィードバックが来ますと。で、PMもそこにいて、なんだったらオペレーターをやってることとかもあったりするんですよ。僕も結構仕分けたまに。さすがに今は減ってきましたけど、打ったりしたんですけどもともと立ち上げ当初は。

とかあった時に、はいやりますってすぐ返しちゃう人ってやっぱりどうしてもいるんですよね。っていうのを、そこをやっぱりアンガーマネジメントじゃないですけど、やっぱり1回6秒なのか何なのか立ち止まるっていうことは結構練習させなきゃいけないっていうところと、お客様にこう言われました、だからこうやりますっていうのは、1回ちゃんと社内でちゃんと適切なレビュープロセスを挟んで回答するなり試作を打たせるっていう風にしないと、

やっぱりお客さんとの距離が近いっていうことが、よくも悪くも言われ通りやるっていうことを生みやすかったっていう傾向があったので、そこはちょっと反省として社内のプロセスをちょっと改善しているっていうことがあります。なので能力的な部分もちろん必要なんですけども、環境的にどうしても言われたらすぐやるみたいなことをやってしまいやすい環境だったので、そこをまずはアジャストしたっていうところがまず1個になります。

で、能力的には逆に言うと、そのプロセスに慣れさせると勝手につくんですよね。これ言われたけど1回ちょっと考えるかみたいなことは、1回プロセスに慣れさせると勝手に一定以上優秀なやつは勝手に身につくなっていうイメージが僕は強いです。

ちなみに組織設計っぽい話になっちゃうんですけど、そういう意味で新しいPMの方を採用しようみたいになったときに、今のポイントに絡むとかそうじゃないとかも含めて、こういうところをよく見てるとか大事にしたいと思ってるみたいなんで、どんなふうに見てるんですか?

そうですね。いろんな要素があるんですけれども、まず結構僕らAppSider全体として共通しているところだと思うんですが、基本的には技術の力を使って、今社会に存在している負になっているポイント、負債になっているポイントを解消しようっていうことがAppSiderのプロダクトの共通している本質だと思うんですよね。

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という意味で、やっぱりちゃんと技術力ができてるっていうところと、それを使った社会適応っていうのをちゃんと考えられる思考があるのかっていうところは、しっかりと面接で見極めさせていただいています。

ちょっと心理学っぽい話になっちゃうんですけども、そこをちゃんと見極めるというか、その土台があるかっていう意味で、事象をちゃんと客観視できるかみたいなところって結構、実はあんまり気づかれてないと思うんですけど深掘りして質問をさせてもらってます。

例えばどういうことかというと、今どんなチームでお仕事をなさってて、どんな人が周りにいてみたいなことを質問させていただくときに、客観視ができるタイプって、ちゃんと僕がプロダクトマネージャーでエンジニアが3人いて、このエンジニアっていうのはこういう人、こういう人、こういう人がいて、レポートラインっていうのはこういう人がいてっていう1個俯瞰した描写っていうのができるんですよね。

人物関係の描写っていうのはできるんですけど、これが意外と描写っていうことを、質問したり求めたとしてもしにくい人っていう人がいっていて、こういう方っていうのは客観視みたいな力がちょっと弱いっていうふうに、ちょっとどうしても判断してしまうというときに、それができないとさっきの言われたらすぐやるみたいな傾向がどうしても強くなっちゃうし、顧客の課題っていうのをちゃんと客観してみたときに、じゃあそれを技術といったらどう書きますかっていうところの土台になるのがそういった力だと思うので、

そういう客観的な描写力っていうのが一定あるのかっていうところは僕は見させていただいてます。

なるほどな、面白いですね。今、組織としては各プロダクトにエンジニアとか営業とか、BMみたいな方がいるような、そこら辺の組織設計どういうふうにやられてるのかが気になったりして。

おおよそ事業部ごとに、まず開発系の組織というのは事業部ごとに存在している状態です。例えば、カードの開発チームがいたりとか、CR.comの開発チームがいたりとか、アクセサリー系の開発チームがいたりみたいな感じで、開発チームっていうのは事業部ごとに存在している状態です。

営業組織とかビジネス組織っていうのがちょっと説明が難しいんですけども、いわゆる営業ではないビジネス組織、ビズデブをやってるとか、そういった組織というのは各事業部に存在していますが、営業組織に関してはおおよそ横断で想像しているイメージですね。

一部、例えばAI系ではアップサイダーの中でも中力プロダクトなので、そこは専任の営業がいたりするんですけれども、ちょっとそういう特殊な過渡はあるんですけども、営業組織だけは横断でいて、プロダクトとかビズデブ系の組織は事業部に紐づいているみたいなイメージを持っていただければいいと思います。

アップサイダーの事業ならではとか、もしくはAIとかも台頭してきて、開発の仕方が早くなったよねとかも含めた、最近の技術的変化とかも踏まえた組織づくりのこだわりとか、変えてきたところとか、そのあたりって今ありますか?

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実は、アップサイダーって社内でエンジニアだけに関わらず、結構AI活用を頑張ってやっている組織なのかなっていうふうに思っています。例えば、いろんなAIツールっていうのは、もちろん社内のセキュリティのルールとか予算のルールとかありますが、結構一定の範囲内で自由に使うことができますし、ビジネスサイドもエンジニアだけじゃなく、それを活用しているかなっていうのがあります。

結構いろんなオペレーションとか、アップサイダーってどっちかというとオペレーションエクセレンスがすごい強い会社なのかなっていうふうに思ってるんですけども、そういったオペレーションっていうのは、AI経理って外側に出しているAIオペレーションなんですけど、内側のところも実は結構ハックしていて、いろんな商談の後の自動化とか、リードを獲得する仕組みを自動化するみたいなところとかってもう頑張ってやってるのかなっていうふうに思います。

ちょっと今回はプロダクトマネージャーのお話っていうところもあって、一旦ちょっとプロダクトマネージャーっぽいところにフォーカスをすると、プロダクトマネージャーもどっちかっていうと、いわゆるプロダクトマネージャーですみたいな言い方をすると失礼かもしれませんが、というよりかは、どっちかっていうと技術の社会適用力が高い方みたいなところを狙って採用しておりますし、

社内でもエンジニアからプロダクトマネージャー、もしくはプロダクトマネージャーに準ずるようなプロダクト責任者みたいなポジションに配置替えと言いますか、投与させていただくっていうことが、実はここ1年ぐらいかなり増えたかなっていうふうに僕も思ってます。

この辺りの動きってアップサイダーならではなんですかね。エンジニアからの投与とか含めて結構増えてるんですか。

ここは今LM中心にAI周りの技術革新が非常にアグレッシブに進んでいるので、それをちゃんと理解して社会適用しようとした時に、最後まで実装しきれる力とか、最新の技術トレンドをちゃんと把握してどう活用するかをその場で考えられる人っていうのは非常に重宝される状況になってきていると思います。

なかなかいなくないですか。結構増えて多いですか。

なかなかいないっすね。技術サイドでいくとどっちかというとテックリード側のキャリアを歩む人の方が多かったんですけど、2、3年前ぐらいからエンジニアも単なるエンジニアっていう肩書じゃなくて、プロダクトエンジニアとかそういう肩書で採用を進めてる会社さんとかもちらほら出てきて、

そういった方々って単純に開発するだけじゃなくて、ユーザーの動向をちゃんと理解して使われるものを作りたいみたいな人が集まりやすいんですよね。なので、トレンド自体は2、3年前から来ていて、このAI活用がだいぶ進んできた中で、それが白車かかって各社がんばって採用しようとしてるっていうのが今の現状かなと思いますね。

なんか面接とか、あと何人かのエンジニアにちょっとお話を聞かせられるときに、N数としては多くないんで一意見だとは思うんですけども、LLMが結構いろいろと行動を書いてくれる世界になってきたことによって、いわゆるエンジニアとして行動を書くっていうこと、行動を書く技術力を上げていくっていうことが、

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それを突き詰めていくってところに、ちょっと悩みを持たれる方みたいな感じの方って一定増えてきたのかなっていう印象があって、そういった方が技術を強みにしていくだけではなくて、実際に顧客に役に立ちたいみたいな視線を持ってキャリアチェンジしていくみたいな方は、実は個人的な感覚としては増えてるのかなっていう印象があって、

そういう方を採用させていただいたりとか、社内で投与させてもらって、結構すごく短期間でめちゃくちゃ活躍してくれるので、僕もすごい楽ですし、ほんと助かってます。

前半は森さんのキャリアですとか、PMに強いPMに求められてることとか、あとその組織設計とかどういうふうに取っていくかみたいな話を伺ってきた中ですけど、改めて後編のほうではより事業のほう深掘りって伺っていきたいと思うので、引き続きよろしくお願いいたします。