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シーズン1:超分子化学の世界

超分子化学とは?


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ゲスト

東京大学大学院 寺尾研究室

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00:06
こんにちは、レンです。 シーズン1は、超分子科学の世界です。
分子建築学とも言われるような超分子科学の世界について、実際の実験体験も交えながらディープなお話を伺いました。
ぜひお楽しみください。それでは本編どうぞ。
本日のゲストは、東京大学大学院テラオ研究室から、YouTube チャンネル ケミストリーウェンズでもやられている宮城さんにお越しいただきました。よろしくお願いします。
宮城さんは、超分子科学の専門ということで、本日話を聞けるのを非常に楽しみにしております。まずは簡単に自己紹介をお願いします。
東京大学のテラオ研究室の、今、博士2年の学生をやっています。宮城ひろみしと言います。
研究は、超分子科学とか、あとは光科学とかが絡むような研究をしていて、他にはYouTube チャンネルで論文紹介をしたりだとか、
あとは学生主催の講演会の主催をやったりとか、いろいろと活動しているというふうな感じです。今日はよろしくお願いします。
よろしくお願いします。
そうですね、テラオ研究室ということで、僕もちょっとホームページを拝見させていただいて、
分子建築士になって、分子回路、超分子機能性材料、高効率触媒を作りませんか?っていう素晴らしいキャッチフレーズが書いてあって、
僕はすごいこれ、いいキャッチでいいなーって思ったんで、分子建築士の卵たちが通っているということで、合ってます。
合ってるんですかね、なんか個人的には、全校生とかの人のほうが建築っぽいなって思うんですけどね、その、精緻な感じというか。
でもあの、強薬系の分子使っててすごく、分子が硬いとか柔らかいってあんまり普通の人はイメージつかないかもしれないですけど、
分子レベルでも折れ曲がりやすかったりとか、折れ曲がりにくかったりとかそういうのがあって、
今うちで作ってるのは結構硬い分子なので、そういう意味では建築っぽいといえば、ぽいのかもしれないですね。
なるほど、建築やっぱりあれですよね、オリジナルで設計するところから。
それはありますね、確かに。
分子を設計して、こういう物性が出るんじゃないかってやって、で実際作って、で、出ないこともあるんですけど、出たおめでとうみたいな感じのことは結構してますね。
やっぱそこの分子の設計とかもいろいろ、ノウハウだったりセンスとかもあったりはすると思うんですけど、そのあたりもお話も聞けるのかなと思っています。
ちょっとじゃあ、実際宮城さんの研究内につながるところのお話を。
03:04
そうですね。
まず、広く分野とかですね。
そうですね。
ここら辺から。
超分子化学ってほとんど聞いたことある人がいないんじゃないかって気がするんですけど。
超って、スーパーの。
超の、そう、スーパーの、そう、超すごいの超で、まあでも超すごい分子って意味じゃなくて。
どういう意味ですか。
英語だと、英語でスーパーモレキュルだったらすごいいいんですけど、なんかスプラモレキュラーケミストリーって名前がついてて。
こう超えるとか。
で、実際のイメージとしては、なんかなんていうのかな。
こう木が集まって森になるみたいな感じで、より高い階層のものになっていくような感じのイメージが近いと思います。
で、なんかその、これ結構個人的な話になるんですけど。
はい。
高校生の時に、超分子科学初めて知ったんですけど。
おお、早いですね。
そう、早い。
なんかそんな真面目な学生だったからってわけじゃなくて。
なかなか高校生って聞かない単語な気がしますけど。
高校生超分子科学大好きってすごいですよ、今考えれば。
なかなか怖いな、どこから知ったんですか。
いや、そう、それ、佐藤健太郎さんっていうサイエンスライターの方がいて。
はいはい。
その人が有機化学美術館っていうサイトを、今ちょっと、確か大人のやつが見れないんですけど。
それをやってて、そこであの、ペダーセンっていう人の、クラムエーテルっていう、もう本当に超分子の最初の。
はいはい。
分子があって、それの説明があったんですよね。
で、それを見て、あ、すごいって思ったんですけど、そこに書いてあったのは、
高校で習う科学の分子って、基本的に構造式1個書いて終わるじゃないですか。
そうですね、めちゃくちゃシンプル。
例えばベンゼンとかそう書いて、あとはなんか、フェノールとか書いてあって、
それ1分子書いてあって終わりで、実際はそれがたくさんあるんだよみたいな感じのイメージだったんですけど、
そのクラムエーテルって、輪っかみたいな構造してて、
その輪っかの分子なんだけど、中に別の分子が、正確には原子が入るんですけど、
分子が入り込んでいくっていう風なものになって、
それは、2分子なんだけど、すごく強く結合してて、実際はその1分子みたいに振る舞うというか、
まあ、くっつくっていう風な、2分子で振る舞うみたいな感じのものがあって、
当時その高校生で、1分子だけでなんかいろいろガチャゴチャやってるイメージがある中で、
そういうの見ると、なんかうわ、これ2つ、そっか、すげえなあみたいな。
確かにね。
その発想なかったわみたいな感じの。
確かに確かに、紙で書いたらくっついてないように見えるけど、実際はガチッと。
ここはうまくはまるんだよみたいなこと言ってて、すげえなあと思って、
それが今お前のきっかけで。
すごいなあ。
回り回って、その間結構、大学でずっと化学やるぞって感じじゃなかったんですけど、
今回り回って超分子のラボにいてすごい楽しいですね、だから。
すごいなあ、そういうのを自分でも作ってみたいっていうのもあったってことですかね。
06:01
いやあ、なんかこう、最初に化学を挿したきっかけがそこで、
まあいろいろ面白いやつあるなあって中で、結局たどり着いたのが今のラボで。
そう、なんかその超分子化学やりたいからってよりは、なんか気づいたら、
あの超分子化学のラボにいたみたいな感じですごい、なんか縁を感じますね、そういう意味では。
そうですよね、なんか化学って言ってもその。
まあすごいいろいろそうです。
有機化学の中で広く探したんですけど、なんか気づいたら超分子。
中でも超分子っていう。
なんか方向としてはさっき言ったクラウンエーテルみたいな感情のやつを、
作りに行く方に本質を置く方もあるじゃないですか。
反応自体というか。
反応自体を突き詰めるのか、そのできたものの性質とかそういうのを突き詰めるのかみたいな。
そうですね、新しい感を作る人もすごいたくさんいらっしゃいますし、
で、うちの研究室だと何かそれを使って何かもうすでにあるものを使って、
何か面白い物性が出るやつを作れないかみたいなことを僕はやってますね。
なるほど。
実際にでも作りはする、作り方ところからやってるってことですよね。
構成法というか。
結構僕は途中からやってますね。
そこの前は知らないことも結構多くて、結構大変そうみたいな、らしいみたいな話は聞くんですけど。
別の人が作っている。
そうですね。
あーそうなんですね。
僕が、どうせなんだ、僕が使ってる分子の話をすると、
感情分子って輪っかみたいな分子って結構いろいろあってさっき言ったクラウンエーテルだけじゃなくて、
多分ここで言い切れないぐらいすごくたくさんあるんですけど、
僕が使ってるのはシクロデキストリンっていうのの親戚みたいなやつで、
身近なとこで言うとファブリーズとかに入ってるとかなんとか。
ファブリーズ、シクロデキストリン入ってるんですか。
匂い分子が中に。
あーなるほど。
要は簡単に言うとお砂糖が輪っかにつながってるみたいな構造ですよね、グルコースが。
あーそうですそうですそうです。
グルコースがあって、それまっすぐつながるとセルロスとかになるんだけど、
それが輪っかになって、真ん中に穴があると。
バケツみたいなイメージですね。
糖って結構でかくて平らなのかな。
それが6個輪っかになったり、5個輪っかになったり、5個は少ないか。
6、7、8個輪っかになって、バケツみたいな感じになって、
その中に別の分子が入るっていう風な感じのやつですね。
で、それって糖って基本的に水に溶けるじゃないですか。
シクロテキスリも物によっては水に溶けるんですけど、
それを色々と科学的にちょっと変えてやろうみたいな研究ってめちゃくちゃあって。
で、これ結構難しいな。
ヒドロキシキ、水産機がめちゃくちゃ生えてるんですけど、
それって全部そのままだと溶器オーバーに溶けないじゃないですか。
09:00
うん、もう水にくっつきやすすぎて。
そう、くっつきやすすぎて、クロロフォームとかそういうのは全然溶けないみたいな。
そこでメチル化したりとか、あとは人によってはベンジル化したりとか。
そういうので、パーメチルシクロテキストリンとか、パーベンジルシクロテキストリンとか、そういう言い方するんですけど。
なるほど、OHを全部オーメチルにバーッと変えちゃうってことですね。
そうすると何か色々、溶器オーバー中でやりやすいので、そういう研究。
それまた、そこの輪っかの中に入る分子も水っぽいものから油っぽいものにちゃんと変わるってことですか。
結構、そうですね、もともとシクロテキストリンって中に油っぽいものが入るんですよ、水の中で。
水産機は外側になるってことですか。
水産機は外側ですね。内側は結構素水的な感じになってて、中に何か油っぽいものが入るっていう風なイメージで。
だから、そこの性質は別にメチル化してもそんなに変わらなくて、メチル化しても水中、水にちょっと溶けるんですけど、それでもやっぱ油っぽいものを中に入れるっていう感じ。
なるほど。
でもその状態で有機オーバーに溶けるか溶けないかっていうので、いろいろ反応できるやつとか、使える反応とかが全然違うので。
確かに用途がだいぶ違うものができそうですね。
そうですね。特にうちはそこの中でも1個だけ、シクロテキストリンのバケツのところから1個だけ何か出てるみたいな。
1箇所の水産機が外に出てる。
1箇所の水産機がメチルじゃなくて、例えばベンゼンが生えたりとか、そういう風なことをして、それでいろいろ複雑な、そこから結構複雑な構造を作っていくんですけど、そこの合成がめっちゃしんどいらしくて。
いや、しんどそうですね。だって全部で水産機の数結構ものすごい。
アルファっていう6個、東北のやつだと18個あって。
ですよね。そこから1箇所だけベンゼン、ベンジルとかですか?
トシルカでした。
トシルカか。え、でもそこ作るの。
いや、そう、僕やったことないんですよね。でも鬼のように難しいっていう話だけめちゃくちゃ聞く。
いや、なんかその塔の保護器とかかけるところだけでも結構難しいですし、反応の、この水産機とこの水産機を反応させ分けるのは難しいよなみたいなのはよくあるじゃないですか。
ありますね。一応1級と2級あるけど、なんかそれも結構難しそうだなと思いながらそうありますよね。
なるほど。
それはまあ郷土研究先の方が作っていて、そこからいろいろ構成してるのがうちでやってるっていうふうな感じですね。
でもそこからそういうベンゼン化みたいなものを生やすと、どういうことが起きるんですか?
12:06
えっと、こう普通さっきあのバケツの中に、バケツって言ってもこう筒みたいな感じなんですけど、
バケツの中に別の分子が入るっていう話をしたと思うんですけど、その入ったものと筒が一箇所で繋がってるみたいな感じのイメージ。
繋がってる。
これあの口で言えない、口でめちゃくちゃ言うのは難しい。
そう、あの輪っかがあって。
教育結合してるわけではない?
あ、教育結合してます。
あ、教育結合してるんですね。
一分子なんですよ。さっき言った二分子がっていうのと違うかもしれないですけど、一分子でその輪っかと棒があるみたいな感じの。
あ、なるほどなるほど。なんか何でイメージしたらいいかな。
土星とかで。
あ、そう、土星の。
土星の輪っかとあの惑星の間に一本線があるみたいなそういうイメージ。
みたいな。
はいはいはい。
で、ボールが結構長かったりするんですけど。
あ、なるほどなるほど。
そうそうそうイメージとしてはそういう感じ。
はいはい。
一応あの連結型ロタキさんとかイチロタキさんとか名前がついてるんですけど。
あ、ロタキさんですね。
はいはいはい。
ロタキさんも結構説明難しいですよね。
難しいですねあれも。何で想像したらいいんだろうな。
輪っかがあって中に棒が通ってて棒の両端がめちゃくちゃでかかったら輪っか抜けないっていうことなんですけど。
うーん。
何て言えばいいのかわかんないけどな。
なんか一回わかるとイメージしやすいんですけどロタキさんって。
ロタキさんって。
そうあれねってなるんだけどそうロタキさんね難しいですね。
まあでもそのロタキさんの輪っかがつながってるから連結型ロタキさんとか。
あとロタキさんって数字の数で数2ロタキさん。
普通は棒が1個で輪っかが1個だから2ロタキさん足して。
あ、なるほどなるほど。
で、棒が例えば1個で輪っかが2個だったら足して3だから3ロタキさんっていって。
うーんはいはい。
そういう意味ではつながってて1個だから1個でねってことで1ロタキさんみたいな言い方もするんですけど。
そういう構造を作ってますね。
それが何が面白いかっていうと結構いくつかあって。
まずは単に筒に入ったような最初にいったようなやつだと熱かけたりとか、
あとは溶媒が変わると外に出ちゃったりする。
それを使うっていうのもあるんですけど。
あーなるほどなるほど。
そんなに強い構造じゃないんで。
もう二分身になっちゃうみたいなそういう。
二分身になっちゃうみたいな。
で、じゃあロタキさんさっき言ったやつみたいに抜けないように邪魔なものつければいいって話もあるんですけど、
それも結構難しくて、確かにすごいきつくすればすごい近くに置けば輪っか動けないよってのもできるんですけど、
大体の場合輪っかは棒の上を結構しゃこしゃこ動けちゃうみたいな。
あーはいはいはい。
そうですね、結構これもなんかいいこと。
なんかフラフープめっちゃでかい、めちゃくちゃでかい麦わら帽子被った人がフラフープ持ってるみたいなイメージで。
15:05
あーなるほどなるほど。
だからフラフープは上からも下からも抜けることができないみたいな。
麦わら帽子でかくて無理みたいな感じ。
あーそれ分かりやすいですね。
で、フラフープの輪っかがさっき言ったシクロデキストリンみたいな感情の加工物だったりするわけです。
そうそう、ストリングとかそうそうそう。
で、結局それはその棒の上、その例えだと人間の上ですけど、結構動けちゃうっていうことがあって、
それを手で持ってるようなイメージですよね。
あーなるほど固定して。
だからほとんど動かないような、ここに輪っかを止めるみたいなことができるっていうので。
あーなるほど。
構造上の面白さとしてはそういう感じですね。
はーすごいな。
あとは最近というか、最近っちゃ最近か、出たり入ったりするのが面白いみたいな話もあって、
さっき言った単にシクロデキストリンとか食らわれてる中に入ったり出たりっていうのは結構スピードが速いんですよ。
反応じゃないですけど。
もうすごい多分混ぜた瞬間に、拡散の方が遅いぐらいな感じで。
あーもうすぐキャッチされちゃう。
すぐヒョーって。
はいはい。
なんか、そう僕あの、これちょっと話しとるかもしれないですけど、めちゃくちゃ苦いお茶、クテーチャってお茶があって、
それにシクロデキストリン入れると、入れないときはめっちゃ苦いんですけど、入れると全然苦くないっていうのがあって。
へー。
それはその苦味成分が素水性なんですよ。
あーなるほどなるほど。
そうそうそうそう。
でその輪っかでキャッチされる。
そうそうそう。で苦いってのはどういうことって話なんですけど、やっぱ下の上にそれがくっつくやつがあって、それくっついたら頭にシグナルがいくみたいな形で。
はい。
でそれがあの、その筒で覆われて、つまりその認識するのって、まさにそのシクロデキストリンがそれを認識するみたいな感じで、その形を認識するわけですけど、
それの周りにこう、なんかラップじゃないですけど、なんかこう覆われてるものがあるから、それで認識できなくなって。
あーなるほど。
これで苦くないっていうのがあって、すごい甘くなるんですけど。
えー甘くなるんですね。
なんかもう多分もともと甘かったのが、もともとその苦いのが強すぎて。
その直前に苦いの飲むからかもしんない、わかんない。
いやでもそれ、割とちょびっと入れたらもう苦み。
いやもうほんと一滴、二滴かな、そう。
えー。
でしかもそれすごい早くて、なんかちょっと振って飲んだら、もう全然苦くないみたいな、なんかすごい、あのー。
すごいですね。
コロナウイルスがこうなる前は、中学生とかが来て見学みたいなのでやってもらったんですけど、
すごいみんなびっくりして帰るみたいな。
そうそう、あれ。
それ見るとやっぱすごい早いんですよね、そのホストゲストって言うんですけど、その輪っかとなんか入るやつっていうのが。
はいはい、受け入れるのがホストで、苦みがゲストで。
苦みがゲストで入ってくるからですね、そう。
それはすごい早いんですけど、一郎滝さんのやつ、そのつまりフラフープを頭からパカッて抜くような感じですよね、こう。
18:07
あーなるほどなるほど。
その麦わら帽子の大きさがちっちゃいとパカッて抜けるじゃないですか。
フラフープがスポスポ、上から抜けちゃう。
フラフープスポスポって頭をそう、あれの速さが結構絶妙で。
絶妙。
はい、だいたい室温で置いとくとなんか3日とかなんかな、なんか結構数日ぐらい。
で、温めれば2時間とか3時間とか。
あーなるほど。
あー確かに、なんか研究しやすそうですね。
そうそうそう。
輪っかさんとかだと全く出ないみたいなのがあるので、そう。
あーもうなんかそうなったらよくありますよね、何千年持ちますみたいな。
あーありますあります。
半減期が何千年みたいな。
昨日のなんか、玉尾先生っていう、まあすごい、指示報酬をいただいてたのかな。
なんかそう、すごい研究されてる先生がいて。
その先生が、見た目が不安定な、詳しく言うと軽層軽層二重結合がある分子。
めちゃくちゃ不安定なんですけど。
で、赤く光るんですけど、それを安定化するやつ作って、それが10年以上持つって言ってて。
えー。
で、ほんとかよって思ったんですよ。
いや、確かに。
いや、10年以上持つって、ほんとに10年経ったんかいって思ったんですけど。
玉尾先生、鞄にずっと入れてるらしくて。
えー。
お守りにしてるって言って。
えー、それ。
公演会の時に見せてくれましたもん。
これ、ほら、赤いでしょとか言って。
ほんまや、みたいな。
えー、すごいな。それをじゃあ、10年持ち続けるってことですか。
いや、でもマジで10年持ってるんですよ。空気中でって言ってて。
まあ確かにデガスしてないらしいから。
えー。
え、その10年前に作った。
っていうことだと思いました。
っていうことですか。えー、すごい。
マジで持つんだと思って。
それめちゃくちゃ説得力ありますね。
おお。
マジなんだもん。
ここにあるから。
すごい。
そうすると、それで10年で変わるとかだったら、
10年待たなきゃいけない研究になると思うんですよ。
確かに確かに、全然研究進まないですね、10年も。
はい。
そこが上手くなるのは結構面白いみたいな話も。
数日待てば、安定に持つかどうかが判定できるっていうのは。
そうだし、その変化する過程を見たりとか、あとは、それって出てるのが安定か。
つまりフラフープが体の上にあるのか、それとも外に出てるのかっていうのは、
はい。
溶媒の極性で結構変わるんですよ。
おお、なるほど。
だから、出すのは、まあ例えばその素水性の有機溶媒とかに溶かして、
はいはい。
熱すると出てって。
で、それをまた水メタの混合溶媒とか、それを極性溶媒で入れるとまた入ってみたいな感じ。
えー、じゃあ結構そこコントロールできるんですね。
はい。で、それが、しかも面白いのが、入った状態で素水性の溶媒に入れておくと、
まあこれはこれで、例えば数日なら全然安定なんですよ。
ああ、はいはいはい。
細いから。
そのスケールなら、まあさすがに1万年とか置いとったら全部出ちゃうと思うんですけど。
はい。
ちょっとなら取り扱えるみたいなのがあって、それがすごく面白いというか。
21:00
自由安定状態って言うんですけどね。
そっか、結合してるわけじゃないけど。
そう、入ってる状態と入ってない状態が2つあって、
で、それが片方が一応一番安定じゃないんだけど、すごい遅く変換していくから、
不安定な状態でもいろいろ出てきるみたいな。
なるほど。
そういうのも面白い。
それも結構あれですよね。
普通に考えると1個のものが自然に置いておいて2個に分解していくっていうのはめちゃくちゃ理解しやすいですけど、
2個のものが1個になるって大抵エネルギー必要じゃないですか、そこそこ。
はいはいはい。
それはやっぱり過誤物が環状になっていることによってガチッとハマるというか。
ああ、そうですね。
ホストゲストのその話だと、これは結構コアな話になると思う。
とりあえずいいですよ。コアな話をしていただくラジオなんで。
フォロー・レビューいただけますと大変励みになります。
次回のエピソードもお楽しみに。
22:41

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