1. サイエントーク
  2. 身近に潜む「キラル」ってなん..

何かを作るときに大事な事、鏡の世界のキラルってなんだ?、第1回キラルクイズ、プロリン君はスゴイ。

2021年のノーベル化学賞について語りました



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00:10
キラルクイズ持ってきました。
キラルクイズ。
これでいけるのか、みたいな。
誰でもできるよ、みたいな。
天才の発想はわからない。
わからない。
プロリン君、名前もかわいいしね。
プロリンって名前かわいいですよね。
うん、プリンみたい。
はい、おはようございます、こんにちは、こんばんは。
おはようございます、こんにちは、こんばんは。
研究者です。
OLです。
雑になってない?自己紹介。
よし。
やばい、これ最初に聞いた人、ちょっと何が何だかわかんないか。
いいんじゃん。
書いてるから大丈夫でしょ。
あくびしてるし。
気づいた。
緊張感やばいな。
はい、今日はですね、
やっとノーベル賞の科学賞関連、ちょっとやりたいと思います。
はい。
2か月以上経っちゃいました。
もうね、完全に旬な時期を終わりました、ノーベル賞の。
でも、待ってる人いたんじゃない?
レンに説明してもらうの。
いや、そんなにないと思うけど。
いや、いるいる。
でもね、今回の科学賞はね、もうめちゃくちゃ専門かぶってるから、
ちょっと今日ほぼ台本とかそんなにないんですけど、
すごい。
いろいろいろいろしゃべりたいなって思います。
はい。
なので、科学者紹介の特別バージョンみたいな感じで聞いてもらえればいいかな。
はい。
っていう感じですね。
内容なんですけど、受賞タイトルは不正有機食梅の開発ってことで、
マックス・プランク研究所のベンジャミン・リストさんっていう人と、
プリンストン大学のデイビッド・マクミランさんっていう2人が受賞されました。
おめでとうございます。
おめでとうございます。
よく聞く名前ですね。
よく聞く名前ですか。
教科書とかにあるよね。
そうだね。
教科書の名前になってない?
マクミランさんも有機化学の教科書には載ってるんじゃない?
新しいやつだったら載ってるんじゃないかな。
なんか聞いたことある。
この2人はめちゃめちゃ有名ですね。
化学界では。
で、今日は不正有機食梅とは何ぞやっていう話をメインでしようかなって思ってて。
ただただこれを説明するだけだったらあんま面白くないんで、
03:00
途中でクイズとか入れてみます。
マジか。
めっちゃ嫌そう。
そんなに変なクイズじゃない。
これ中途半端に私の過去の専門と被ってるけど、
私全く覚えてないから私の無知度が明らかになるような感じになっちゃう。
まあいいや。
もう覚えてなくていいよ。
というか全然考えてみよう系だから。
はい。
とりあえず行きますね。
で、今回のショー何がすごいかっていうと、
この有機合成っていう合成の分野、
今までサイエントークでもちょいちょい話したことあるかもしれないですけど、
何かを作るときに重要なことって、
作りたいものをちゃんと作れるかどうかっていうところが大事なんですよね。
で、自分が作りたいやつを作るために使う道具、
主役みたいな言いますけど、
そういう主役で画期的なものが作れると、
そのものを使っていろんな人の役に立つみたいな。
それは結構反応開発っていうジャンルなんですけどね。
で、そこで結構重要なのが、
共造異生体って言われるものを作り分けることなんですよね。
で、これ難しい言葉なんですけど、
共造っていうのは鏡の映る像の像で、
共造って言うんですけど、
要は鏡に映った関係にある、
右手と左手みたいな関係にある分子のこと。
で、実際の例えば何だろうな、
右手を鏡に映したときに、
鏡の中の世界は左手の形として映るじゃないですか。
そういう関係にあるものをキラルって言うんですよね。
逆に何も変わらないもの、
例えばボールとかは鏡に映しても、
鏡の中って丸いだけなんで、
そういうものはキラルに対してアキラルって言うんですよね。
ということで、キラルクイズ持ってきました。
キラルクイズ。
第一回キラルクイズ。
このキラルクイズ、まじでテストに出てるの見たことがあるような問題です。
キラルかアキラルかで答えてください。
第一問。
ハサミ。
ハサミはアキラル。
本当?
右手よと左手よあるか、ハサミって。
そうなんすよ。
じゃあ、キラルか。
パッと目の前にハサミあったから、
見たら左右対称みたいな形だったから、
アキラルかなとパッと思ったが、実はキラルなんですね。
06:01
そうなんすね。
これはキラルなんすよ。
ハサミはキラル。
鏡に映すと逆になるので、
ユニバーサルデザインみたいな変なハサミは除外して。
基本的に左右対称なものだったらアキラルで、
左右非対称だったらアキラルって考えたらいいんだよね。
そうなんすよね。
第二問。
テニスラケット。
テニスラケットもパッと見対称なように見えて、
右手よ左手よっていうのがあるからキラル。
右手よ左手よあります?
ないんですか?ラケットって。
わかんない。
これ問題として欠陥がある可能性がある。
テニスラケットは僕的にアキラルなんすけど。
そうなんすか。
右手よ左手よってないんですか?テニスラケットって。
調べてみよう。両方使えんのかな。
基本的に両方使えない?
わかんない。表裏あるっていう人いるかもしれないな。
そうなった場合、途端にキラルになりますね。テニスラケット。
ややこしい問題出した可能性あるな。
ややこしいな。
ちょっと右利き、左利き用があるのかはしっかり書かれてないけど、
とりあえずラケットのグリップにテープが巻かれてるらしくて、
それが右巻きと左巻きっていうのがあるらしいから。
これは。
いや細けー。そこまで細かいこと考えてなかったわ。
じゃあキラルだわ。じゃあキラル。
じゃあちょっと次行きましょう。これ深掘りするとよくわかんなくなっちゃう。
はい次。ネジ。
ネジ。ネジはキラル。
そうです。ネジはキラル。
ネジって右方向だっけ。回すときは、閉めるときは右回りだから。
右回りだね。
方向が決まってるから。
じゃあ私が太陽もしよっか。
いいよ。じゃあ逆に太陽も出してみて。
みかん。
みかん。これどこまで細かいレベルで言うかだな。厳密にはキラルなんだよな絶対。
キラルですよね。ちなみに理由は。
左右対称じゃないから。
普通に形が歪んでて。完全にアキラルなみかんはたぶん存在しないんですね。
それは概念上のみかんでしかないね。
そう概念上の、あくまで全部概念上だからね。
分子レベルとかで言ったら、いやキラルな分子入ってるじゃんみたいな。
言われるかもしれないけど。概念的なところで。
そういうイメージってことですね。キラルとアキラル。
伝わったかな。
伝わったかな。
今これ聞いてる人は身の回りのもので、あれこれキラルじゃねって喋ってみてください。
知らないな。
09:01
今こうやってキラルかアキラルかって考えてみたと思うんですけど、
これを見分けるってことは人間は生きてる上で当たり前のようにやってるんですよね。
このめちゃくちゃ女性なもんだけど鏡に映したら違うぐらいの差なものは見分けてて。
よく例に出されるのが匂いがする分子とか。
俺もいろんなところで言ってるんだけど、リモネンってやつがあって。
前もどっかのエピソードで言ってたよね。サイエントウォークでも言ったと思う。
サイエントウォークでも言ったかな。
プラスリモネンとマイナスリモネンってあって、
プラスがオレンジの香り、マイナスがレモンの香りっていうのがあるんですよね。
最高の分子じゃん。どっちにしてもいいじゃん。
そうだね。匂いの違いが分かりやすいっていうのがあって、
あと他にもグレープフルーツの匂いがするノートカトンってやつもあるんだけど、
それもキラルアキラルとか立体が変わることによって匂いがあったりなかったりとか。
あとメントールも同じ感じですね。発火みたいな匂いが対象のやつになるとあんまりしなかったり、
むしろちょっとカビっぽい匂いするみたいな感じらしい。
それは俺嗅いだことないけど。
人間の鼻は見分け出てると、とりあえず。
それって人の体の中の分子レベルで見たときに、
アミノ酸とかで構成されてるんですけど、基本的には。
そういうアミノ酸も全部こういうキラルなもので大体できてると。
なんでそういうキラルなものがあるとキラルなものを認識できるみたいな、そういうイメージで。
っていうのがまず一つ。ここまで大丈夫ですか?
見分け方とかもあるんだけどね。
見分け方?
リモネンがプラスとかマイナスとか言ってるけどさ、
作るときにどっちがどっちってどうやって見分けてるのかっていう。
作られた後の生成物を見分けるってこと?
そうそうそう。
何だっけ、線光を測るみたいな。
それです、まさしく。線光っていうのは、
波の向きを揃えた光を当てて、
当てた光が右にねじれるか左にねじれるかっていうのが変わると。
それでプラスリモネン、マイナスリモネンみたいな違いを見分けてるって感じですね。
そういうのがあるんですけど、
こういうのをアキラルなものからキラルなものを作りたい。
つまり、すごいシンプルな形のものから複雑なものにすると、
そうやって鏡に映したときに違うじゃねっていうのが出てくると。
そうなったときに、それを作り分けるのに必要なものも立体としてきちんとこういう構造になってて、
例えば靴を作るって考えたときに、
靴を何もないところから作ると、
右足用にも左足用にも一応作れるじゃないですか、材料があったら。
12:00
だけどそれだと確率で言うと2分の1みたいな感じなんですけど、
例えば右足の肩があると、右足の靴を作れるわけじゃないですか。
形を合わせて。
そんな感じで、そういう何かを作るきっかけみたいなのが必要なんですよね。
それが結構体の中だと構想がやってることなんで、
構想がそういう右足左足とか、そういう形が似てるけど違うってやつを見分けて作るとか、
そういうのを結構得意にしてると。
構想がいなかったら右足も左足も50%50%の確率でできてしまうけど、
構想がいることによって右足だけ100%とか、
そういう高い確率で作れる。
水の中とかで起きてることって基本的にはぐちゃぐちゃな状態になってるわけ。
全部バラバラな動きをしてて。
だけどそういう肩みたいなやつがあると、
その肩の中に入ったときだけ何か起きるとか、
そういうのがあると完全に均一ではなくなるというか、
そういうことが起きるんだけど、
そういう何かを反応する場所を提供するみたいなのが構想の役割なんですよね。
これは触媒とも言われてると。
触媒は多分聞いたことある人多いと思うんですけど、
反応させるエネルギーを下げるみたいな。
分子と分子の結婚相談所みたいなことが起きてて、
2個の分子を引き合わせてくっつきやすくするとか、
そういうことを起こしてる。
それが触媒。
だから構想もある意味触媒なんですよね。
ようやくここまで来て、今回のノーベル賞の話に行けるんですけど、
このノーベル賞で今回受賞したっていうのは、
今までそういう構想とかを使って、
例えば右足の形をしたものが欲しいだったら、
そういうような構想を使うとかをしなきゃいけなかったんだけど、
それをもっとちっちゃい構想の一部分だけとか、
それくらいちっちゃいもので作れるようになってるっていうのが、
ざっくり言うとすごいところで、
構想ってやっぱり結構作るのが難しいんだよね。
タンパク質とか。
お金もかかるし材料もいっぱい必要なんだけど。
本来は体の中にあるものを作ろうとしてるっていうことだよね。
そうそう。
そしたらお金かかる。
そうなんですよね。
複雑だし。
だけどそういう手間を省いたやつで同じことができたら結構すごいじゃん。
そんな複雑じゃないもので同じ働きができたらいいなっていうことですかね。
そうですね。
歴史的には今までそれを金属とかを使ったらできるよとか、
そういうのは研究されてたんですけど、
結構環境負荷的な問題とかもあって、
あと使う金属が高いとかそういう問題もあって、
安くて、だけどそういう気軽なものを見極められる主役が求められてたときに、
15:01
この受賞した2人がそこに答えを出したと。
で、まずベンジャミン・リストさんっていう方がまずやったのが、
このさっき言った反応させる酵素の役割をするところを、
プロリンっていうアミノ酸1個で何か似たようなことできるぞみたいなのを見つけた。
これは結構すごくて、似たようなことというか全然シンプルではあるんだけどまだ。
プロリンっていうのはイメージしてもらうと、
五角形があって、五角形の一番上の1個の頂点が窒素Nになってる。
で、そのNの隣の炭素からCO2Hっていうカルボン酸っていうのが生えてるっていう構造をしてて、
平面で考えると、カルボン酸は五角形の手前側にもつけれるし、奥側にもつけれる。
で、その手前か奥かっていうのは鏡に映ったときに一緒になるっていう関係、キラルな関係になってるわけだけど、
このプロリンを使ってそういう見分けることができる反応を開発したっていうのが、
まずこのリストさんがやったことですね、2000年。
今まで作るのが難しかった酵素とか、あとは環境負荷が大きかった金属の代わりに、
プロリンを使って右足だけ、左足だけっていうのを可能にしたっていうことか。
そうです。
で、これは結構なんて言うんだろう、このアミノ酸のプロリンって割とどこでも使われてるようなものなんですけど、
だけど今までそれをやってこなかった、というか結構盲点だったというか、
そういう使い方ができるんだっていうのを提示したっていうのは結構すごい発明っぽいなって思って、
原型は1970年代ぐらいに報告例はあったんだけど、
その時はそういう右左を区別して合成することの重要性とか、そういうのがあんまり認識されてなくて、
2000年ぐらいになるとそういうやっぱ酵素とか金属高いよねっていうときに、それをうまいタイミングで出した。
で、それがすごい注目されて、で、この見分けるプロリンみたいな、これも触媒なんだけど、そういうのを不正触媒。
不正って不可能の不に一性の性だね。で、不正触媒。
これがプロリンは有機物。
だからだよね、一性じゃないってことだよね。
そう、一性じゃないってこと。
左右対称じゃないっていうこと。
そう、左右対称じゃなくて、
で、これが使ったプロリンが有機化合物ってことで、不正有機触媒っていうのになってるという感じですね。
それが初の不正有機触媒なんですか?
あそこの2000年の報告が一応初ってことになってる。
そうなんだ。
この概念を作った的なところがある。
こういう有機分子でこういうキラルなものを作れますっていう方法論を提示したというか。
18:06
そういう業績やね。
それはすごいね。今まで誰も有機分子で触媒を作ろうなんて、触媒じゃないか。
不正触媒を作ろうなんて思ってなかったけど、
それは可能にしたっていうところで、すごいっていうところか。
そういうことだね。それが結構すごかった。
しかも割と最初に作ったこの反応、アルドール反応って反応なんですけど、
これがもうめちゃくちゃめちゃくちゃよくやられる反応に適応したっていうので、
それも結構でかかったんだよな。
割とこれ使えそうっていう感じの反応にプロリンを使ったっていうのがすごい衝撃が大きかった。
なんか誰でもできちゃうみたいなイメージ。
なんだろう、日常生活で言うと全然シンクの汚れ落ちないけど、
ジュースを使ったらめっちゃ取れるぞとかあるじゃん。
ああ、なるほど。
レモン使ったらめっちゃ綺麗になるとか、そういう感じ。
今までレモンとかジュースを手に持ってたのに気づかなかったみたいな。
そうそうそうそう。これでいけるなみたいな。
誰でもできるよみたいな。
マジか、これ使ったらいけるんだみたいので、めっちゃ流行って。
そしたら、そうなると今度プロリンを使ったってさっき言ってたんだけど、
そのプロリンを改造したらもっといいものになるんじゃないかとか、そういう流れになってくるわけよ。
そしたらもっとなんか、例えば反応の効率がいいとか、もっと複雑な分子にも適応できますとか、
そういうのに展開していくんだけど、その一番最初だったってことね。
で、これがリストさんの業績で、でもう一人、マクミランさんもほぼほぼ同時期にこのコンセプトを出してた。
これも同じく2000年なんですけど。
これちょっと反応のタイプと使ってるものが違ったっていうのがあって、
マクミランさんの方がちょっと凝ったことやってて、
アミノ酸はアミノ酸で使ったんだけど、もうすでに一発目からちょっと改造したアミノ酸でそれ達成してるんだよね、マクミランさんは。
アミノ酸を触媒として使うってこと?
そう、アミノ酸をさっきのプロリンみたいな感じで触媒で使うんだけど、
マクミランさんはフェニルアラニンっていうアミノ酸みたいなものを使ってるけど、
それをちょっと改造したものを触媒として使って、実際にその立体を見分けて合成できるっていうのを2000年に報告してて、
だからちょっと先行ってる感じがする、この人だけ。
で、それも実際合成みたいなのも簡単にできるし使いやすいやつだった。
なんでこれも結構使えるぞっていうので、今回このリストさんとマクミランさんが2人受賞したっていう流れになったんですね。
で、このマクミランさんはもうガチ天才で、この人ね、今全然まだ年いってないんですけど。
今何歳ぐらいですか?
21:01
1968年生まれだから、53歳かな。
この人、さっきもちょっと先行ったやつをそのリストさんの最初のと同時に出してるって言ってたんだけど、結構ね、そういうことやってる人なんだよね。
最近めっちゃ光触媒とかが流行ってて、その光触媒を最初にやってるのもこのマクミランさんなんで。
それもノーベル賞取るんじゃないかって言われてる。
すげー。
だからもう生きてるうちにもう1個取れるんじゃねってなってる人なんですよね。
なんでそんな思いつくの?マクミランさんの新しい概念を。
ちょっとね、分からない。
天才だ。発想分からない。
なんかさ、普通さ、研究とかってだいたいちょっとずつちょっとずつ積み重なりが普通だと思うんだけど、
なんか結構ね、ポンって飛んでるやつ出してるイメージがある。
なんでこれ思いついたんだ?みたいな。
そのね、しかも多分結構メカニズム解析的な、
この反応がなんで起きてるのかっていう解析とかも結構がっつりやってて、これはね、すごい。
で、しかも最近それ使ってタンパク質になんかつける反応とか、
そっちの結構生物チックなのに近いやつとかもたまにやってたり。
じゃあ、触媒も作るし、反応のメカニズムも調べるし、
生物チックなこともやってるみたいな感じで、超多彩な人。
生物チックなことにも使えるような反応を作るっていう意味では、
すげえなって感じ。
すごいですね。
こういうのが今このタイミングで受賞したっていうのは、
おそらく最近やっぱり環境問題とかSDGsとか言われてますけど、
持続可能な開発目標。
そういうのに結構マッチしてるんだよね、この分野。
作るコストが安いとか、あと触媒っていうもの自体が、
ゴミがあんま出ないっていうのがあって、
ちょびっと入れると反応を仲介して、わーって目的のものが作れるんで、
あんまゴミ出ないですよね。
だからこれがすごいSDGsとマッチしてるっていうのも結構あったんじゃないかなって気がする。
確かに。
再利用可能だしね。
そうそうそう、再利用できたりもするし、
実際研究室であんま再利用しないんだけどね。
結構捨てちゃうときはあるけど。
あんましないの?
回収できるんだったらするけど、
実際の合成の研究室レベルだとこういうのも簡単に大量に作れちゃうから、
結構使い捨ててるエリアがある。
そうなんだ。
ちょびっとしか入れてないのにそれ回収する手間みたいなのがかかってくるから、研究室だとね。
確かに。
だけど工業スケールとかになってくると、もしかしたらもうちょっと違うかもしれない。
24:02
再利用したりとか。
だからこの実際にプロリンの触媒みたいなやつとかも、
これ使ってタミフルとかをめっちゃ簡単に作れる方法とか、
これ日本人の人がやってるんだけど、
今でもいろんな触媒の形っていうのを研究してる人はもう山ほどいる。
あれですね、環境に優しいっていうのと、
実際に材料を作るところとか、医薬品を作るところとか、
そういういろんな実生活に関わるようなものにも、
結構これからどんどん使われてくるんじゃないかっていうところですね。
そういうのがやっぱりノーベル賞受賞した要因にもなってるっていうところですね。
そんな感じかな。
分かりやすかった。
分かりやすかったですか。
大丈夫かな。
これ結構ね、書きたくなる、この構造みたいな。
こんな形してるよみたいな。
結構口で伝えるの難しいよね、毎回言ってるけど、科学は特に。
あれだな、このエピソードの表紙、プロリン君にしよう。
プロリン君にするか。
潜在意識を植え付けた上で聞いてもらったら、
なるほど、こういう形してるのかってわかるかもしれない。
プロリン君、名前も可愛いしね。
そう、プロリンって名前可愛いですよね。
プリンみたい。
アミノさんで一番プロリンが好きですね。
好きなアミノさん。
プロリン、いろんなところで活躍するから、やっぱ。
有用なんだ、プロリン君。
話ちょっと変わっちゃうかもしれないけど、
五角形になってガチッとしてるアミノさんって珍しいんだよね。
他にないから、形をめっちゃ固定したいっていう時によく使われるのがプロリン。
これ、コロナウイルスのワクチンにもプロリン君大活躍してるんですよ。
ワクチン作るのに?
作るのにというか、コロナウイルスのSプロテインみたいな、
Sタンパク質っていうやつがワクチンで今使われてると思うんですけど、いろんなタイプで。
その時に、その形って重要なんだよね。
そのタンパク質がこういう形ですよっていうのを体がちゃんと覚えてもらわないと、
本物のウイルスが来た時にさ、認識できなくなっちゃうわけじゃん。
だけど、ウイルスの形により寄せるために今使われてるワクチンは、
ワクチンはだいたいは、そのSタンパク質っていうやつの一部にプロリンを差し込むというか、
プロリンに置き換えた配列みたいなやつを使ってて、
そのプロリンが結構ガッチリしてるっていうので、よりウイルスに似てる形をとってるみたいな。
そういう使われ方もするんだよね、プロリン。
だからね、こんなちっちゃい五角形だけどね、いろんなところで活躍してるんですよね、実は。
職場だけじゃなくて、部品としても大活躍。
27:00
なので、プロリンくん覚えて帰ってください。
なんかプロリンの話になっちゃったけど。
そんな感じですかね。やっと紹介できました。
ありがとうございました。
今回のプロリンおもろいなと思ったら、
Twitterはハッシュタグサイエントークでつぶやいたり、
お便りの方も、ちょっとお便り今送っていただいた方溜まってしまってるんですけど、
必ずお答えしますので、もう少々お待ちください。
お便りも募集しております。
どんなお便りでも多分大丈夫です。
言ったね。
だってよくわからないお便りとか来てますからね。
たまによくわからないお便りも来てるんですけど、
ちゃんと全部答えます。
ありがとうございました。
今回はこの辺で、また次回よろしくお願いします。
さようなら。
28:16

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