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スタートアップ創業者のイグジット前株式売却 - 賛否両論の背景
2025-03-25 26:22

スタートアップ創業者のイグジット前株式売却 - 賛否両論の背景

■トピック

・ スタートアップ創業者がイグジット前に株式を売却することの是非について

・ 創業者のセカンダリー取引に対する賛否両論の背景

・ スタートアップのイグジットまでの期間が長期化している現状

・ 創業者の株式売却に対する否定的な見解とそのリスク

・ 株式売却のメリットとしての生活安定と長期的な経営視点の確保

・ シリコンバレーにおけるセカンダリー取引の実例と変化する風潮

・ 株式売却の適切な範囲と程度(持ち株の5%以下が目安)

・ 株式売却の不適切な事例と道義的な問題

・ 創業者がステークホルダーとの信頼関係を維持する重要性


■キーワード

セカンダリー取引, イグジット, 創業者, 株式売却, スタートアップ, VC, モチベーション, シリコンバレー, 持株, キーパーソン, ステークホルダー, 信頼関係, 精神論, 株主, 投資家, 経営者, キャッシュフロー, 役員報酬, 長期視点


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00:02
This is 令和スタートアップ。この番組では、猫大好き森厚子と馬大好きYusuke Asakuraが、スタートアップにまつわる話題について、ゆるふわっとお話をしているのですが、
今回は森さんがおらず、Asakura一人がスタートアップにまつわるトピックについて、ゆるふわっとお話をしております。
今日は、スタートアップの創業者がイグジット前に自分が保有している自社の株式を売却すること、いわゆるセカンダリ取引の一種ですけれども、これに対する是非について考えてみたいと思います。
結構この話題、スタートアップを取り巻く人々の間でも賛否両論があります。
そもそも、イグジット前に創業者が株を追い抜けるなんて、もうもってのほかであるという、そういう人もいますし、まあまあほどほどに売る程度だったらいいんじゃないだとか、
あるいはね、結局個人の資産の問題なので、それを他人がどうこう言うべき話ではないんじゃないのといった声も含めて、いろんな意見があります。
この点について、今日は私何の考えを述べたいなと思うんですけれども、そもそもこういった議論が増えてきた背景としては、スタートアップが上場するまでの期間が長引いているということが関係していると思うんですよね。
これは日本に限らず、アメリカのスタートアップも上場までの期間がだいぶ長引いているよねってことは常々言われていることですけれども、
例えばディープテックのように、事業を始めてから商用化できてスケールするまでに時間がかかる、そういった事業が増えてきただとか、
あと近年のスモールIPを消しからん論調とか、そういったものも含めて、スタートアップが一定規模感大きくなってから上場した方がいいんじゃないのという、そういった声も含めて、
どうしてもスタートアップの創業してから上場までないし、M&Aのエグジットの場合はそんなに関係ないかもしれませんけど、
エグジットの期間が一般的に長引きつつあるといったことが背景にあるんだと思います。
同様にして、これ創業者の株式の処分の話だけでなく、セカンダリ取引ですよね、についてもいろんな議論があるかなと思います。
この点ね、本当少し前まで、少し前ってどれぐらい前かというと、僕の記憶だとちょっとコロナ前ぐらいまでかもしれませんね。
それぐらいまでは結構本当に持っての他だっていう人結構いましたね。
もう創業者がエグジット前までに株式を売って自分だけ資産を築くっていうことはもうとんでもないことであるという、そういう人結構いました。
03:10
これはまあ本当に多分に精神論的な面もあると思うんですけど、
実際僕が聞いて、これはさすがに極端なんじゃないかなって思ったのが、
とある社外監査役の方がそのスタートアップに関与していて、
ただ特定のあるどうしてもやむを得ない事情があり、監査役を折りざくるを得ないとなったときに、
これね、直接的には違うか。
その時の話は、エグジットまでその創業メンバーがいないっていうのはありえない話だみたいなことを言って、
その株式を無理やりボカで売らされたっていう話を聞いたことがありますね。
これは実質別にその人が売りたいって言ってたわけじゃないから、あんまり関係ないっちゃ関係ないか。
何にせよ、ただこれ根っこは同じだと思うんですよね。
はじめた人間っていうのは最後までちゃんとやり遂げろみたいな、
そういうある種の根性論っていうものがあったんだろうなというふうに当時は認識しましたし、
そういうことを主張したVCがいたということなんですけど、さすがにそれちょっとやりすぎなんじゃないかなっていうふうに私も思いました。
だってその人創業メンバーですらなく、監査役ですからね。
何はとともあれ、そういうスタートアップ経営者っていうのは一度始めたら最後までやり続けなければいけないっていう、
ある種の固定観念というと言い過ぎかもしれないけど、
認識っていうのが一定スタートアップの関係者の中では共有されていたんじゃないかなというふうに思います。
この点まず私自身の立場を明確にしておこうと思うんですけど、
私自身は程度の問題だとは思うんですが、基本的にそうやって創業者が自分の株式を一部エグジット前に売却するっていうのは決して悪くないし、
何なら結構メリットも多いんじゃないかなというふうに思っているので、
どちらかというと賛成という立場でいます。
それを踏まえて、まず創業者がセカンダリーで株式を売却することのデメリットについて触れておきたいと思うんですけれども、
まず一つは一番恐れられているのは何かというとモチベーションの低下リスクですね。
これよく言われるやつです。
要はそれまで創業者が必ずしもスタートアップの経営者ですから、
場合によっては他の仕事をしていた時に得ていたであろう給料よりも低い役員報酬で働いているケースの方がおそらく多いと思いますし、
そういった人が急に退金を手にして、その途端創業者の事業欲が急に薄れてしまうんじゃないか。
06:07
そういったことを懸念する声っていうのはありますね。
周囲もなかなか口には出さないけど、もうやる気ないんじゃないのっていうふうに疑いがちになってしまいがちだということ。
党の本人もそういう周りの目っていうのを気にして理解しているがゆえに、
なかなか売却に踏み切れないっていうケースもあるんじゃないかなと思います。
これはVCだけじゃなくて結局エンジェル投資家の人と話してもこの手の話題って出ますね。
自分の投資先の経営者がそんなこと言い出してるんだけど、ちょっとなんだかなみたいなことを言う方はこれ実際います。
私自身もセカンダリで売却して、さすがにこの人会社経営に身が入らなくなってしまったと言われても仕方ないよねというふうに感じられるような、
そういった事例っていうのは目にしたことはあるっちゃありますよね。
もちろん当人の需要そこまで私が理解してるわけじゃないですから、
あくまで外部から観察した結果の感想でしかないですけれども、
ちょっともうやる気なくなっちゃったなと思う人っていうのは、これいるはいます。これが一つ。
2点目はこれに近い話ですけれども、ステークホルダー、これはもちろん投資家もそうですし従業員等々も含めて、
あるいは顧客もそうかもしれませんね。
ちょっとネガティブなシグナルを送ることになるんじゃないかということですね。
会社の将来が本当に明るいんだったらなんで今売るの?もっと価値上がるんじゃないの?というふうに思って、
それを今売ってしまうってことは、これはこの先あんまり良くないんじゃないかというふうに思われてしまう、そういうことでしょうか。
このように投資家が懸念を抱く、ないしは社員が感じてしまう。
これ既存の投資家だけじゃなく、新規で投資を検討するような投資家にしても、
なんでこの創業者は急に株ってしまったの?っていうことを尋ねるケースっていうのは、これはありますね。
あと、このM&Aのケースなんかと同じですけど、急に創業者だけが株式を売り抜いてしまったと。
そういうふうに、ちょっとあえて老悪的な言い方してますけど、
その結果、株利が良くなってしまって、普段一緒に働いていた自分たちはそんな一気にキャッシュインしたわけでもないのにということで、
やや気持ちの温度差が生まれる、そんな側面はあるのかなと思います。
これがよく言われるリスクではありますね。
これ自体は、ただ極めて多分に俗人的な問題であり、
たとえ大きなお金を得たとしても、ますます事業欲が湧く人っていうのもいるし、
別に社員に悪い影響を与えないことって当然あるだろうし、
09:04
多分に特殊事例というか俗人的な問題なんですね。
なので、一概にだからだけっていうのは少し過ぎなんじゃないかなというふうには思います。
ただ、創業者の立場に立ってみたときに、少なくとも投資家を含めたステークホルダーからは、
こういった目で見られがちだよということは意識しておいた方がいいんじゃないかなと思います。
特に銀行ですね。銀行の皆さん、非常に人をよく見ていらっしゃるので、
この点はとてもネガティブに受け止められることもあるんじゃないかなというふうに思います。
この点ですね、そういった懸念を持たれないように日頃からしっかり、
そういったステークホルダーと信頼関係を築いておくということが大事なんじゃないかなというのが、
まず創業者にとって大事なことなんじゃないかなと思う次第です。
ここまで少し負の側面と言いますか、デメリットに感じられる点、リスクに感じられてしまう点を挙げていきましたけれども、
一方で僕自身は、創業者が株式をエグジット前であれ、セカンダリーで売却することによって得られる、
すごく肯定的な側面、ポジティブな側面もあるんじゃないかなというふうに思います。
まず一つはね、というよりもこれが一番大事な点ですけど、生活が安定するということ、創業者。
スタートアップの経営者って、先ほども申し上げた通り、そんな役員報酬でバカバカ取るわけにはいけませんし、
これ別に人営業だったらいいんですよ、なんだけど外部からお金入れてやってる以上、
自分の懐に入れるというよりは事業に投資してくれよというのが、これは株主として当然思うことであり、
当然経営者も成長意欲がある方であれば会社に投資をしよう。
自分の、何だろうな、役員報酬を引き上げようということは、
それはちょっと身の継ぎになるというのが割と良い話なんじゃないかなと思います。
これ余談ですけど、経営者になると給料日が極めて憂鬱なんですよね。
だって銀行預金が減ってしまうから。
だからこれはサラリーマンしているときとだいぶ感覚が違って、
サラリーマンをしているときは給料日が楽しみで仕方ない花金だということになるわけですけど、
これ経営者の側に回ってみると、給料日って会社のキャッシュが減る日で苦痛でしかない。
特にキャッシュカツカツでやってるスタートアップなんかであればそうだと思います。
感覚が麻痺してきて、自分に役員報酬を払うのですら僕は嫌になりました。
自分の役員報酬を減らしたら会社にキャッシュが残るなみたいな、
もうだんだん暴乱した感情になってくる。
そんな変な精神向上の構造になってくるわけですけれども、
12:04
ただいずれにせよ何を申し上げたかったかというと、
創業者の方、通常は自分に対する支払いっていうのは抑えて活動しているわけで、
それが数年に渡って続くと、
普通に元々の会社で働いていたらなとか、
そしたらもっと自分の資産を築けたものになる。
もちろん紙の上での資産は高まっているわけですよ。
自分が持っているこういう株式の価値っていうのは紙の上では価値が高まっていますから、
資産自体はあるのかもしれないですけど、
ただ流動性ない状態だとただの紙切れでキャッシュはないわけですよね。
そうなるとやっぱり生活に苦しむ側面も出てくるし、
またみんなそのライフステージも変わって、
結婚するとか子供ができるだとか、
あるいは住居をもう少し大きいところに引っ越さないといけない、
あるいは子供の学費どうするんだ、
そういった課題も出てくると思います。
こういった時にですね、
自分の学面上の資産、紙の上での資産は価値が上がっているけど、
もういかんせんキャッシュがないっていう状態になってくると、
どうなってしまうかというとですね、
なかなか大きな勝負ができなくなってしまいますよね。
すごくわかりやすく言うと、もししっかり粘って、
長期間じっくり事業を成長させるという、
そういう心構えができていたら、
非常に大きな成長できたかもしれないのに、
自分のキャッシュが欲しいがために、
またもっと言うと、株主から、
そういうエグジット前にキャッシュインするなんて、
そんなこと許さんなんて言われてるが故に、
じゃあさっさとエグジットしてしまおうみたいな。
もちろんね、そこまで安直な考え方をする人は、
なかなかいないかもしれませんけど、
ただこういう発想を持たせるような、
そういうインセンティブ構造になってしまってますよね。
こうなると結局のところ大きな勝負ってできないわけですよ。
ヒンすればドンする。
この点はですね、
やっぱり一定エグジット前であったとしても、
生活に困らない程度のキャッシュを得ることができて、
それによって、
より腰を据えて会社の長期的な成長、
より大きな成長に、
自分自身、人生をベッドしていこうというふうに、
創業者本人に思ってもらう方が、
これは株主にとっても良いことなんじゃないかなというふうに、
思ったりするわけです。
この点ですね、
シリコンバレーの、
いわゆる米エリア、アメリカのスタートアップ、
今までかつてはどうだったかというとですね、
昔はやっぱり、
ちょっと前の日本と同様に、
エグジット前に自社株を現金化するということは、
株主されていたそうです。
これは投資家からすると、
この会社の将来性に自信がないと、
15:00
創業者が言っている、
そういうシグナルに受け止められてしまいかねない、
先ほど申し上げたデメリットの内容ですけど、
であるがゆえに、
あんまり良く思われていなかった、
やってくれるなというのが基本であったというのが、
これは米エリアでもかつて同じような状況だったそうです。
ただね、これも状況がだいぶ変わってきた、
日本よりは全然以前からですけど、
だいぶ状況変わってきて、
今では創業者がエグジット前に、
持ち株の一部を売却するということは、
そんなに珍しいことじゃないというか、
何なら非常によくあることになりつつあるということだそうです。
ただこれあくまでセカンダリー売却っていうのも、
程度問題であって、
持ち株の一部にとどめるっていうのが基本的には一般的。
これいろんな諸説あるんですけれども、
目安としては自己株式の5%以下程度を売却するのが、
妥当なラインであるというふうに目さえているようです。
この程度であれば、あくまで腰掛け程度の金額であり、
それぐらいだったらいいかというふうに認めてもらえるということですね。
あと同時にシードとかシリーズで段階で、
創業者が株ってしまうことは、
これはやはりシリコンバレーのスタートアップというのもなかなかないことで、
さすがにそれは何やってるんだというふうに言われてしまう。
実際売る額も、エグジット前の売却額としては、
だいたい住宅購入だとか額費だとか、
そういった個人的ニーズを遠ざしのげるぐらい、
叶える程度の規模感で、
日本円換算でいうと数億円だとか、
米道でいうと数百万ドルっていうのが相場なんじゃないかっていうような、
そういった意見は耳にしたことがあります。
逆に5%を極端に上回って10%近く売っちゃいましたとかなってくると、
何やってんだというふうに思われてしまうということは、
あんまり変わりがありませんね。
これがですね、とはいえこの数パーセントっていうのであったとしても、
結構規模感が大きくなると、なかなかなボリュームにはなりまして、
例えばね、昔でいうとジンガの創業者のマーク・ピンカスが、
2011年のIPO前に自社株約1億ドル相当ですからね、
売却したりだとか。
あと、Snapのエヴァン・スピーゲルなんかが、
これIPOの4年前ですね、2013年に1000万ドル相当の株式を現金化した。
こういった事例はあります。
逆に言うと、ジンガとかSnapレベルまで会社が成長してたら、
それは良いって言われるんじゃないですかってことかもしれませんね。
なので、ユニコーンレベルになってたら、
それはさすがにもう十分伸びたねっていうふうに、
18:02
あんまり投資家の人たちもああだこうだ言いづらいというか、
言わない状況になってるんじゃないかなと。
逆にですね、Uberのトラヴィス・カラニックなんかは、
これはセカンダリーですね、2018年ソフトバンクに対して29%売却。
ただこの場合もトラヴィスはCEOを退任した後ですからね。
これくらい売ってたりだとか。
あとWeWorkのアダム・ニューマンですよね。
これがIPO目前の数年間で累計7億ドル売ってたと。
7億ドルの資金を自社株売却だとか、あと株担ですね。
これ未成長で株担できるっていうのはすごい話ですけど、
株担保ローンで調達していたそうで、
これはさすがにちょっと道義的にどうなんだっていう声は聞いています。
それを踏まえてベイリアの論調っていうのも基本賛否両論っていうのはやっぱりあって、
デメリットに関する話、また同時にメリットに関する話っていうのも
だいたい先ほど挙げたものと変わりないですね。
ベイリアだからみんなもう喜んで創業者の持ち株売却ウェルカム、
それが常識だぜっていうふうな状態には基本なってないのかなというふうには思いますけど、
ただ事例としては非常に多い。
これそもそもスタートアップが多いからですね。
ですし、別に私自身も程度差の問題だけどいいんじゃないかなというふうに思っています。
一方で最後にちょっとお話したいのが、これはダメだろっていう創業者のセカンダリ売却事例ですね。
これは私は当事者としてここに関わったことがないし、
あくまで伝聞の話なのでこれが本当にあったことなのかどうなのかはわかりません。
なんだけどもしも本当にあったことであれば、これはさすがにあかんやろという話です。
少しこれをお話しするとですね、何かっていうと、
キーパーソンのリクルーティング時に自分の株式、創業者が自分の株式を譲ること。
これ自体はよくあるプラクティスじゃないですか。
ストックオプションのプールってどうしても限界があるし、また生株を持っていることによって、
よりある種単にもらいますっていう無償デースをもらうわけじゃなくて、
ある種みぜにを切ってそのキーパーソンに会社のスタートアップの価値向上により積極的に関与してもらおうっていう。
これ自体はそんなに変な話でもないし、変な話でもないというかすごく良い方法だと思うので、
私自身とても良いと思うんですけども、これ一回聞いたのがね、
21:00
キーパーソンに対して創業者が直近の時価、要は高い評価価格ベースで自分の持ち分を売っていたと。
これおそらく普通株なんだと思います。
なんだけど、そのキーパーソンと色々やり取りして退職する時にはボカで買い戻させたという。
ボカだから、ボカ純資産ベースなんでしょうね。
要はすごい安い価格で買い戻したという、なんというかある種ショートみたいなことをやったということですよね。
なおかつその創業者はこれでやった、また儲かっちゃったって言って、何回か繰り返していて喜んでいたと。
それ見て社員がげんなりしたっていう話は聞いたことあります。
これはそもそも道義的にどうなのっていうのはありますよね。
それはキーパーソンを巻き込むためなんだから、そこで儲けようよっていうふうに、そもそも思うなよっていうのもあるし。
なんだろうな、それ買い戻す、だって評価価格で自家で売ってボカで買い戻すって何なのっていう。
そもそもこれですね、税務リスク的にもどうなんだっていう話ですけれども。
うん、ちょっとそれは道義的にどうなのかなというふうに思いますよね。
もしもそういったことを検討している、計画しているっていうふうに聞かされたら、僕は絶対に止めると思います。
それはねえだろうと。
もしもね、もう十分会社が一定程度軌道乗っていて、一定ちょっと生活もあるのでキャッシュ確保したいっていうんだったら、
それは普通に既存株主に売るとか、新しいラウンドに混ぜて売るとかすればいいじゃないかというふうに、
おそらく言うと思います、自分なら。
なのでちょっとこれはやめてほしいですね。
そうやってキーパーソンを巻き込んだ人にとっても大変これは不都合な状況だと思うし。
おそらくこれは株式売るときに何か相対で契約結んでるんでしょうね。
途中で止めたらボカ買い戻しようみたいな。
それはないだろうというふうに思います。
あるとしたらボカで売って、ボカで買い戻すのは全然あると思いますよ。
やってみてね、クリフに至りませんでしたとか、やってみてなかなかフィット感なかったねっていうので買い戻すってことはあると思いますけど、
あるとしたらボカボカでしょうと。
いやこれ本当、税金どうなってんのかなというふうには。
グレーっていうか完全にブラックなんじゃないかなというふうには思います。
そんなこんなで、創業者のセカンダリ問題、
エグジット前に創業者が株式を売却することについて自分なりに考え述べてきましたけど、
やっぱりどうしてもネガティブに見られる側面はあると思いますし、
そのデメリットは私自身もよくわかります。
わかるんだけれども、これやっぱり俗人的な問題だから、それを全ての人に当てはめるのは違うんじゃないかなというふうに思うし、
24:05
まずさっき言ったみたいに、より長期の視点でしっかり故障制定経営者が経営に専念できる。
やっぱり先立つものがあるから、気持ちが安定してるからこそより大きくいこうぜっていうふうに僕だったら思うし、
そういうところはより積極的に肯定できる側面もあるんじゃないかなというふうには思いますね。
逆にすっぱりと自分が経営者から、しりぞきますと社長業から身を引くっていうのであれば、
これますますそれは問題ないと思うし、ただしその時に事業がしっかり回るように、
公認を含めた体制作りっていうのはちゃんとやってくださいねってことだと思いますけど、
そういうのあれば全然問題ないんじゃないかなと。
いつも言ってるように、経営者っていうのも01、10、100ってそれぞれステージがあると思うので、
必ずしも全てのステージ同じ人ができるとは思わないし、できればそれに越したことないんですけどね。
そうじゃないときはよりよくできそうな人にバトンタッチしておく。
その時自分は経営をしりぞくんだから株式売りますっていうのは、他そんな変な話じゃないと思います。
完全にグリッドするときまで一年拓招じゃなきゃいけないっていうのは、
これはちょっと甘いにも穴黒な精神論なんじゃないかなというふうに思いますね。
なんですよ、とはいえこれ創業者って株式の売却、普通自由にはできないんですよね。
大抵投資家が入った時点で、そういう経営株主の株式持ち分については取り締まり厄介の承認事項になったりしますし、
おそらく株主が先輩権を持っていると思います。
だからこういったことも考えると、いせいせこのデメリットを払拭するという意味においても、
常日頃からステークホルダーとしっかりと信頼関係を築いておく、
こういうことが重要なんじゃないかと思いますね。
結局これは当たり前の欠温で終わりましたけど。
あと最後にお話しした通り、
直で売ってボカで買い戻すみたいな、
そんなショートのトレーダーみたいなことは、それはさすがにやるなよっていう、
これはもうそもそもセカンダリ取引云々以前の問題な気がしますけれども、
その点はご注意いただければということでしょうか。
はい、ということで今日はこんなところです。
おしまい。
26:22

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