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なぜ大企業で優秀な人ほど起業を躊躇するのか? 既存のレバレッジを活かす「スタートアップの右腕」ルート
2026-06-29 20:22

なぜ大企業で優秀な人ほど起業を躊躇するのか? 既存のレバレッジを活かす「スタートアップの右腕」ルート

Mai
Mai
Host

大企業の優秀な管理職からの相談「10→100の経験しかないが、0→1起業に憧れる」 / 柴田陽がMBOや事業再生ではなく「0→1」を選んできた理由 / 自分で選んでいない組織を変える「納得感のない手間の多さ」を避けたかった / 0→1をやる動機は「事業を大きくしたい」ではなく「自分のアイデアを世に問いたい」から / 優秀な大企業パーソンが起業を躊躇する最大の理由は「レバレッジがゼロになるから」 / 会社を辞めて丸腰で起業すると、ただの「ストリートミュージシャン(一般人)」になってしまう非合理性 / 起業できずに、結局他のスタートアップの「右腕(No.2)」に落ち着きがちなリアル / レバレッジを失わずに起業の道へ進むための「誰かの右腕になるモデル」の有効性 / ロマンだけで起業せず、現実のギャップを直視する / 失うもの(手札・実績)があるからこそ悩む起業のジレンマ

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START/FMは、"はじめる"を応援するPodcastです!連続起業家でエンジェル投資家の柴田陽と、起業家でラジオパーソナリティの関口舞が一緒にお届けします。

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Co-host: Yo Shibata ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠@yoyoshibata⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠

Co-host: Mai Sekiguchi ⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠@mai_D_mai⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠

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サマリー

本エピソードでは、大企業で優秀な管理職を務める人物が、起業を躊躇する理由について掘り下げています。多くの優秀な人材は、既存の組織で培った「レバレッジ」を失うことを恐れ、ゼロからイチを生み出す起業に踏み切れない現実があります。丸腰で起業すると一般人になってしまう非合理性から、スタートアップの「右腕」となる道を選ぶケースが多いことが語られます。レバレッジを失わずに起業を目指すための「誰かの右腕になるモデル」の有効性や、ロマンだけでなく現実のギャップを直視することの重要性が強調されています。

優秀な大企業管理職からの相談:起業の二択と柴田氏への疑問
はじめるを応援するポッドキャスト、STARTFM。おはようございます。起業家でラジオパーソナリティの関口舞です。
連続起業家でアメリカに拠点を置くテーラー代表の柴田陽さんと、起業や独立を考えている方に役に立つ情報を楽しく語っていきます。
陽さん、おはようございます。 おはようございます。
本日ちょっと、私の友達からご相談が来ておりまして、ぜひ陽さんに聞いていただきたいと思います。
はい。
陽さんはなぜ01をやってきているのかという話題なんですけど、私の友達ですごい優秀な、某日本国内大手企業、誰もが知っている大企業の管理職の子がいるんですが、
その子がですね、10年ほど事業会社で経験も積んでマネジメントもしているという状態で、そろそろ独立したいと考えているとのことなんですね。
やっぱり大企業なので、この人はずっと10を100にするような仕事をしてきていたので、それが得意なのはわかっており、マイクロPEとかにも興味がある状態なんですけれども、とはいえ正直01企業にも憧れがあると。
で、陽さんってPEとか非常に得意そうだけど、01を陽さんやってきている印象があって、どういう考え方なのかとかを聞いてちょっと相談したいですということです。
ありがとうございます。いい質問。
質問の立て方もすごく上手なので、すごい優秀なんだろうなと思いました。
もうこれだけで伝わってくる優秀さ。
IT系みたいな感じで思えばいいですよね。
そうですね、IT系の国内大手企業。
いくつか質問に分解したいんですけど、一つは彼、彼女自身の人生相談として、独立したいという思考がまずありますと。
で、独立の仕方として2択があるよねと、その10を100にするか、0を1にするかという2択があって、どっちがいいかなというのがまずベースのこの人視点のご質問があって、
一方で直接のポッドキャストに対する質問としては、PEとか得意そうに見えるけどサイコパスっぽいし、
そこは書いてないです。
なんで01ばっかりやってるんですかっていう質問ですね。
はい。
柴田氏が「0→1」を選ぶ理由:既存事業のMBOの大変さと自身の動機
前段だけ答えると、2つあります。
一つは、たまたま僕が最初に起業していた、最初にキンジ辞めて起業したタイミングの時に、ちょうど隣みたいなところで起業してた、
これもキンジの先輩がいるんですけど、そこは起業というか既存の事業を、とある会社の既存事業をMBOして、
ターンアランドというか、そこをベースにして新規事業を再構築するみたいなことをやっていて、それを見てた時にめっちゃ大変そうだなと思ったんですよ。
というのはそこにいる人っていうのが、わかんない多分20人ぐらいだと思うんですけどそうは言っても、
人がいるっていうのは採用しなくて済むじゃんっていう見方もあるんですけど、自分が選んだ人じゃない人がいるっていう意味でもあるんで、
すごいきつい言い方すると、なんでこいつらに給料払ってんだっけっていう状況からスタートするっていう可能性があるじゃないですか。
もちろん別に全員がそうだとは思わないですけど可能性があるじゃないですか。
それマジで余計な手間だなというふうに見えたっていうのが一つ目です。
結構大変そうって思って。
それはすごい大変そうですよね。向こうも向こうで別にあなたがいいと思って入ったわけじゃないのに。
お互いめっちゃネガなとこから始まるんで。
確かに。
もちろんそこって人間力があれば乗り越えていけるんだと思うんですけど、そうは言っても多分いろんなイニシエーションというか、いろんなフェーズを経て最後雨降ってG固まるみたいな感じでその手間だなっていう。
しかつお互い望んでない手間だなっていう感じが、そういう匂いがするなという、これは完全に僕の独断と偏見なんですけど、というのが一つあります。
逆に言えば企業を自分でスクラッチで始める場合は、自分で選んだ事業に自分で集めてきた人でやってるんで、良くも悪くも結局自分のせいっていうのがあるので。
辛いくとしても納得感があるなと。
なのでそれはどっちがいいかっていう話なんですけど、それはどっちの辛さがいいかっていう話で、前者の場合は時間的なショートカットできてる分、その分別の苦しみがあるよねっていう割り切りもあると思うんで、これ考え方次第なんですけど、っていうのが一つ目。
2つ目がそもそも01をやる動機が、でかい事業を作りたいとか、事業を率いたいという動機ではないという、そもそもというところが。
この質問者さんは一応意図とずれちゃうので、すごく短めに、他のごエピソードでも話してるかもしれないので短めに話すんですけど、基本的にはアイディアがあって、それを世の中に問いたい。
そうですよね。
政治教みたいな。
そうですよね。検証したいみたいな。
自分の真を問いたいという動機がまずベースラインにあるので、あんまりすでにある事業では意味がないですよね。
そもそもそうですね。
すでにある事業だったら、そもそも。
実験にならないし。
実験にならない。
自分の仮説を検証することにならないので、その事業としてはですね。
だからそもそもやりたいことに合致しないという2つ目の理由。
うーん、めっちゃ納得感ありますよね。
大企業スキルの限界と起業のリスク:コントロール可能なものとそうでないもの
そもそも面白くないし、大変そうだしだったらまあやらんよねという。
なんでお前オススメしてんだよっていうのがあるんですけど、その理由はちょっと本質的な元々の問いの方に戻る。
この人の悩みのところに戻ると、スキルの話で言うと、つまりちょっと潜在的にこの方の悩みを少し想像すると、
事業会社ではすごい通用することはわかっていると。優秀でもうさっさと早くもマネージャーになって活躍していると。
逆に言うと独立する場合にちょっとアンノーンなのは、自分が独立した場合に大企業のスキルだけでは足らない部分がきっとあるだろうというところなんだと思うんですけど、
そういう意味で言うと、小さいすでにある会社をターンアラウンドするみたいなとか、あるいは10を100にするみたいなものすごく伸ばすみたいなところっていうのは比較的連続性があるし、
かつ01をやるときに必要な筋力も鍛えられるよねというふうにかなり類似性はあると思うので、
お勧めと言ってきましたと。別に自分はそんなにやるとは思わないけど、お勧めだと思いますというところです。
特に01起業するときにやっぱりコントロールできるリスクとコントロールできないリスクがあって、コントロールできないリスクの最たるものはそもそも需要がない。
何でもいいですけど、アプリで悪魔払いをするっていうアプリ作ったとして、需要がなかったらどうしようもないじゃないですか。どんないいUXにしたとしても。
そこだけはちょっともうねどうしようもないですね。
そこはなんかまあもちろんそのイテレーションのスキルとかあるんですけど、ピボットするスキルというかあるんですけど、そこはしょうがないんですけど、一方で自分がコントロールできるリスクっていうのもあって、
例えば需要があるにもかかわらずなんか組織がグダグダしてて失敗ばっかりしちゃうみたいなところは、どっちかというとエグゼキューションのリスクの話なので、この辺は鍛えられる余地があると。
あとはもうちょっと端的なところで言うと、1から10にするにせよ、0から1にするにせよ、例えば採用していくっていうのがすごく大事になるし、特に日本だと採用すごい大変なんで。
採用小さい看板がない中でどうやったら採用できるのかとか、どういう人が活躍しやすいのかをパターン認識するとかってこの辺はなんか別に同じなので、
この辺は鍛えられるよねと、そういう既存事業を大きくするみたいな体験でもですね、というふうには思います。
優秀な人材が起業を躊躇する根本原因:レバレッジの喪失
で、ただなんか僕この方のようなすごく事業会社で優秀で活躍していて、それなりに評価もされているし、それなりに裁量とか権限とか待遇とかもついてきているという方の場合の、
でも何らかの理由で例えば実家が商売しているとか、自分のロールモデルがスティーブ・ジョブズとかそういう理由、個人的なパッションの部分で独立したい、今の現状に甘んじたくないというふうに思っている人が結構躊躇するケースってすごいよく周りにいるなと思っていて、
で、なんかそれをなんでだろうなって思った時に、結局そのスキルっていう軸もちろんあるんですけど、なんかこうレバレッジがなくなるっていうことに対する非合理性みたいなところが引っかかっている、なんか一番主な要因なんじゃないかなと思いますと。
ちょっともう少し具体例を挙げて説明すると、こういうふうに事業会社で活躍してましたと、若くして裁量を任せられて、例えば外資系だとしましょうと、それなりにやりがいもあると、一方でちょっと飽きてきた感じもあるし、もともと実家商売してるんで、起業したいつってもう思い切って辞めましたと、辞めました。
で、いろいろ企業アイデア考えたり、VCの方と話したり、企業家の友達とつるんだり、なんかちょこちょこなんか実験してみたり、人と話したり、人集めてみたりみたいな、ちょこちょこやって、でもなんかうまく踏ん切りがつかず、なんかその本気で、つまりYコンビネーターでいうところのプロジェクトをリリースするというところまで至ってないですと。
で、そういう方ってやっぱり、この人なんか今浪人中だぞっていろんな人から声かかるんで、うちの会社もうちょっとで上場するから、ただあんまり人材いないから手伝ってくれと、もう右腕でやってくれと、みたいなオファー結構あるんですよね、やっぱね。
そうなりますよね。
そういうところに落ち着きがちだなと。
周り見ててもそういうケースとして。
それがファンドの場合もあれば事業会社の場合もあるんですけど、で、それはなぜなのかということを考えたときに、やっぱり丸腰で起業すると本当に一般ピープルになっちゃうんで。
そうなんですよね、いきなり偉い人だったのに。
レバーエッジがゼロになるっていう。
確かに。
本当になんか高校生の時とかと同じように、なんか別に、はい、1、生徒みたいな、それ以下でもそれ以上でもないよねっていう。
で、あとそこからもうみんなそのよう挑んで、勝ち上がってきたら認めてやるよみたいな世界観になるので。
またここからやらなきゃいけないのと。
本当ですよね。せっかく活躍してたんだけど、もったいない。
というのが合理的に考えてもあんまり合理性がないよねと。
いうところですね。そのウェブサービス作った後で、その人が前の会社で何してたかなんて誰も1ミリも気にしてないし知る余地もないので。
本当ですよね。
そうすると、え、何このクソなサービスってなるじゃないですか。
そうすると、もちろん実力不足云々であるんですけど、すごく効率が悪いと思うんですよ、実際。
効率が悪い気がするだけじゃなくて本当に効率が悪いと思うんですね。
実際そうですね。
ここの、もちろんこれ乗り越えてブレイクすれば、さらに効率のいい状況が待ってるんですけど、なかなかブレイク、別に必ず時間に比例してブレイクするわけでもないんで、ストリートミュージシャンをやる合理性があまり見出せないと。
確かにストリートミュージシャンなんですよね結局。
結局のところ。またそこから始めるの、音楽大学では結構良かったのに。
またここからやるのみたいな。だって誰もスカウトの人目の前歩いてないでしょみたいな。
誰もTikTok撮ってる人もいないじゃんみたいな感じになっちゃうと。
なっちゃいますよね。それもったいない。捨てるものが何もない。どうせ最初からしょぼかったならいいんですけどね。
「誰かの右腕モデル」によるレバレッジ維持と起業への転換
これをどう乗り越えるか問題な気がするんですよね結局。
確かに本質的には。
もちろんストリートミュージシャンやるっていうのは一番シンプルにあるんですけど、やっぱりうまくいってればいっているほど、そこの潔さみたいな軸以外でのその選択肢を押す意味があんまりないんですよね。
そうですね。ちゃんと考えればやめた方がいい感じがするというか、ロマンとか勢いとか以外の。
ロマンでしかないっていう。そもそもストリートミュージシャンなんだったらいいんですよ。最初から。
そうなんですよね。元からそうだったなら。
だからなんか辛いですよね。そんな10年間とか10何年大企業で活躍してめっちゃすごいポジション、めっちゃ活躍してるのにストリートミュージシャンになった瞬間に、ガチでただのプー太郎みたいなストリートミュージシャンと一応パッと見横並びになっちゃうっていうのは。
そうですね。
めちゃめちゃ厳しい。
パッと見っていうか実際横並びになっちゃうしね。
実際に横並びになっちゃって、実際出したサービスもどんだけ今までやってきたことがあろうが完全対等な評価にもなるし。
そうなんですよ。
01だとそうなっちゃう。
それがね、なかなか合理性を見出せないと。だからここは何かしらハックしたいところであると思うんですよね。それでどうやったらハックできるんだろうなっていうのを考えたんですけど。
もちろんたくさんあると思うんですけどやり方。一個は仮に年齢とか戻せないとかそういう一体制約条件をそのまま現実と同じとしておくとすると、誰かの右腕モデルっていうのが一番手っ取り早いと思います。
誰かの右腕モデル。
そうですね。
ちなみにですね、これさっきも言ったようにストリートミュージシャンからスタートしても1回ブレイクしさえすれば、そこからまたレバレッジが復活するんですよ。
典型的に連続企業化みたいな話がわかりやすいと思うんですけど、最初から1億円調達した状態で始められるみたいな、もちろん自動的ではないですけどね。
そういうまた一定レバレッジが復活した状態でなるんですけど、どうやってレバレッジを失わないでそこにたどり着くのかっていうシナリオで言うと、やっぱり誰かの右腕になるモデルっていうのが一番いいかなと思ってて、誰かライジングしてる人の右腕になると、スタートアップ業界でもちょっと名前は出しませんが、
あれ君一回も起業したことはないよねみたいなんだけど、なんかみんなから起業家だと思われてる人たくさんいると思うんですよね。
たしかにたしかに。
だからその人が起業したらきっとお金たくさんつくだろうなって思える人ってたくさん。もちろん優秀だからそうなわけなんですけど、別にそれがチートだっていうつもりなくて、むしろ今ここでお勧めしてるんですけど。
そういうのと結構、もちろん場合によるんだけど、そんなにストリートからじゃなく比較的レバレッジを抱えた状態で、事業会社でのレバレッジから起業家としてのレバレッジに一回も下がることなく転換できるっていう。
たしかに。
それはあると思う。
そうですね、なんか完全に一回ゼロになっちゃうことをせずして、そっち側に転換できるし、どうしても自分が完全なゼロイチからやんだけ嫌なんだと思ってたとしても、なんか事業会社からいきなりゼロイチやるよりも、右腕戦略やってからの方がゼロイチ自体もなんとなくうまくいきそうな感じがしてくるっていう。
現実的な選択と起業のジレンマ:ロマンと現実のギャップ
そうですね、さっき言ったみたいにスキルの面はあると思いますが、この方は特に別スキルを好きにしてるわけじゃ、本質的にはなさそうっていうふうな分析なんですけど、でももちろんスキルも身につくと思うんですけど、やっぱりあれですよね、CDデビューが約束された状態で事務所に登録してもらえるのか、ストリートからやってまずはオーディション買ってくださいみたいな状態でやられるのかっていうのは、
そこはやっぱりそのキャリアがちゃんと確立されている人であればあるほど痛みを伴うと思うんで、まあねその潔く裸丸腰で始めるのはロマンがあって素敵ではありますけどね、それは応援したくはありますけど、
そこは現実的になった方がいいんじゃないかなっていうふうに思います。結局それをそこのギャップを直視せずして、なんか会社辞めちゃって、で結局グズグズなんか事業会社のナンバー2みたいなところに、別に悪いとは言わないんですけど、なんか最初からそれ狙ってやったんだっけみたいなオチになるケース結構あると思っているんで、
なんかそこはやっぱり現実的になった方がいいのかなと思いました。
そうですよね、これ結構今聞いてて思ったのが裸一貫でやっちゃえよみたいな説ってあると思うんですけど、これってまあこの子も実際周りに結構そう言われていると言ってたんですが、なんか他人にアドバイスする時ってなるべくその人が極端な選択をしてくれた方が見てる側は楽しいとか、なんかロマンがあるように感じるみたいなところがあって、責任取れないので、なんかみんな極端なことをわりと進めたりはすると思うんですけど、
たしかにそこのレバレッジの大切さみたいなものはよく考えないともったいないですよね、なんか結局それだったら別に会社辞めなくてもよかったじゃんみたいな、なんかなっちゃう。
その結論に落ち着くんだったら、もちろんね別にそのトライしたこと自体で意味があると思うんだけど、自分の実体験として、なんかやっぱこれってこういう難しさがあるのね、なるほどなるほどやってらんねえなっていう結論にたどり着くっていうのが別に意味ないとは思わないんですけど、意味めっちゃあると思うんですけど、まあでもなんか知っててやるのと結果そうなるのはまた違うんじゃないかなって感じがしてて、なので今これをきっかけにそれがわかればそれに越したことはないなと。
まあ戻れるんですけどね優秀だからね結局ね。
まあそうなんですよね。
極論ね。
でもやっぱ人生は経路依存的というか必ず因果の意図から逃れられないんで。
すごいなんか急に宗教家みたいな。
いやなんていうのその、やっぱり昨日やったことが今日に影響するという事実からは逃れられないんで、まあそうね起業してみるっていうのを起業一回してみるんだ、ダメだったら元に戻ればいいしって思ってやるのともちょっと違うじゃん。
起業しようと思って色々探して結果なんかちょっと色々あっちに小遣れこっちに小遣れして気づいたらこれやってたみたいなのって別にその悪くないと思うんですけど、当然なんか振り返ったら全部この選択で良かったよねって思えると思うし人間はそう思うようにできているのでそれは別にいいと思うんですけど、なんかちょっと最初から狙ってやるのとはなんか違うよなっていう気がします。
そうですね。
例えば年限決めて1年間なら1年間自分でやってみます。ストリートミュージシャンやってみます。それで何もならなかったら広告をしますみたいになった結局でやってるのと、なんかこうAやってBやってCやっててこう色々ランダムに小遣い回された結果これになりましたみたいなとなんかちょっと違うと思うんですよ。
そうですね。
なんかそこら辺が悩みの本質なのではないかと想像してみました。
失うものがあるからこその悩み:起業家の多様な背景とリスナーへの呼びかけ
はい。多分これに近い状況でちょうどねこの番組聴いてくれてる人たちのボリュームゾーン的にもおそらく年齢層的にもなんかすごいこの今回のご相談の気持ちがわかるという方も多いと思うんでやっぱこれ悩ましいですよね。手札があるからこそ悩みますよねっていう。
うん。
私は起業した時もう新卒で半年で辞めて会社に適合できなくて起業しちゃったんでなんか最初からストリートミュージシャンみたいな感じで。
どっちの人の方が多いですよね。やっぱり起業家をフラットに見ると。
なんかそういう結構いきなりみたいな人が多いですよね。
そうですね。あんまりその失うものがない状態でここに突入していたっていう人の方がやっぱ数としてはなんか多い印象はあります。もちろんそうじゃない例たくさんあると思いますけど。
はい。なのであの皆さんいろんなそれぞれの状況のそれぞれの悩みがあると思うのでぜひまたこんな感じであの個人的な状況を全然ね必要があれば伏せたいところは伏せたりして話しますんでまた送っていただければと思います。
ありがとうございます。
スタートFMではあなたからの質問やメッセージを募集しています。
ポッドキャストの概要欄から送ってください。
そして最後まで聞いてくださったそこのあなたチャンネル登録高評価よろしくお願いします。
今回も聞いてくださりありがとうございました。
ありがとうございました。
それでは素敵な1日をお過ごしください。
20:22

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