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ベン・ホロウィッツが語る、「最も失敗しやすい採用」とは
2026-05-20 25:04

ベン・ホロウィッツが語る、「最も失敗しやすい採用」とは

採用において、最も失敗しやすいポジションはどこか。A16Z共同創業者のベン・ホロウィッツは、迷わず「営業統括責任者(VP of Sales)」だと答えます。理由は単なる相性の問題ではなく、エンジニア気質のファウンダーが、まったく異なる思考様式を持つ職種を評価しようとする構造的なミスマッチにあります。

今回は、Sequoia Capitalが運営するポッドキャスト「Long Strange Trip」に2026年2月に出演したベン・ホロウィッツの回をもとに、採用、Founderモード、企業文化、CEOの自己革新という四つの論点を取り上げています。経営の本質を抽象的な価値観の言葉ではなく行動の水準まで落とし込んで語る、ホロウィッツらしいエピソードの要約をご紹介します。

▼ 今回のトピック

最も失敗しやすい採用は「営業統括責任者」──ベン・ホロウィッツの観察

エンジニア気質のファウンダーと優れた営業人材のあいだにある思考のミスマッチ

「誰を連れてくるか」が示す営業リーダーの実力

何を売ったかではなく、どれだけ難しい状況で売ったか──Databricks初代営業責任者の例

Founderモードの本質と、その誤用への警鐘

経験豊富な人材を避ける判断が、エンタープライズ向けビジネスで生むリスク

カルチャーを規定するのは行動である──Andreessen Horowitzが社内で明示的に禁止していること

抽象的な価値観の言葉が「プラティチュード(陳腐な決まり文句)」になる構造

CEOの自信は30年かけて育つ──ザッカーバーグ、ジェンスン・フアン、マスクの場合

自分が分からない領域の人材を、どう評価するか(朝倉の視点)

看板で売ったのか、実力で売ったのか──マーケターのキャリア評価への示唆


▼ 参考情報

VIDEOTAPEMUSIC

https://open.spotify.com/artist/7yyl43NN4h6ZFP1DnbzeaJ?si=VA3hcWKRQBW9BuTvc7FO2w


スピーダスタートアップ情報リサーチ

https://jp.ub-speeda.com/solutions/startup/


Sequoia Capital ポッドキャスト「Long Strange Trip」 Ben Horowitz On What Makes a Great Founder

https://sequoiacap.com/podcast/ben-horowitz-on-what-makes-a-great-founder/


オープンチャット「This is令和スタートアップOC」

https://line.me/ti/g2/hQ6dJIGjMHwD7gGYruUYQBgUj8uxWgiDGFHYCA?utm_source=invitation&utm_medium=link_copy&utm_campaign=default


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感想

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00:10
どうでもいい話のコーナーです。お急ぎの方は、チャプターをスキップしてください。
今日も、音楽ネタですね。
日本のミュージシャンを、ご紹介したいと思うんですけど、
今回ご紹介するのは、ビデオテープミュージックという
ミュージシャンですね。
この人、ちょっと変わっているのが、ミュージシャンでもあり、映像ディレクターでもあるそうで、VJなんかも
やるそうです。 僕は、ライブは見たことないんですけれども、
スポーティファイで聞くことができますね。
曲作りが、なんかすごい変わっていて、これ、僕も調べて知ったんですけれども、
古い、いわゆるVHSの
映像とか、ホームビデオ、あと旅先の録音だとか、街のノイズだとか、
なんかそういった音楽の断片、素材を
リサイクルショップだとか、閉店したレンタルビデオ店の
などで集めたVHS。
あと、実家にあったホームビデオなんかをサンプリングして、
それをベースに、音楽と映像作品を作るという、
そういう、すごく実験的なスタイルで
活動しています。
でね、なんかこれがね、すごいなんかノスタルティックな感じに響くんですよね。
なんかアルバム見てても、結構、アジアを題材にしたアルバムが
あるんですけれども、なんかちょっと、どこか懐かしい感じ、あの知らない
土地に迷い込んでしまった感じなんだけど、なんか見たことあるような懐かしさが伴うっていうような、
そういうノスタルジックで、
エキゾチック、
そんな感じの
音楽を展開してますね。ちょっとなんか、ダブとかレゲエっぽい感じだとか、
あとそこになんか昭和歌謡、ニューエイジとか、まあシティポップさんを混じったりしていて、
まあそういう意味で言うとね、なんかダブと昭和歌謡って言うと、エゴラッピンみたいな感じもするんですけれども、
なんかああいう、あそこまで泥臭い感じでもない、ちょっとポップな感じもする、
そんなアーティストです。僕もすごい最近知ったんですけど、なんか最近新しいアルバム出たみたいで、
で、
ライブもあるみたいなので、ちょっと行ってみたいなという風な気はしますね。
で、なんか映像ディレクターとしても、セロとか、
クレジーケンバンドとか、あと坂本慎太郎の映像も手掛けているみたいなので、そういう意味で言うと、本当に
多彩な方なんだなという風に思います。
まあすごい、なんだろうな、誰が聴いてもちょっと不思議な
雰囲気を味わえる
アーティストなんじゃないかなと思います。
これまたSpotify、どの曲って言うよりもね、一回なんか通しで聴いていただくのがいいんじゃないかなと思うんですけども、
アーティストページを貼っておくので、
ぜひ聴いていただければと思います。
03:01
みなさんこんにちは森です。 こんにちは、アニマルスピーチ朝倉です。
朝倉さん、
最近誰かに
勧めたもの、もしくは逆に勧められたものってありますか?
誰かに勧めたもの?
本当に今これ話しながら考えてるからね。
そうですよ、私もちょっと困って、元気ですか?って意味不明な投げかけをしようと思ったんですけど。
けど、そうだそうだ、オプチャの方でですね、
おすすめのゴールデンウィークの過ごし方っていうのを聞いてみまして、
あ、なるほどありがとうございます。
数名答えてくださいましたが、
ありがとうございます。
あれですね、
あの、
地方に
お住まいの方が、新潟っておっしゃったかな?
ちょうど田植えの時期で、多分都内にお住まいだと思うんですけど、
うん、なんか
ほっこりするっていうような、実家に帰るとほっこりするっていうような、そういったお話をされていただいたとか。
ありがとうございます。
あと、名前出していいと思うけど、上原神さんはオイセマイリっていう風に言ってたね。
オイセさんがいいよと。
オイセさん勝手に取り上げられてる。
うん、いいんだよ。
いいんだよって、いいんだよって何なんだろうな。
いや、思いました。いつもありがとうございます。
いつもありがとうございます。
朝倉さんはいかがですか?
えーっと、おすすめのゴールデンウィークの過ごし方ですか?
もういいですよ。
いや、別にないかな。
えー。
朝倉さんあれですかね、馬に乗るとかですかね。
うん、まあそうだね。馬乗ったらだいたい全て解説するね。
ゴールデンウィークみたいな季節って常場に良さそうじゃないですか。
いいですよ、とても。暑すぎず。
ちょっと暑いかなって時もあるけど、ちょうどいいね。
ちょうどいいと思います。緑も深まるし。
冬はね、寒いんだよね、やっぱ。
寒い時もなきゃけど、馬はやっぱり寒い時の方が元気いいからな。
あ、冬、そうですよね。冬に強くて夏に弱いんですよね。
夏に弱いので、だから全日本が7月にやるんですよね。
やばい、やばい。
まあ別に条件はみんな一緒なんだけど、ちょっと馬ね、大変だなというふうには思ってます。
じゃあね、今まさにいい季節ですので、皆さんもね、常場体験してみてはいかがでしょうか。
まあ、交絡楽しみます。
交絡シーズン。
はい。
この番組は経済情報プラットフォームスピーダの提供でお送りいたします。
スピーダはスタートアップ検索サービスに加え、丸の内を拠点にスタートアップ関係者が集う交流イベントも運営しております。
また、市場調査・競合分析を自律的に遂行する経済情報に特化したAIエージェント、スピーダAIエージェントもパソコンをモバイルで提供しております。
06:02
ご興味ある方はスピーダまでお問い合わせください。
はい、ということで、今日のテーマに移ってまいります。
今日はですね、以前取り上げたベンホロウィッツさんのインタビューについて、今日もですね、これをソースにして社員用カルチャーについてのトピックを見ていきたいと思っております。
今日もですね、セコイヤキャピタルさんが運営しているポッドキャスト番組、ロングストレージトリップという番組のベンホロウィッツ3回が、今年の2月にあったものなんですけども、このエピソードを3章にしております。
このエピソードから私がトピックに沿ってようやく皆さんにご紹介するという形を今回撮っていきたいと思っております。
ベンホロウィッツさんね、有名なシーコンバレーのベンチャーキャピタル、アンドリー・センホロウィッツの共同創業者の方でございます。
ハードシングスという本の著者でも有名な方でございます。
名だたる著名な企業家に投資をしている方で、ドラマの役でも出てきますよね。本人が出演しているわけじゃないんですけれども、ウーバーとかのドラマとかにも出てくるような方になっております。
今日はですね、このエピソードの中から採用についての話があったので、私は興味深いなと思ったので、ここから見ていきたいと思っております。
あさくらさん、冒頭問題です。ベンさんが採用の中で、あらゆる職業の中で最も失敗しやすいポジションはどこだって言ってますか?と思ってますか?
これ聞いてないけど、まとめを今ババッと読んでしまってるから、答えもわかっちゃってるんだけど。
そうですか?どこですか?
営業トップ採用が難しいって話をしてるんだよね。
そうなんです。私結構意外だったなと思ったんですけど、バイスプレジデントオブセールスっていう、営業統括責任者の採用があらゆる採用の中で最も失敗しやすいとベンさんは言ってます。
なんでなんだっていう話ですよね。根本的な問題は、エンジニア機質のファウンダーが全く異なる職種を評価しようとする構造的なミスマッチにあるって言ってるんで、これだから前提としてCEOがエンジニアだった場合みたいな前提に立ってるのかなと思いました。
エンジニア機質のファウンダーが失敗しやすい理由が、例えばエンジニアって何か質問されたとき、思考の仕方として正しい答えは何かっていうのを考えがちだそうです。
一方ですぐれた営業人材は、なんでこの質問されているのかっていうのを先に考えるというふうに言っています。
強豪他者が何か仕掛けてきたのか、どこかに罠があるのかを読んでから動くのが営業機質の人の考え方だって言っています。
この考えの違いが根本的な問題になっていて、エンジニア機質のCEOは質問に直接答えないっていう感じる優れた営業人材を面接の場で信用できないというふうに感じてしまうからだというふうに言っています。
09:15
その結果、本当に優秀な人材が落とされてしまって、逆に物分りの良い実力の低い候補者が採用されるという逆転が起きるというふうに言っています。
これがちょっと面白いですね。
ペンさんがもう一個採用で重視するポイントとして、誰を連れてくるかという観点があるそうです。
優れた営業リーダーには必ず過去に一緒に働きたいと思う人材がついてくる。
誰も連れてこられない候補者は、どれだけ面接が上手くてもその点で評価が下がるというふうに言っています。
なので、営業の現場にいる人間はリーダーの実力を誰より正確に見抜いてその人についていきたいと言っているだろうから、その観点も重要だよというふうにペンさんは言っています。
関連してペンさんが採用時にもう一つ重要視する軸があります。
それが難しいプロダクトを売ったことがあるかという点です。
これが何でかというと直感的に分かりやすいような話をしているんですけれども、
プロダクトが既に売れている状態でプレイブックを実行した人間と売れない状態からプレイブックを作った人間は同じ結果を出しても全く異なる能力を持っているというふうに整理しています。
例えばデータブリックスの初代営業責任者が所属していた会社というのはペンさんも聞いたことがない会社だったそうです。
そこの会社で売っていたのはセキュアFTPファイル転送プロトコルというちょっと地味めなプロダクトだったそうです。
そのプロダクトで上場企業として営業数字を作り続けてきた方だったそうです。
ペンさんはそのバックグラウンドを見て即座にこの人材は本物だと判断したというふうに言っています。
なので何を売ったかではなくどれだけ難しい状況で売ったかという消化軸は採用全般に応用できる視点なのでお勧めですということが言われています。
ここからはですねちょっと話が変わりまして、ファウンダーモードについての話をしています。
ファウンダーモードという言葉聞いたことがある方もいらっしゃるんじゃないですかね。
これ2024年にYコンのポールグラハムさんが書いたエッセイで提唱した概念で、
創業者が経営の細部まで深く関与する姿勢のことを指しています。
エアビーのブライアンチェスキーが実践したことで広く知られるようになった概念だそうです。
ベンさんはこの概念の同意する部分とちょっと危ないなという部分について明確に整理をしているので紹介します。
同意する部分としては経験豊富な幹部を採用しすぎて過度に権限異常した結果、派閥や政治が生まれたという問題の対処として有効だという点です。
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ブライアンチェスキーさん自身が経験したのはまさにこのパターンだそうです。
コロナ禍後に経営を取り戻す過程で創業者としての意思決定に戻ることが機能したというのがベンさんが見た評価だそうです。
ただ問題なのがこの概念が経験豊富な人材を雇わないことの正当化に使われているケースが増えていることをベンさんは心配しています。
ベンさんは具体的に言っているのがグローバルの営業組織を作るにはどの国でどう売るか組織をどう分けるかどう国際展開するかという経験の蓄積が必要で、それをゼロから育成している時間はスタートアップには通常ないと。
ファウンダーモードだから経験者を雇わないという判断は特にエンプラ向けのビジネス、エンタープライズ向けのビジネスでは大きなリスクになるというふうに言っています。
だからファウンダーモードの本質を経験豊富な人材を避けることではなく、その人材をきちんと管理できる知識と自信を自分が持つことである。
それが重要なんだよということをベンさんは言っています。ここに注意してねという感じです。
もう一個言っているのがカルチャーの話も言っています。組織カルチャーですね。
多くの企業がカルチャーを語る時に誠実さを大切にします。お互いをリスペクトしますといった価値観の言葉を並べるケースを見ることがあると言っています。
ベンさんはこれを結構強い批判ではないですけど、プラティチュードというふうに切り捨てています。空虚なビジでいくみたいな感じですかね。
どの会社も同じようなことを言っているし、実態とかけ離れているケースがほとんどだから結構こんな切り捨てをしているそうです。
なぜかというとカルチャーを実際に規定しているのは行動だからと言っています。
例えばベンチャーキャピタルのファームもそうだよと言って、例に企業化を大切にするという価値観を掲げているようなVCファームがいたとしますと。
ミーティング中にスマホを触っていたり返事をしない、見下した態度を取るというようなキャピタリストって山ほどいるというふうにベンさんは言っていて、
言葉ではなくて実際の行動がカルチャーを作っているんだから、行動規範を設計するべきだということを主張しています。
その実際の例として、ご自身のアンドリー・センホロイツを事例として、ベンさんは社内で明示的に禁止していることがあるそうです。
他人をバカに見せることで自分を賢く見せる行為っていうのは一切認めないというふうに明言しています。
例えば、SNSで投資先の企業をこき下ろしたり、他者の失敗を見下したりする行為に対しては、それがどれだけ優秀な人間であっても許さないという立場を明言しています。
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この具体的な行動レベルで禁止事項を設定するというアプローチは、多くの組織がアンチハラスメントや心理的安全性といった曖昧な言葉で済ませているところを、
行動の水準まで落とし込んでいると実践的になるので、そこまでのレベルに落とし込んだほうがいいと言っています。
これらはベンさんが、What do you do is who you areっていう本を書いてるんですけども、この本の中でも触れている点だそうです。
最後に、CEOの自己確信についてもベンさんはメッセージを言っています。
ベンさんも投資家になる前にCEOの経験があるんですけれども、CEOをやっていた頃などは、本当に自分の判断に自信が持てるように感じるようになったのに、3、4年かかったということを言っています。
名だたる著名人ですね、例えばマーク・ザッカーバーグ、ジェン・スンファン、イーロン・マスクさんみたいな方々の名前を挙げて、今の彼らは圧倒的な自信と判断速度を持っているように見えるんだけれども、
ベンさんは、例えばジェン・スンファンさんは30年かけてあの状態になっているって言っています。
4年目のジェンさんは、今とは全然違ったはずだというふうに言っています。
イーロン・マスクさんも初期のスタートアップでは解任されてたりするので、最初から自信を持ってバシッと決断できる人いないよっていうふうに言っています。
なので、経営者は自分が何をやっているか分からないっていうことを感じるのは正常だよって言っています。
むしろこれは避けては通れないことだから頑張ろうみたいなことを言っています。
判断への自信は繰り返しの経験によってしか積み上がらないので、それは天才であっても変わらないよという印象的なメッセージを述べております。
ということで、採用、カルチャー、自己確信について、今回はベンさんのエピソードを取り上げてきました。
朝倉さん、このエピソード聞いていかがですか?
そうですね。まず採用の点、これまさに森さんおっしゃった通り、エンジニアを想定した、エンジニアCEO、シリコンパレードのスタートアップって基本そういうところが多いと思うんだけど、
あるがゆえに、要は自分の分からない領域の人を採用しづらいよねっていうのは本当その通りで、もうちょっと一般化すると、これ採用のよくある罠なんだけど、優秀な人を取ろうとするじゃん。
で、優秀な人を取ろうとすると、自分がなんかね、分かんない領域って優秀かどうか分かんないんだよね。
で、それは職務、職能においてもそうだし、たとえ同じ領域の人だったとしてもその持ち味の違いっていう捉え方もできると思うのよ。
だから当然さ、自分の得意技ってことは、採用する側の人はね、よく理解してるから、自分ができることの10軸ある中においての、この応募者っていうのは何点ぐらいなんだろうっていう、そういう評価判断はできるじゃないですか。
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だから6点の人より8点の人を取ろうみたいな、そういう評価はできるんだけど、だけどさ、そこから自分がよく分かんない評価軸みたいなものってすっぽり抜け落ちちゃって、判断できないんだよね。
で、結果どうなるかっていうと、自分が得意な領域において得意な人を優秀な人だと勘違いして採用し続けてしまうってこと。
これがよく起こり得ることかなとは思いますよね。
で、それはどういう組織を作りたいのかっていう思考性とも関わることだと思うんだけども、なるべく自分が得意じゃないことが得意な人に入ってもらいたくないですか、経営者だったら。
私はそうです。
と思うんだけど、評価できないんだよ。
それも分かる。
逆にさ、自分の得意なことが全然できてない人ってめちゃめちゃ低く評価してしまうじゃん。
それで採用だけじゃなくて、採用後の人材評価としても。
これをどうやって回避するかっていうのが一つポイントだよなと思います。
っていうのが採用に関することでしょうか。
あと文化を規定するのは行動ってのは本当その通りですよね。
で、その後ちゃんと何か補足するっていうこと。
なんか、今日こういうことが起こったけど、これはこういう文化に照らし合わせてやってることですみたいな。
何かしら紐づけ、紙に掛かっていることの紐づけをするってことですよね。
何か文化を掲げることが悪いってことではないと思うんですよ。
だけど企業文化でさ、あんま悪いものって見たことないじゃん。
いやこれひどい企業文化だなみたいな。
あんまり文字枠とないじゃないですか、書かれているものでね。
アワバリューみたいなやつで。
わかんない、なんかゾスみたいなやつが嫌いとか好きとかそういうのはあるかもしれないけど。
まあ基本書かれていることってみんないいことだと思うわけですよ。
で、それをじゃあ実際行動してこうでしょう。
で、それは結局こういうことですよっていう風に言葉で説明する。
だからそういうカルチャー的なものは何回も言語化して発信しなきゃいけないんだけど、
それと行動との紐付けっていうのが大事ですよね。
よくだから外資系の会社とかバリューズデイみたいな社内向けのイベントに行ってあって、
うちってこういういくつかバリューあるけどそれに依息して日々どういう活動をしますかみたいなのを
ワークショップで話しましょうみたいな、そういうシャラ臭いことやるじゃないですか。
だけどそれはそういうところでなんかとても意味があるっていうことなのかなという気はしますね。
あと採用のところでね、これさっき途中言ってたのが難しい素材を売った経験があるかみたいな話がありましたけど、
21:00
これなんかよく勘違いしがちなんだけど、売ってるもの、会社の看板ないし商品の看板って思うと自分の実力を履き違えてしまうってやつで。
あるあるですね。
だからあんまりあえて言わないけど人材市場でさ、なんかすごい有名なブランド取り扱ってた人って
例えばマーケターとかってあんまり評価されなかったやつだよね、実は。
めちゃくちゃ誰もが知る素晴らしいピカピカのブランドみたいな、あの製品欲しいみたいなやつを扱ってましたマーケターとしてっていう人って、
実は多分給料いいと思うし、そこにいたいと思う人は全力でしがみつくのがお勧めだと僕は思うんですけど、
外に出た時あんまり評価されませんよね。
そのブランドを作り上げた人だったら評価されますね。
全然話が違うじゃないですか。
っていうのはありますよね。
あとね最後その経営者の自己変革みたいな話もありましたけど、
これまさにさ、前回のその企業家の優れた条件って何なのみたいな話に通ずるところで、
あのまあ特徴点あるけど別に共通したキャラクターみたいなものはないよっていうお話をしたと思うんですけど、
なんか、要はその人が変わるっていうことを僕、軽視しちゃいけないと思うんですよね。
あの、もちろんね、先天的にすごい優れた人が間違いないマーケットでやるっていうのが、
それは一番いいと思います。
なんだけど、なんだろうな、
どんなに優れた人であったとしても間違ったマーケットでやってたらどうにもならないと思うんですね。
一方で、もうど真ん中の本当にマシンを捉えたマーケットで、
全然ダメな人だとダメなっていうと言い方あれだが、
まああまりにも凡庸な人がやっても仕方ないけど、
だけどめちゃめちゃ凡庸すぎもせずかといってすごい優れてるかっていうとそうでもない人がやっていたとしたら、
そこでその人は伸びるんだよね。
マーケットから学ぶ、経験から学ぶ、
これはなんかすごいかけがえのないものだなと思うし、
そういう意味で言うと、よくシードの投資家は人を見るのか市場を見るのか、
で、人を見るってなんだよっていうのは今なり僕もよくわかんないけど、
考えたときに、人を見るって言ってもそれを、
あずいずで全てを判断するんじゃなくて、その人はけど成長し得るんだってことは、
なんか忘れちゃいけないなと。
それを全部見込んで、
見通して判断することってのはもちろんできないけど、
ただ少なくともそれを忘れちゃいけない要素だなっていうふうには思いますよね。
それは確かにそうですね。
立場からの経験が人を変えますからね。
立場が人を作るってのは本当だと思いますよ。
本当だと思います。
なるほど、じゃああれですね、前回も今回も割と朝倉さんは共感することが多い感じですかね。
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うん?
あーまあそうだね。
と思いますね。
いやーこれ反対とか特にないかな。
これ絶対反対とか特にないかな。
まあ王道なことは言ってるんですけど、結構やっぱりベンさん経験がめちゃくちゃ豊富なんで、
具体的なエピソードとか、例えばっていうその具体的な人がすぐパッと出てきて、
それが補完的なエピソードとして語られるのがわかりみが深いみたいに私は思いましたね。
なんかその抽象的な話をするんだけど、
だって異論とかもそうじゃなかったと思うよみたいな話がすぐパッと出てくるっていうのがやっぱこういう、
この人もね経験でいろんなことを経験してきて、今のような景色が見えている方だと思うので、
皆さんも是非ね、これ元のねポッドキャストも面白いので是非聴いてみてください。
ということで、ベン・ホロウィッチさんを取り上げてまいりました。
ごきげんよう。
ごきげんよう。
25:04

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