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#114 プログラミング未経験の総合職が、AI戦略責任者になるまで/ゲスト:和田健太郎さん①
2026-08-04 23:19

#114 プログラミング未経験の総合職が、AI戦略責任者になるまで/ゲスト:和田健太郎さん①

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今回は、株式会社いえらぶGROUP 第二商品開発本部 執行役員 和田 健太郎 さんをゲストにお迎えしてお届けします。全3回の対話、お楽しみください。


<今回のトーク内容>

総合職採用からエンジニアへ。その転機とは?/「作る」から「届ける」へ。経営を志した理由/すぐ動くコード、半年後に見える成果。マネジメントの「時差」/課題を見極め、小さく始める。プロダクト開発で得た成長実感/コンフォートゾーンを抜け続ける。挑戦を受け入れるマインド/ベストを尽くした先にある、「しょうがない」の思考法


# ゲスト

和田 健太郎さん

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Qiita:https://qiita.com/WdknWdkn


# 番組ホスト

清野 隼史

X(Twitter): https://x.com/getty104

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サマリー

プログラミング未経験からAI戦略責任者になった和田健太郎さんのキャリアを深掘りする。大阪大学大学院で数学を専攻し、論理的思考力を活かせるのではとプログラミングの世界へ。総合職採用だったが、研修でのテレアポとプログラミングの成果の出やすさから開発職を選択。入社後すぐにプログラミングの面白さに目覚め、作ったものがプロダクトに反映されるサイクルにやりがいを感じた。経営への関心からマネジメント職へ移行し、成果が出るまでの「時差」に苦労しつつも、コンフォートゾーンを抜け出し挑戦し続けるマインドを培ってきた。

ゲスト紹介とキャリアの始まり
日本最大級のエンジニアコミュニティQiita、プロダクト開発部部長の清野俊文です。
この番組では、日本で活躍するエンジニアをゲストへ迎え、キャリアやモチベーションの話を深掘りしながら、エンジニアの皆さんに役立つ話題を発信していきます。
今回からのゲストは株式会社イエラブグループ第2商品開発部執行役員で、プロダクト開発全体を統括するとともに、AI戦略責任者として先端技術の事業実装を推進されている和田健太郎さんです。よろしくお願いします。
よろしくお願いします。
ということで、毎回1回目はゲストの方がどういう方なのかを深掘りする回にしております。
ということで、今回も例に漏れず、和田さんのキャリアについてお伺いしていけたらなと思っているので、よろしくお願いします。
承知しました。
では改めまして、株式会社イエラブグループの第2商品開発本部というところで、司行役員としてお伺いしていきたいと思います。
和田です。改めてよろしくお願いします。
よろしくお願いします。
普段はですね、いわゆる先ほどもご紹介いただきましたが、プロダクトの開発全般ですね、統括と、あとはAI戦略の責任者として広くアウトプット等もさせていただいております。
簡単にキャリアの入り口みたいなところでいくと、イエラブグループに2014年に新卒で入社をしまして、今もう13年目になります。
当時はプログラミングはもう完全に未経験でやって、当時イエラブグループも創業してまだ6年とかそのくらいだったのでエンジニアの数も少なくて、
少ない中で先輩が忙しそうにしてるし、新商品をやってみろよみたいな感じで、プログラミングやったことないんですけどみたいな感じから、じゃあいい感じに後よろしくねみたいな感じで入っていったのが僕のキャリアのスタートですね。
そこからいろいろと積んでいったっていうのがまず入り口のところになります。
ありがとうございます。もう今のお話だけでも聞きたいことがたくさんあるんですが、本当に和田さん今いろいろ活躍されている中で、今未経験というお話もあったかなと思います。
ちょっとそこらへんもちょっとお伺いしたいなというふうに思うんですけど、未経験でイエラブさん入られたってお話あったと思うんですけど、そもそも学生時代とかはどういうことを勉強されてたんですかね。
そうですね。大阪大学の大学院で数学の研究をしてまして、計算機とかは使わない、本当に紙とペンで証明をするみたいなそういうのばっかりやってたので、プログラミングは未経験でしたね。
ただ論理的に考えるみたいなところが役に立てばいいなみたいに思ってプログラミングを当時始めたのをすごい覚えてます。
今その手で計算してみたいなお話あったと思うんですけど、パソコン自体は結構触ってたみたいなそんな感じだったりしますか。
いや、いわゆるオタクの活動で遊びに使うくらいニコニコ動画見たりとか、実際のプログラミング的なものは一切やったことなかったですね。
そうなんですね。今その中で論理的なところが使えるんじゃないかみたいなところで始めたってお話あったと思いますけど、そもそものプログラミングを知ったきっかけというか、設定を持ったきっかけってどういうところなんですか。
僕はそもそも総合職の採用なんですよね。
エンジニアやるって決めて入ってなくて、そのタイミング、2014年っていうのが、いわゆるITベンチャーで起業してる人がちょっとプロダクトが伸び始めたいい時期で、
ITで元エンジニア出身の起業家ってめちゃくちゃたくさんいるなと思って、そのルートってすごい面白そうだなって思って、無理ですか。
いけますかって聞いて、いけますって当時の家ラブのうちの代表に言われたので、ちょっとじゃあぜひプログラマーから始めさせてくださいみたいな、そんな感じですね。
なのでプログラミング自体に興味というよりは、そこを経由した経営者も興味があるなっていう感じだったと思います。
プログラミングへの転機と選択
じゃあプログラミングから入ったというよりも、いわゆるIT系の会社みたいなところが盛り上がってる中で、ちょっとそういう会社で働いてみたいなみたいなところから家ラブさんにも入られてるみたいな、そういう感じのイメージなんですかね。
そうですそうです。本当にだからめちゃくちゃわかりやすく言うと堀江門さんとかは、そういうイメージだったので、ITわかる経営者いいよな、というか多分必須だろうなって。
これから社会人40年やっていくにあたって、多分プログラミング触らずにビジネスパーソナルは逃げられないだろうなと思ったので、人と真ん中行ってみようっていう、そんな感じですね。
なるほどありがとうございます。僕の印象なんですけど、当時そういうIT企業、いわゆるベンチャーブームみたいなのが確かにあったなって思う一方で、今もそうだと思うんですけど、みんながみんな別にプログラミングというかエンジニアになってるわけではないかなって思うんですよね。
本当に総合職っていうので、いわゆるマーケとか営業とか結構いろんな職種もあるかなと思うんですけど、IT系っていう仕事の中でも。その中でプログラミング、いわゆる開発みたいな方にフォーカスが向いたのが何でなんだろうなっていうのがちょっと気になってて。
さっきもお伝えしたんですけど、総合職の採用だったので、一番最初に研修をやるんですよね。プログラミング向けの研修と営業向けの研修をやるっていう。プログラミングの方はとりあえずホームページを作ってみようっていうのが研修であって、もう一個の営業の研修の方が法人のテレアポをやって50本アポを切るまで終わらないよみたいな、そういう研修だったんですよね。
で、ホームページの方はHTMLってこうやってやるんだって思って書いてたんですぐ終わったんですけど、テレアポの方が500本ぐらい電話しても1本アポ切れないみたいなことが時期としてあって、ちょっとやればできるんだろうけど、多分結果出すのはプログラミングの方が早いなっていうので、出社選択したのを覚えてます。
そうなんですね。じゃあ本当に実際研修ってところでやってみて、プログラミングの方が向いてるだろうなというか、そっちの方が勝負に合ってるなみたいなそんな感じだったってことですかね。
はい。テレアポも楽しかったんですけどね。
僕も学生時代アルバイトでテレアポやってた時期があってね。
本当ですか。
心動作すごい分かります。1日30本とか電話かけて1週間に1回ぐらいアポ取れるみたいなそんな感じだったんで。
いや本当に。
すごい分かります。
結果が出せるのが早い方がいいなっていうので、プログラミングになりましたね。
そうなんですね。ありがとうございます。
プログラミングへの没頭と楽しさ
いわゆるそこまでプログラミングだけではなくて、いわゆるパソコンで何かをいろいろ作ってみるみたいな経験自体も初めてって中で演じ合いになられたってお話かなと思うんですけど、
はい。
しんどくなかったですか?仕事は。
いやこれめっちゃ楽しくて、僕すごい覚えてるんですけど、確か入社して2ヶ月くらいの時に後輩からのみに誘われて行った時に、今が人生で一番楽しいみたいなのを言った記憶があるんですよね。
俺は本当になんか結構ドハマリして、作ってそれが商品に反映されるってサイクルが当時スタートアップでめちゃくちゃ早かったんで、作ったらその日に営業ができてくれるみたいな。
そうすると自分の作ったものがどんどんどんどん影響を与えていくみたいなのをすごい心率ながらに感じられて、頑張って覚えて動かして、
あと自分より同世代よりさらに上の人か、10個とか20個上の営業の先輩とかができるって聞かれて、
ちょっとしたJavaScriptの修正とかでもできたら、すごいって言ってくれて、こんな簡単にすごいって言ってもらえるのにもっと勉強しようみたいな、そういうモチベーションで最初の1年間はもうとことん詰め込みまくってやってましたね。
そうなんですね。本当にプログラミング面白かったっていう。
はい、そうですね。
何か作って世に出してっていうのが面白かったってことですね。
そうですね。
なるほどな。
経営への関心と意思決定への移行
今お話聞いていると本当にプログラミングにハマりして、開発というもの自体がすごい面白かったってお話かなと思うんですけど、今ってやられてることってまたちょっと変わったりしてるんじゃないかなっていうふうに思っています。
やられてることって結構手を動かしてるわけではないというか、結構いろいろまた違うレイヤーでやられてるんじゃないかなと思うんですけど、
当時ってずっとプログラマーでい続けたいなと思ってたのか、将来的にはそういう経営とかの方にシフトしていきたいなみたいに思ってたのかというとどういう感じだったんですかね。
経営はそうですね、いきたいなと思ってましたね。
経営というよりは結局作ったものをもっと広がってほしいなって思ってたので、そのための営業の決済とか予算とか、あとこういうものを作りたいからこんだけの期間、時間を欲しいっていう話を一回上進したときに、それはもう投資の判断になるから、今のやりたいって意見は俺から通すけど、
山田くんが自分で決めてやれるようになったらいいねってなって、なるほどそうか、確かに自分で決められた方がいいなっていうので、もっともっとこの経営的な上流にいきたいなっていうふうに思ったのを覚えてます。
本当にいわゆる手を犯すこと自体がずっとやっていたぐらい面白いみたいな感じというよりも、やっぱりその世にちゃんと価値を届けるみたいな方が好きだったみたいな、そういう感じなんですかね。
作る方も好きなんですけど、作ったものが使われないっていうことのジレンマにすごいストレスを感じた時期があって、それこそ一晩中徹夜して作ってよっしゃできたぞみたいにしたのに、僕の説明があんまりうまくなくて、あんまりこう全然売ってもらえないみたいな。
で、なんでですかみたいに思いつつ、まあでもそれはやっぱりこの決済権がないからだよねみたいな。
今は和田さんの作った新商品より安定して売れてる商品があるから、そっちを売るのは普通でしょって。
で、新商品を覚えるのもコストだし、売れるかどうかわかんないものを案内するには判断が必要だからって言われて、まあ確かになっていうのはジレンマとしてあって、将来的には絶対必要だなって思ってます。
なんで、作るのは好きなんで、それこそ今も書いてますね全然。
そうなんですね。
全然書いてます。なんならAIのおかげで書く量が増えて、すごい幸せなんですけど、体力が削られてるみたいな感じになってます。
今みんなが陥ってる現象ですね。
だと思いますね。
マネジメントの面白さと「時差」
今のお話の中にもあった、今AIが出てきているから、わりかしそういう意思決定もしながら手を動かすみたいなのは結構やりやすくなってるなって僕自身もすごい思ってはいるんですけど、
当時はまたちょっと違ったんじゃないかなと思っていて、いわゆる意思決定とかマネジメントとか経営の方に入っていくとどうしても手を動かす時間減っていっちゃうみたいな、
そういうのあったんじゃないかなと思うんですけど、そこら辺の葛藤みたいなものってなかったですか?
だから2,3年前とかですよね。部長職をやりつつ現場で作る研ぎ澄まされていく感じが薄れていくなみたいにストレスに思ってたことはありましたね。
いいか悪いかでもあれなんですけど、家選ぶうちの会社は割と作ったらリリースまで持ってかせてくれるので、
それこそやっぱり空き時間とか夜にちょちょっと頑張って作って、新機能ですよみたいなことはできるだけ牙を研ぐじゃないですけど、センスが鈍らないようにやってたっていうのはあります。
それはでもどちらかというと確かに不安への対処としてやってたみたいな感じは大きいので、AIなかったら確かそれは結構ストレスが続いてたなっていうのはありますよね。
ありがとうございます。なるほど。じゃあ結構いいタイミングでAIが出てきたみたいな、そういう感じなんですね。
いや本当に僕はキャリアの一番おいしいところで出てきたなっていう感じはありますよ。
今のお話だと経営の方はやりたいからやってるというよりも、そういうのをやっていかないといろいろ自分で物を動かすの難しいなってところでやってるみたいな、そういうお話だったかなと思うんですけど、
面白さってベクトルで言うとどうですか?マネジメントとか経営とか意思決定をしていくみたいなところって。
それで言うと面白いなと思ってます。
ただあれですね、面白みを感じられるまでに時間がかかるものって印象ですよね。
プログラムって書いたらもう動いたってなって、やったってなるじゃないですか。
ただ経営というか役職としての意思決定とかって、
例えば配置、このプロジェクトにはこの人をアサインしようとか、こういう技術でやってとか、こういう設計でやってとか、こういう順番で作ろうとかっていう決定って、
その決めた瞬間には別に気持ちよくもなんともないというか、
ただ、ほらこの順番で作ってよかったでしょうとか、
いややっぱこいつは最初できないところから入ったけど、結果プロジェクトの中で成長して任せてよかったねとかっていうのが半年とか1年とかのスパンでわかったら、
それは半年のときよく考えたなとかいうのはやっぱあるので、
よしやったぞみたいに手応えを感じるまでに時差が違うものっていう捉え方で、
どっちも面白いなと思いながら今はやってます。
そうなんですね。ありがとうございます。
成長実感と課題解決
いやもう本当になんか僕も開発統括ってところで結構どっちかっていうと今答えはないけど決めていくみたいなのをずっともう2020年からやってるのもかれこれずっとやってるんですけど、
やっぱりそこのこう効力感みたいなのをつかみにくい役割だなというかすごく思ってて、
なんか本当にこう半年とかならまだ短い方で、数年後とかにこれなんかうまくいってるのもしかしたらあの時あのアイアクション方針決めたからかもみたいな、
しかもそれも確実じゃないみたいな、別の選択としてはどうなんですかわからないしみたいな、
そこの効力感みたいのを実感するの結構難しい仕事だなって僕は常々思ってたりするんですけど、
そこら辺のこうこれは結構うまくできたなみたいな感触ってどういうときに感じたりしますか?
まあ僕もまだ歴はだいぶ浅いと思ってるので、これだろうみたいなのはない、ないまではいかないか、
1年目でやってたサービスを去年からもう1回離れて去年もう1回責任者として持つっていうのをいいカムバックでやってるんですけど、
1年目の時と目線が違って推進の仕方がわかっている自分のその成長みたいなやつで手応えを感じることは結構ありますね、
それこそその去年末にリリースしたそのAIエージェントの機能って言ってしまうとこう夢はどこまでも広がるサービスじゃないですか、
AIエージェントをイエラブクラウドで作りますよって言ったら、わあなんかあれもこれもこれもAIが全部素敵にやってくれるような機能をきっとわたさんがまた作ってくれるんだろうみたいな感じになって、
何ができるのみたいになるんで、まあそれは将来的には必ずやりたい、近い将来やりたい、
けども業務上のピンポイントのカラー絶対ここだから当て方を知れたのはなんか自分のこの段取りとか考える力が伸びたのはすごい手応えとしてありましたね、
サーズってやっぱり小っちゃく始めて、小っちゃくスピード感を持って始めて、でその当たるか当たらないかで方向転換していくみたいな大事じゃないですか、
なんでまあその辺のこの感覚がこう今ついてるなーって思ったのすごい嬉しかったですね。
まあ確かになんか結構そのメンバーに対して、まあ最近はその講師も育てるみたいな、後輩たちも育てていくというか、まあ次のリーダーを育てていくみたいなことをやってたりするので、
いろいろフィードバックをしたりするんですけど、なんかこれ普通に数年前の自分にも言ってあげたら、あの選択普通にできたなーみたいな、そういうのすごい思うことがあって、
今は当たり前のようにこうでしょうみたいな伝え方をしてる気がするんですけど、でもそれって確かに成長かーって今話聞いてて思いました。
挑戦し続けるマインドセット
まあそれと言うとあれですね、メンバーにこういうフィードバックを返しながら、本当にこう席面で恥ずかしい死にたいって思いながら、
どの口で言ってるんだみたいなフィードバックはめちゃくちゃたくさんありますよね。
いやそうですね本当に。
ちょっと話戻っちゃうんですけど、やっぱりそのこういうマネジメントみたいなのってなかなか成果が出てくるまで時間かかりますし、
何だったらその、何か数回に1回いい選択ができたら良かったなぐらいのところまであると思っていて、
そうですね。
で、なかなかそういうのはあると思うんですけど、途中で結構もうこれしんどいなとか、もう辞めたいなと思ったりしたことはなかったですか?
大体あれですよね、たぶん2、3ヶ月に1回交互にこう現れるみたいな。
基本その毎日やったことないことをやってるみたいな感じなので、
メンバーをやって、マネージャーをやって、部長をやって、役員やってみたいな感じですけど、
そろそろ慣れてきたなみたいなくらいに次のジョブにチェンジしていくので、
基本的に慣れてるあのやり方だったらこんなに苦しい思いはしないのにみたいなことばかり言っちゃうばかりですね。
僕の場合はたぶん一番はメンバーの教育っていうところだなとは思いますけど、
しんどいなと思うことはそうなんですけど、
でも後から振り返ってそれはしんどいとネガティブはイコールになってないので、
基本的にはOKではありますよね。
また一方でそれを解決したりとかすることもあるので、
悪いことに対して同じくらいポジティブなことを、不思議なことに一定頻度で息と沈みはあるので、
それがどちらも波があってドラマチックで面白いなって思ってますね。
僕は基本的にそのわりと少年ジャンプの読みすぎで、わりとそういう中二病的なところちょっとあるので、
苦しくても心得こえれば自分がかっこいいみたいなのをやっちゃう感じなので。
「しょうがない」と思える思考法
なるほど。そのワインドすごいなと思っていて、誰でもできるわけではない気がするんですよね。
何て言うんですかね。
ある意味でいろいろ波があるっていうのは本当にいろいろチャレンジをされていたりとか、
もちろんそういうポジションみたいなところもどんどん変わっているからみたいなところはあるかなと思うんですけど、
逆に言うといわゆるコンフォートゾーンを出ないというか、
自分が今まで通りやっていればバリューが発揮できるところをやり続ければ、
そういうしんどさってある意味で避けられたりもするんじゃないかなって思うんですけど、
そこをあえて選んでチャレンジを続けられるマインドというか、
芸能力って何なのかなっていうのがちょっと気になっていて、どうなんでしょうね。
これはちょっと恥ずかしいんですけど、
多分コンフォートゾーンにいることを良しとしない上司のところに常に行っているからだと思うんですね。
本当にうちの代表なんですけど、それで言うと。
慣れただろうなみたいな頃に次の挑戦の場にスポットを連れて行かれるので、やれるよなみたいな感じで。
漫画で言うと〇〇編が終わったら自動的に〇〇編に連れて行かれるみたいな感じですね。
それをポジティブに受け入れようっていうマインドはありますね。
これはやったことないことだから、最初失敗すること自体はどうしようもないか。
できるようになったらそれはでもすごく自分としては納得感があるよねとか。
あと最終的に全力を尽くしてなおできなかったら、それはもうどうしようもないからそれでもしょうがないよねみたいな。
でもそれって自分のやるべきことをやってないのかっていうと、やってるから自分としてはもうOKでしょみたいなそういうマインドですかね。
そのマインド自体も簡単に言うのですごく難しい気がしてて。
やっぱりこういうマネジメントとかそういうのになった人が潰れちゃうっていう言い方もあるんですけど、結構しんどくなっちゃうことあるあるってやっぱりその責任感だと思うんですよね。
もう責任感に潰されちゃうみたいので、結構苦しくなっちゃうとかもうちょっと無理ってなっちゃうってことは結構あるんじゃないかなって思うんですけど、
逆にそのもうしょうがないかって思えるっていうのがバランスがすごい良いというか無責任でもないし、
ベストも使いしてるから責任感もつつ、でもまあしょうがないよねって思えるってそのバランスが素晴らしいなってお話聞いてて思いました。
まあでもそれ至ったのは多分30歳になったぐらいの時で、あのめちゃくちゃでかいプロジェクト1個やってる時に本当にもう絶対終わらないでしょみたいな時期が半年ぐらいあって、
終わったんですけど結局。で、その時はさっき言った通りのマインドでこうやってたんですよね。
でもよく考えたら僕以外の人ってこれできないから、僕ができないってことは会社の人みんなできないはずだと思って、
それはでもしょうがないよねってその時にパッとこう気づいたって感じなんですよね。
で、それまでは多分そのベストを尽くしているって自分では思いつつ、いいタイミングで当時の上司とかその代表とかが多分顔色を見てケアをしてくれてたんだろうなって思ってます。
よく言われるんですけどその和田は自分では助けは求めに来ないんだけど、その大体顔を見れば様子がわかるというか、はい、よく言われていたので、
多分そこの至るまではマネジメントでうまくフォローしていただいていたのかなって思ってます。
ありがとうございます。
まとめと番組告知
いやなんかやっぱりそういうこう周りに支えられているって思えること自体も、それに気づくこと自体もそんなに簡単じゃない気がするので、
今日お話聞いててさすがだなっていう表現がちょっとおこがしいんですけど。
恥ずかしいことばかりなんで基本的には。
和田さん今日はありがとうございました。
ありがとうございました。
まだまだですねお話ししたりないので次回も和田さんとお送りします。
はいということですね今回は和田さんのキャラについて特に今マネジメントあたりやられているところいろいろお伺いをしてきました。
本当にこうなんて言うんですかね聞けば聞くほど勉強になるマインドというか。
僕は結構そうですね僕自身も6年ぐらいやっていて一時期は本当にしんどいなもう辞めたいなって思った時期とかもあったりとかしつつ、
今僕も若干とはいえなんか話聞いていると結構同じマインドかもなーみたいな思うところとかもあったりしたので、
結局そこらへんがこう似たようなマインドになっていくっていうこと自体が今日知れたのがすごい僕は良かったなっていうふうに思ってます。
さてこの番組では感想や次回ゲストの質問リクエストなどをお待ちしております。
番組詳細欄にリンクよりお気軽にご投稿ください。
XではハッシュタグKiita FMをつけてポストしてください。
表記は番組名と一緒でQFMが大文字残りは小文字です。
そしてApple PodcastやSpotifyのPodcastではレビューもできますのでこちらにも感想書いてもらえると嬉しいです。
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ぜひカタカナでKiitaと検索してチェックしてみてください。
来週は祝日のため一週お休みとなります。
次回は8月18日火曜日の朝6時に最新話が更新されます。
番組のフォローして最新話もお聞きください。
お相手はKiitaプロダクト開発部部長の清野利史と、
株式会社イエラブグループの和田健太郎でした。
23:19

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