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2026-03-19 22:29

1億円で”甘い誘惑”から逃れる|注目の「創業者セカンダリー売却」に潜むリスクとメリットをVCが徹底解説【スタートアップ賛否 vol.10 前編】

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今月のスタートアップ賛否は今話題のニュース3本を

前後編+ポッドキャストにてお届け!


✅1本目:本動画

1.創業者持分の"セカンダリー売却"という新常識

▼本動画内でご紹介した「find」さん登場回はこちら

https://youtu.be/6YgR_umFqgk

▼本動画内でご紹介した「Stock Journal」の記事はこちら

https://journal.nstock.com/article/repro_secondary_story

✅2本目:3/23公開

2.飲食店システムのダイニー、山田真央代表が退任 後任に大友一樹CTO

https://dinii.jp/corporate/news/20260302/

✅3本目:ポッドキャストのみ

3.アンソロピック Claudeの衝撃。SaaSの死から今後スタートアップはどうするべきか

https://www.mag2.com/p/money/1707805

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【動画目次】

ダイジェスト

今回のテーマ

ニュース概要

創業者が売ることへの違和感

なぜ今セカンダリーが増えてる?

「生活安定」は本当の理由?

本質:M&Aに流されないため

社員・SO保有者の気持ち

セカンダリーの実務メリット

創業者にとっての意味

結論:セカンダリーは新常識か

次回予告


▼起業家、事業会社、金融機関の皆様▼

起業したばかりで資金調達に悩んでいる、スタートアップとのネットワークを広げたい・協業を進めたい、CVCを設立したいが組成・運用方法がわからないなど、スタートアップに関するお悩みは、スタートアップ投資TVを運営するベンチャーキャピタル「Gazelle Capital(ガゼルキャピタル)」にぜひお問い合わせください。

Gazelle Capital ▶︎ https://gazellecapital.vc/


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◯石橋孝太郎 Gazelle Capital株式会社-代表取締役/代表パートナー

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2016.11 クルーズベンチャーズ株式会社を創業。

取締役として、コーポレートベンチャーキャピタルの設立と運用に従事。

同社にて創業初期の起業家を中心に投資活動を展開した。 

その後同社を親会社に合併させたのち、退職。

2019年5月にGazelle Capitalを創業。

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◯丹下 碧 Gazelle Capital株式会社 キャピタリスト

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Facebook▶︎https://www.facebook.com/seroridaisuki.dori

伊藤園でPBブランド企画、マクロミルで社長秘書としてTOBを経験、ぐるなびで高級店企画および秘書ファシリテーターとして従事。

2017年、セーフィー株式会社の創業初期メンバーとして入社し、仕組みづくりを中心に組織を横断しながらスケールを支える現場系ジェネラリストとして従事し、ユニコーンIPOを経験。

2025年、「一生ベンチャーと添い遂げたい」という願いを叶えるため、キャピタリストを志しGazelle Capitalへ参画。

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制作 株式会社Suneight

YouTube運用・撮影・動画制作のご要望あればお気軽にご相談ください。

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#スタートアップ #ベンチャーキャピタル #資金調達 #ベンチャー投資 #起業家 #起業 #投資 #news  #ニュース #セカンダリー売却 #賛否


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勇気を持って断れない。そう断り続けられるのかっていうところの問い。スタートアップ賛否。
お名前と顔も出して金額も触れてるっていうケースは。生々しい。だいぶ生々しい。見たことなかったので。必ずしもいいことだって。怖いからなのかな。
悪いことしてるなんて絶対に思わないんですけど。あと5年寝かせてIPをすれば同じ1%で5億円になるかもしれない。
皆さんこんにちは。スタートアップ投資TV、ガゼルキャピタルのだんげです。それでは参りましょう。今月のスタートアップ賛否。
ちょっと空いちゃいました。ごめんお待たせ。待ってたのかな。待ってたよね。
それでは今日のニュース3本持って参りますのでご紹介したいと思います。
みじょじょスタートアップ企業家なのに資産化? 界隈に広がる創業者持ち分のセカンダリー売却という新常識。
飲食店システムの第二位、山田真男代表が退任。公認人大友和樹CTO。
アンソロピッククロードの衝撃。サースの死から今後スタートアップはどうするべきか。
スーパーホットの3つ持ってきました。早速1つ目からやってまいりたいと思います。
みじょじょスタートアップ企業家なのに資産化? 界隈に広がる創業者持ち分のセカンダリー売却という新常識。
新たな選択肢としてセカンダリー売却が注目され始めている。
IPOまでの長期化が進む中、企業家の生活と経営を両立させる現実的な手段として、
セカンダリーが日本のスタートアップエコシステムを変えていくのかもしれない。
これは、なんかセカンダリーっていう、VC化のセカンダリーってこちらに来てね、
あ、あるんだな、ファンド満期とかで手放さなきゃいけないとかあるから、
事情によってこう、みじょじょ株の専門家同士の売買っていうのは、
なんかこう目の当たりにしたことがあるんだよ、なんかそうなんだなと思うけど、
企業家、創業者の方が自社の持ち分をイグジット、いわゆるIPOはM&Aする前に、
そのVCなりいろんな人に売却をすることがまずできるんですね。
そうですね、まずできるかできないかで言うと、当然できます。
株なんで、そうですね、持ってるものなんで、初手続き踏めば売れる。
で、この日、これニュースっていうよりかは、スマートHRの創業者で有名な宮田さんが、
次のチャレンジで創業されているNストックという、みじょじょ株式の流動性、
売買をもっと促進していくような世界を実現しようとするチャレンジをしている会社。
まさにセカンダリーですね。
そうです、言うべきかなと思ってて、スタートアップの創業者の方々がM&Aもしてないし、
IPOもしてない段階で、ご自身の持ち株を売却して、一定の現金を得ているっていうところは、
03:01
Nストックさんのストックジャーナルっていうメディアかな、フォンドメディアで、
リプロ、リプロ社の平田さん、創業者の方ですね。
と、FIND、うちのYouTubeでも過去、高島さんが、たんげさんインタビューで出ていただいているので、
視聴者の方では知っていただいている方いるかもしれないですけど、
そもそもスタートアップでM&Aとかっていうのもよく言われるようになって、
その延長線上で、さっきたんげさんが言ってくれたみたいな、VCとか既存の株主の方々が、
セカンダリーで次のVCさんとか、次の事業会社、次の株主候補の方にVCが売っていく、
セカンダリーで売買するっていうのは、言われるようになってきましたけど、
創業者が途中で売るっていうのは、お名前と顔も出して金額も触れてるっていうケースは、
だいぶ生々しい、見たことなかったので、おお、おおって感じでしたね。
記事には社名も全部出てるから、別に個人を非難したいとかじゃなくて、
私の感覚の話なんですけど、今までの日本市場なのか、スタートアップ界隈なのかわかんないんですけど、
株を手放すって悪いことじゃないですけど、会社の体を売るのと一緒じゃないですか。
見売りに近いから、必ずしもいいことだって、怖いからなのかな、悪いことしてるなんて絶対に思わないんですけど、
今まで選択肢としてなかったから、ずるじゃないけど、みんなどうなんだろう、超いいし、絶対大事だし、
生活が不安定の中で経営に満身するって無理じゃないですか、ストレスいっぱいだし、
せめて生活は安定する中で余裕を持った経営が100%いいのはわかってるんだけど、株式を売る社長が売ったってなると、
もし従業員になったらハラハラしちゃう気がする、勝手に。別にそれが悪いことじゃないのに、なんでなんだろう。
そうですね、身を売るっていうところもあると思うんで、実際ストックジャーナルの記事によると、
リプロの平田さんは1%程度を売却して、1億円程度をセカンダリで個人がキャッシュインしている。
ファインドの高島さんと、共同創業者の方かな、和田さんっていうお名前の記載がありましたけど、お二方で6000万円のキャッシュインをしているっていうふうな記事の中には記載があって、
一般的に考えると、別に6000万だろうが、運善万だろうが、運億円っていうところはとっても大きいお金だと思うので、
個人としては結構まとまったお金が入ってきてるなって印象は抜けないですよね。
でもなんか、今ふわっとアウトプットしながら感じたことって、セカンダリできる、してもいいぐらいに会社の価格、バリエーションが上がって、
その影響の出ない範囲の小さなパーセンテージで大きなお金がまず手に入ってるっていうのが全体前提に思うと、
その会社のバリエーションに行くまでの、今日までの奇跡の中で、きっと彼らってもしかしたらとんでもない負荷を個人で背負ってる可能性もありますよね。
06:07
全然あります。
多分今、会社がないと、もはや経営どころじゃない焦げ付くとか、なんかあるから、
なんか1億円って何千万円でよっしゃーみたいなことじゃなくて、多分必要経費なのかな、今の時点で。
なんか、創業者の方のセカンダリの話って、結構複合的にいろいろなトピックス絡んでると個人的には思ってて、
まず1個は、そもそもあんまり今までされてこなかった。
してたかもしれないけど、ニュースになってないのかな。
ないですね。聞いたことはほとんどない。それこそ、スマートHR社時代の宮田さんもセカンダリで1億から3億円ぐらい、
セカンダリで既存株主に売ったっていうのは、何かで出されてたので、知ってて、そういうことやれるんだっていうのを思ったっていうのは個人の印象としてはありましたけど、
結局そもそも起きてなかったのか、起きてたのかもしれないですけど、おおむね多分起きてなかったはずで、
やっぱりM&AとかIPOとかに至ってない段階で、企業家が例えば5千万とか1億手に入れて、やる気なくなんないの?みたいな。
そういうこと?豊かになっちゃってね。
投資家サイドとしては、頑張っててほしいわけじゃないですか。もちろん金銭欲のためにやってるわけじゃないとは思ってますけど、金銭欲っていうのも一つの欲求としては正しい、
一つの欲にはなってるはずで、それが1億とか運全満とかもらったら、満足するじゃないですか。
良しとされてなかったというか、あんまり構造的にも起きてなかったんだろうなっていうのはまず思います。
生活の安定って言うじゃないですか、多くの人のことで、N数少ないんであれですけど、生活の安定って役員報酬でできるくない?
っていうのは個人が思うというより普通はそうあるべきだと思っていて、うちの投資先の方でもどことは言わないですけど、普通にシリーズAを超えたりシリーズBを超えたりすると、
当然チームのメンバーも優秀なレイヤーになってくるので、練習レンジ上がってくるんですよ。
よくある既存投資先からの役員報酬上げます、上げて問題ないですよねって時の確認とかの断り文句的な、よくちょろっとついてるのは、
社長より給料高いやつが増えすぎているっていう、そういうフェーズになってきたので、
シリーズA、B超えて割とちゃんとした額面の給料をもらってる創業者の方っていうのは普通に健全に多いなと。
しかも世間一般から比べると、12分の役員報酬をちゃんと安定的にもらっていただいてるっていうところは思うところではあるので、
足腰が不安だっていうのは、僕なんかちょっと違う気はしてて、1億ないと家族がって、そんなわけないだろうって思うので、
なのでその役員報酬で別にやればいいんじゃないって思う人もいるし、
09:00
ただちょっと僕ばっか話しちゃいますけど、整合性がある良い文は、これ宮田さんが多分スマートHRの時に売却した理由として書いていらっしゃって、
すごく僕は納得感が高かったのは、M&Aに駆られないようにするっていう。
なんかスマートHRって当然今となって、今となっては当時からもそうですけど、有名な巨大な未成長会社、巨大なスタートアップ、
巨大で偉大なIPOをおそらく目指している。
その中で、じゃあ手元キャッシュが宮田さん、創業者の方々がおぼつかない中だと、100億でM&Aしたいってオファーに対して、
勇気を持って、
断れない。
そう、断り続けられるのかっていうところの問い。
そっか、お腹が空いてるところにニンジンをぶら下げられたら。
別に年収がじゃあ1,000万2,000万あったとしても、創業者の持ち分が例えば50%残っている状態で、極端に言うとじゃあ100億で買いますって言われると、
ざっくり適当に言うと50億ぐらい入ってくるわけじゃないですか。
甘い。
甘い。とても甘い。甘すぎる。
で、ってところに心が揺れないためには、一定数まとまったキャッシュが手元にあることっていうのは、
分かるね。
大きいIPOを目指していくという世界線においては、正しいのではなかろうかっていうようなこと書かれていて、
で、宮田さんの株式は確か既存株主が全員買ったはずなんですけど、
それって既存株主からすると、その株価でも割安だと思ってないと買わないし、
だから既存株主ももっとスマートHRきっと大きくなるはずだし、
そのタイミングで創業者である宮田さんがそういうアクションを取るっていうのは、とてもヘルシーなことだし、
っていう文脈はある。だからなんか別に家族がとか言わなくても、僕はいいんじゃないかなというか。
そこも宮田さんの例は確かに、お金が欲望への盾になりますから。
絶対なる、絶対なる。
それはまとっておこうって、今聞いたら私もなんか50億とか言われたら、
年収1000万しかなくて50億だったら、はぁはぁって言いながら掴んじゃいそう。
甘い甘い汁に心がぶれないようにするために、一定数の金額を創業者の方々とかが持っておくっていうのは合理性はありそう。
もちろん個人のご事情もいろいろあられる。
そうですね。
ので、なんか一言では言えないんですけど、記事だけ見て個別批判をしたいわけでは全くないけど、
リプロ社の社員さんとかどういう気持ちになるんだろうなとか、若干謎。
その、特に例えばSO持ってる人とか、セーフィーでSO持ってたってタン吉さん普通にうちの番組でも言ってるじゃないですか。
SO持ってる方々ってM&AとかIPOのアクションが起きない限り、基本的にはもちろんSOも買い取ることはできるんで、厳密に言うと途中で売れちゃうんですけど、
一応M&AとかIPOのアクションが起きない限り、SOはあんまり現金化できないっていうのが今までの慣習かな、ではあるんで、
12:02
で、タン吉さんがセーフィーでSOで上場するまで頑張っていこう、上場するところまで目指していこうってなってる中で、
ポンとなんか佐藤島さんの記事がストックジャーナルに上がってきて、ちーちーよく、手に入れちゃったぜ。
記事が出てきたときに、どういう気持ちに当時の、そのSOは持ってるけど現金化ができない現場の方と、
ウーみたいな、そんなテンションの記事書いてないんだろうけど、出てきちゃう、ウー、ウー、オー、オーみたいな。
そのテンションで出てきたら応援さないと。
ポン 言い方悪かったね。
手を伸びしすぎたね。
ポン でもなんか、っていうときにどんな気持ちになるんだろうっていうのは、難しいなって、やっぱ説明はもちろん社内で説明はされるんでしょうけど、
でもやっぱそれってご家族の安定とかじゃ絶対にない。だって従業員の方々にもご家族はいるし、
じゃあ俺にも一億くれよって絶対になるじゃないですか、俺の家族も不安定なんだけどみたいな、親の介護家とか絶対なるじゃないですか。
やっぱりだから大きなチャレンジを、でもそれも結局なんか難しい話ですね。
でもM&Aに心が寄りないっていうのは現場の方の心ではないですからね。
創業者の方の心って考えると、やっぱそれは唯一説明して一定数納得はいただきやすい話なのかなとは思いますよね。
私はファインド社お邪魔したこともあるし、セーフィーの以前の仲間たちがファインドに何人もいるので、なんとなく想像がつくんですけど、
セカンダリ絶対誰も異論はなかっただろうなって思うし、いろんな背景をちょっと知ってたりもするのであれですけど、
でも心よくみんな、というか早くセカンダリしなよって、みんなに言われてただろうなってなんか想像しちゃう。
ファインドさん、別に他の会社がそうじゃないってことじゃなくて、私が知るファインドさんは温かい会社なんですよ、やっぱり。
高島さんの状況とか、もう一人の方の、いろんなご状況があると思うんですけど、社長が言う豊かなことが悪ではないっていうのをみんなわかっている。
本当に世の中を忘れ物なくそうぜ、みたいな心出しでやってるし。
セーフィーメンバーはさ、おおむねSを持ってるからさ。
金銭的に余裕がある人と、年収600万700万の人でいうと、それは不平等さを感じるっていうのは、人間なんで否定はできないと思いますよ、実際。
ただ、これちょっとそういうお金持ちどうこうみたいなアジェンダですが、そういう話と、武器としてっていうのも絶対まずあって、
既存のベンチャーキャピタルのセカンダリ取引でも同じことが言えるし、創業者のセカンダリ取引でも全く同じことが言えて、
その事例としてわかりやすく、平田さんのジッソックジャーナルの記事でもちゃんとそれ、文字情報で残ってるんですけど、
リプロ社のシリーズCの資金調達では、株式の評価価格を時価総額180億にしたかったそうなんですね、創業メンバーの方々、平田さんたちは。
けど、新規で投資をしてくださる候補の株主の方々は、150億円ぐらいだなっていう話だったらしいんですよ。
15:00
30億足りない。
そうなんですよ。20%ぐらい乖離しちゃっていて、それを調整するという一つの名目でも、150億よりも安い評価価格で、既存の株主であるベンチャーキャピタル、
ないしは創業者、既存株主ですね、創業者の方々が、例えば150億で取得したいって思っていた人は、180億でのこのぐらいの取得と、100億円のこのぐらいの取得をブレンドして平均値出すと、平均取得価格は150億円ぐらいになったね。
じゃあ別に僕らは既存の人たちの引き取りとセカンダリのミックス。新規の株式発行でプライマリーと呼ばれるので、セカンダリに対してプライマリーと呼ばれるので、プライマリーとセカンダリのミックスをして平均取得価格を下げる。
で、新規の投資家さんにとってもウィンがある状態にする、既存株主に対しても売却の機会が発生するからウィンになる。で、創業者の人もお金が入ってくればより大きなチャレンジに邁進できるというので、ウィンウィンウィンみたいな格好はありえますし、
大きい調達をされてプレスリリースを打つときに、結構セカンダリ既存株主からのとか、セカンダリ売却分で何億円をっていうのも記載が増えてきてます明らかに。発行体である会社スタートアップ本体にやっぱメリットはあって、さっきのリプロさんを例えにすると、
セカンダリを売らず、新株発行プライマリーで150億円という条件を飲み込んでいく場合と、プライマリーの発行価格を180億円にすると、じゃあ例えば20億円調達とかしようとすると、180億だと大体10%ぐらいでいいけど、150億だと13%とか14%とか出さないといけないみたいな話になって、
プライマリーの価格が低いと、調達をするためのダイリューションと言われる外に出さないといけない株式率が増えちゃうんですよね。なのでプライマリー価格を上げられるっていうのは、セカンダリを出すことによって平均首都価格で納得していただけるっていうのはすごくいい武器になる。
でも私がプロの創業者だったら、本当は150億の値がついたやつを100億にお値引きして、自分の持ち分をこうやってアロケートしてやればとか、絶対にできない。
僕そんなにまとまったお金手に入れたことないんで、これは個人の価値観によってよると思いますけど、5000万も1500万も一緒じゃないですか。
ゼロか1億はすごい大きさがあると思うんですけど、1億あっても使い道ないし、だから1億5000万でも1億でも大差ないというか、ゼロか1にとっても大きさがあると思うんですけど、そこはあんまりみんなよく書かないのかなとか、そもそもセカンダリでエグジットして金持ちになるためじゃないじゃないですか。
18:02
大きいチャレンジして、じゃあまさにさっきタンギさんが言ってたみたいに、あと5年寝かせてIPをすれば同じ1%より5億円になるかもしれない。むしろそうするつもりで代表取締役としてやって、だって自家総額、株価の最大化が代表取締役という役割の最大のミッションなんで。
大事なのは、そうでしばゆーさんのおっしゃる通りですね、お金を得る目的ではなく会社を守るという、成長を促進するという目的における手放しだから、別にその価格がね、確かに5000、自分の得るお金に関しての釈始定義ではないんだなとは思います。
そうですね、やっぱこの文化っていうのは、大前提スタートアップ業界がもっと大きなインパクトのある、もっと大きなスタートアップを作っていかないと、シュリンクしちゃうし、いけないように、佐賀を背負っている状態だからこそ、こういう事例が出てくるし、こういう事例を大切にしていかないといけないし、守っていくべきというか、尊んでいくべき。
だから僕ら、遠崎とかがそういう相談をしてきたら、普通に多分、僕らはシードVCなんであんまり直撃に関係ないですけど、むしろ僕らが売る側だったりするぐらいなんで、でも企業家さんには少なくとも、VCさんにも企業家さんにも、こういうのが別に必要なものなんだよってことを正しく、いろんな考えるポイントがありますけど、さっきいろいろ話してきたみたいに。
けど、方向性で言うと、押し進めていくべき。その新常識としていくべきなんじゃないかなとやっぱ思いますよね。
めちゃめちゃわかる。自分が企業家で、もしセカンダリをさせていただくようなことがあれば、多分私は出ますね。何でかって言うと、多分、企業家にもし自分が慣れたら、企業家を増やしたいと思う。けど、あまりにもリスクが大きすぎて、怖くてチャレンジできないじゃないですか。
遥か彼方にあるゴールに向かって、死ぬかもしれない道を行く。だけども、途中で休憩ポイントがあるんだよっていうことが多分これなんですよ。場合によっちゃね。
となると、たんげさんもSOでもらっている金額を公開した方が、スタートアップに転職してくる人が増えます。
たんげ さん スタートアップは本当に夢がありますよ。
スタートアップに転職するのもやっぱ怖いじゃないですか。大企業から。
たんげ さん 怖いと思ってる奴は来なくていいよ。
全然たんげさん言わないんですよ。言わないことが悪いから。ほら、そうなるんですよ。普通は言わないんですよ。
でも業界のことを思うと、そうあるべきじゃんっていう話にもなるし、だから本当にこのお二方で言うと、すげえなっていう。
たんげ 確かに。
言う理由もないし、言う必要性もないし。
たんげ でもさ、一部のストックオプション社は株式会社になるじゃないですか。私ギリ乗らなかったんですよ。だからそういうことです。
いやいやいや、そういうことじゃない。そのこと言ったら、セカンダリやってる人、売却しても乗らん。IPO者なのも分かる。
21:01
たんげ そうね、そうそう。
でも未成年になる限りは分からないですからね。
たんげ 確かに。
業界のために。
企業家さんも何十年、十何年後じゃなくても、こうやって休憩ポイントが、ちゃんとやってれば与えられることもあるっていうチャンスの会議ですよね。
たんげ ですね。
なるほどな。でもこの話は話したら一生話しちゃいそう。
たんげ またイベントとかそういうので、オフ会はすぐにはやんないかもしれないですけど、ぜひそういうところでも取り上げればと思う。取り上げつつ。お酒飲みながら一生話せるみたいな話だと思うので。
このお二人招いてお伺いしてみたいぐらいですよね。
たんげ 確かに。結局ストックじゃないと出てくるような話になるんでしょうね。
そうですね。
たんげ 言える話と言えない話もあるし。
もちろん、もちろん。セクハラすらも仕込まれたのではみたいな。
たんげ 海外の当たり前の水準、海外の当たり前のガバナンス、合わせていかないと当然いけない。変えるべき。
ちょっと待った。だってまだ上場してないから分かんないじゃないですか。
スタートアップ投資TVではポッドキャストも始めました。
映像を見れないけど耳で聞きたいなという時には是非ポッドキャストの方をご利用いただきつつ、またYouTubeでは流せなかったノーカット版とか、ちょっと面白いことも喋ったり喋らなかったりしてるかもしれないので、是非ポッドキャストの方でもご覧ください。
22:29

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