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【お便り回】お金との付き合い方・グレーゾーンへの向かい合い方の戦略論あれこれ
2026-05-11 23:51

【お便り回】お金との付き合い方・グレーゾーンへの向かい合い方の戦略論あれこれ

ep.58👬 今回は、AI時代における「お金の価値」の変容と、スタートアップが直面するグレーゾーンへの向き合い方についてのお便りを深掘りしました。
スキルの優位性が消滅していく世界で、最後に差がつくのは「打算」ではなく「変態的なパッション」なのかもしれない。リスク許容度から逆算する「二手先」の戦略と、自らの中に線を引く「インテグリティ」の境界線について、高宮さんと考えました。(長谷川)

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高宮慎一https://x.com/s1kun

グロービス・キャピタル・パートナーズ(GCP)代表パートナー。
「Forbes日本で最も影響力のあるベンチャー投資家ランキング」2018年1位。
アーサー・D・リトル→GCP。
東大経済学部、ハーバード経営大学院MBA(2年次優秀賞)。
投資実績:IPOはアイスタイル、オークファン、カヤック、ピクスタ、メルカリ、ランサーズ、M&Aはしまうまプリントシステム、ナナピ、クービック等。

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︎長谷川リョーhttps://x.com/_ryh

編集者、ライター、ポーカープレイヤー。
言語化 / 文章構成を中心に、経営者や企業、メディアの発信支援に取り組む。
東大情報学環→リクルート→独立→ケニアで3年のポーカー生活を経て現在。
主な編集協力:『ChatGPT vs 未来のない仕事をする人たち』(堀江貴文)、『10年後の仕事図鑑』(堀江貴文、落合陽一)等。

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■編集:樋口聖典(株式会社BOOK)⁠⁠⁠⁠

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感想

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サマリー

今回のエピソードでは、AI時代におけるキャリア戦略とお金との付き合い方について、リスナーからの質問に答える形で議論が展開されました。AIの普及によりスキルの価値が変化する中で、情熱や打算ではなく「変態的なパッション」が重要になる可能性が指摘されました。また、スタートアップが直面する不正やグレーゾーンへの向き合い方についても、個人の「インテグリティ」やリスク許容度に基づいた判断の重要性が語られました。アメリカと日本の法制度や文化の違いにも触れながら、リスナーからの積極的な質問や意見が今後の番組制作の活力になることが強調されました。

長谷川さんの新たな挑戦と番組の近況
スピーカー 1
長谷川リョーです。 高宮慎一です。 ぼくらの戦略論です。ベンチャーキャピタリストで戦略プロの高宮さんと、小動物使用管理販売士の勉強中の長谷川リョーで戦略の話をしていく番組です。
スピーカー 3
なんだなんだ、また、また迷走ですか? はい。 はいって。
スピーカー 1
いや、えっと、これもお願いされてて、会社から。会社で、なんか、例えばポーカーかける福祉とか、なんか、餃子屋さんかける福祉とか、いろいろパターンがあるんですよ。
スピーカー 2
え、ちょっと待って、餃子屋さんかける福祉ってまた新しい突っ込みどころが出てきて。
スピーカー 3
あ、それはもう結構古い。 そうなんですかね。
スピーカー 1
ドッグスパーとか、ドッグサロンとかやってるんですよ。
で、ドッグサロンのその動物管理責任者だった人が辞めちゃって、その資格が必要なんですよね。その営業において。
スピーカー 2
え、そもそもドッグサロンって、トリマーさんとかがいるペットショップみたいな。
スピーカー 1
あ、そうですそうですそうです。シャンプーとかできたりとか、カットできたりとか。
スピーカー 3
美容師さんの資格みたいなノリで、同じように資格があるってそういうことなんですか。
スピーカー 1
あ、というより何ですかね、店舗責任者みたいな時に、なんか、飲食店行ったら、なんか、この。
スピーカー 3
あ、管理責任者みたいな、そっちの方ですか。
スピーカー 1
はい、ですですですです。
その資格が必要で、なんか、勉強得意キャラみたいな感じで、そういうのを押し付けられて、全然僕は得意なんでやるんですけどの勉強をしてますね、今。
のテストが来月ぐらいのかな。
スピーカー 2
それは、一人その管理者がいて、その人の責任者って名前書いて店舗に貼っとけばいいから、
実際長谷川さんが、その、なんだ、ペットサロンみたいなとこに授業をやらなくても、資格者として名前貸しとけっていう、そういう話なんですか。
スピーカー 1
まあ言うたらそうですけど、それを言うとなんか問題ありそうなんで、僕が管理者ってことにしておきますね。
スピーカー 2
あ、ちゃんと現場にいると。
スピーカー 1
はい、で、なんか鳥とかうさぎとか猫とか犬とかの色々覚えなきゃいけないんで、今それをやってますね。
はい。
スピーカー 3
動物は好きなんですか。
スピーカー 1
動物好きですよ、犬ずっと飼ってましたし。
スピーカー 2
そうなんですね。
はい、ということもやっておりますが、今日なんですけど久々になるのかな。
お便り紹介というか、お便りからお話を広げてみようかなというのがありまして、
AI時代のキャリアとお金の価値の変化
スピーカー 1
40代長谷川さんファンの方からまたメッセージをいただきました。
AI時代のキャリア戦略についてお話がありましたが、合わせてお金との付き合い方についても伺いたいですということで、
メッセージに書いてあったのかな。
フォーブスジャパンの記事を読んだそうで、そこではお金という価値の尺度そのものが変化するという予測が記事内で書かれていたそうなんですが、
もし本当にお金の価値が揺らぐ時代が来ると、私たちは何を目標にキャリアを築いていけばいいのでしょうかというのがあって、
ただ貯金をするだけじゃなくて、今のうちに準備しておくべきお金以外の資産や戦略についてもしお考えがあればというメッセージをいただきました。
一言で言うとAI時代お金についてどうやって考えていけばいいのかっていうところですかね。
スピーカー 2
そうですよね。AIシリーズの中で、AI側が理想状態になるとコストがめちゃくちゃ安くエージェントが駆動してくれるから、
どんなニッチな領域でもどんなにマニアックな自分しかパッションを持ってない領域でもビジネスとして成り立ちやすいですよねとか、
自分のプロジェクトもポートフォリオ組んでお金儲けの比重が高いところ、
自己実現、自己成長の比重が高いところを全部組み合わせて生活成り立つようになればいいじゃんって言っちゃったんですけど、
一方でまだAI駆動みたいなのが誰でもエージェントブンブン回して勝手に働かせるっていう状態でもないし、
エージェントが働きやすい領域とそうでない領域がまだ残ってる中で、言っても足下で生活の心配もあるし、
どんなにしたらいいねんっていう話はあると思うんですよね。
なんかこれってスタートアップしたいんですけどどうしたらいいですかみたいな話に似てると思うんですよね。
一定安定している収入が今あります。スタートアップなんとなくやりたいんだけど、まだテーマ決まってないです。
スピーカー 2
いきなりボンと仕事辞めてオールインしてスタートアップのアイディア探しからやり直すみたいなのいさげ要因ですけど、
個人個人のリスク許容度によってはリスクがでかいと思っちゃうじゃないですか。
だから副業っぽくやっぱりやり始めて、副業を本業にしてもいけるという自分の安心感が得られるまでは本業を抱えておけばいいと思うんですよ。
それってAIも一緒だと思ってて、起業するAI駆動になるっていう大きな自分のワークスタイルキャリアの変化みたいなのをどうポートフォリオでヘッジするかっていう抽象化すると一緒だと思ってて、
今本業っぽくやってるところで一手ベースのお金を稼ぎつつ、実験的にサークル的にブンブンAI回したら実はここで小銭稼げるんじゃないか。
小銭稼ぐエージェントをいっぱい作れば小銭持ちリズムで大銭になるんじゃないかみたいなのやってみて、
いけるじゃんと思ったらどんどんどんどん軸足をそっちにシフトしていけばいいと思うんですね。
当然新しいことをやるので、新しいことにチャレンジするストレスとか、学習曲線的なJカーブもあると思うんですよ。
だけど前回もあったかもしれないんですけど、もしかするとAIで実装するということそのものへの差別化がつかない以上、もしかするとネットワーク効果とかスケールメリットが先に回ったほうがめちゃ有利になるとすると、
早く領土を取ったほうが有利になるかもしれないと思うと、早くやっといたほうがいいかもしれないっていう話もあるので、
無理のない範囲で今の本業を抱えながら飲みに行く時間とかネットフリックス見る時間をちょっと削って、夜と週末のサークル活動を楽しみとしてやってみたらいいんじゃないみたいな。
なんならAIなんでまずは自分の趣味と両立させちゃってよくって、前回も僕の例で言ったら食べるの好きなんで予約取れない名店行きたいよねみたいなのあったら、
名店予約してくるエージェント作ればいいじゃんみたいなのあって、まずそれ作ってみて自分が予約できるようになりましたと。
で、こっそり周りに使わせてみて、自分以外の人でもそのニーズあるのか試してみて、それでお金が取れるのかとかやってみることで、
そこでお金を稼ぐことができるのかを検証してみればいいと思うんですよね。
名店予約エージェントだと流石にお金稼げないと思うんですけど、もうちょっと普遍的なみんなのニーズがあってお金を払ってもいいと思う領域だったら、
それなりに成り立っちゃうと思うので、固定資とかアップフロントの事業投資が必要、AIだから必要なくなって、
それでなんか喫茶で50万とか稼げたら、個人の生活としては全然それでも大きいじゃないですか。
普通に法人で考えて年間売り上げ600万と思うと、きつい、しょっぱっみたいになっちゃうんですけど、
個人のいくつか副業ある中の一つで600万と思うと結構いいじゃんみたいになると思うので。
だから裏を返すとAI時代になってスモビジが成り立ちやすくなっちゃって、企業のネタがスモビジ化してるよね、みたいなことをよく言われる。
スピーカー 3
どっちかっていうとスタートアップ、スケールするスタートアップを作るには、みたいなコンテキストの中でネガティブな話として語られがちな事象が、
スピーカー 2
個人にとってはめちゃめちゃ背中を押してくれる追い風になってるっていう、そういう話のような気がしますね。
スピーカー 1
そうっすよね。確かに個人に視点移すとすごいチャンスは増えてるって感じですよね。
人的資本と時間資本の活用戦略
あとやっぱりなんか世代もあるかなと思ってて、山口周さんの人生の経営戦略っていうベストセラーの本があるんですけど、
スピーカー 1
の中でフレームワーク的に人的資本、社会資本、金融資本っていうのを転換していくみたいな、
で結果ウェルビングに至れたらいいよねみたいなモデルがあって、で言うと何て言うんですかね、人的資本が経験とかスキルから構成されるとした時に、
AIの登場によって人的資本が平準化というかフラット化すると、社会関係資本とか金融資本がない10代とかって一見きつくなるかって思うんですけど、
時間資本はやっぱり10代20代前半ってめっちゃあると思うんで、で言うと高嶋さんがおっしゃってるように、とりあえず自分のニーズとかワインに目指して作りまくって何が当たるかわかんないから、
試行回数をPDCで回せるのは実はなんかそういう暇人の方が強かったりするわけで、意外とチャンスはありますよね。
スピーカー 2
もう今大学生だったらめっちゃチャンスだと思いますけどね。
スピーカー 1
作りまくる。
スピーカー 3
作りまくる、そう。
スピーカー 1
そう、当てる。
副業とオールイン戦略のリスク許容度
スピーカー 1
そこで、そうっすよね。逆にだったらもう働いてる20代後半から30代40代の人は高嶋さんが言ってたような戦略がいいんすかね。
とりあえず仕事の傍らとか空き時間とかでしこしこ作る。社会資本も活かしながらみたいな。
スピーカー 2
何なんすかね、なんか日本人だと何か一つのことに集中しろみたいな脅迫観念みたいなのがあって、副業をやることが悪みたいな感覚あるじゃないですか。
だから昭和の猛烈サラリーマン的な幻想を引きずってるのかどうかわかんないですけど、
本業に打ち込んでなんぼなんか昨日は朝まで働いちゃったような美徳みたいな感じでどうやって語られちゃうみたいな。
本業は本業であってその外で自分がやりたいことをしっかりやる。やりたいことの中にAI駆動の実験をする。
AI駆動でどこまで稼げるか試してみるっていうのはあって全然いいと思うんで、
オールインしすぎないっていうのは結構大事なんじゃないかなって。
精神論って追い詰められてオールインしなきゃいけないって思わなくていいんじゃないかなっていう。
そうっすよね確かに。
スピーカー 1
あとは質問の中にあった今のうちに準備しておくべきお金以外の資産や戦略で言うと、今お話しいただいたのは結構戦略的な話なのかなっていうときに、
お金以外の資産みたいな観点で言うと、さっき僕が言った社会資本とか金融資本とか言いましたけど、その辺でどうなるんですかね、いわゆる。
資産っていうのかな。
スピーカー 2
なんですかね、その辺て狙って蓄積しに行くものじゃなくて、やった結果として蓄積していくものじゃないですか。
スピーカー 1
打算的にじゃないってことですね。
スピーカー 2
打算であったとしてもなんだろう、例えば今福祉をやってて、今後金融に転職したいから金融の人脈作りますって言っても、なかなかできないじゃないですか。
でかつそういうまさに打算じゃないですが、打算的に人脈作ろうとしても向こうがそれで向こうに同様にバリューを出せるかどうかもわかんないじゃないですか。
って思うと、やっぱり変態的にパッション駆動のところでやると、同じパッションを持っている人たち同士つながれるとか、パッションがあるからめちゃめちゃ深いところの知見がたまるとか、
パッション駆動でやらないとそういう社会資本的なものってたまっていかないんじゃないかなっていう。
スピーカー 1
そういう意味で言うとめちゃくちゃ一般論になっちゃいますけど、僕とかもなんかこの貯金とかいうのが質問の中でありましたけど、貯金とかを今の大学生とかって貯金とかしてる場合じゃなくてむしろなんか生性愛とか使いこなした方がいいみたいな話につながると思うんですけど、
僕はなんか貯金せずになんか10代20代めっちゃ海外それこそいろんな海外旅行に使った結果今の自分がいると思うんで、貯金はむしろバットムーブナーという僕のバイアスかかってますけど、一般論的には貯金とかっていうよりはそういうAI使いこなしたり海外行ったりにほうがいいっすよね。
スピーカー 2
バランスじゃないですか。貯金しまくって投資がゼロになると少々健康するしっていう普通の事業投資と一緒で、長谷川さんなんかは全然それこそ狙って戦略的にやってないけどポーカーやったら温泰と出会って温泰のご縁で福祉の社長になって、そして温泰のご縁で謎になんだっけペット管理士みたいな資格も取ってて、
かなり導かれてセレンディビティ型発展を遂げてるじゃないですか。
スピーカー 1
そうっすね。だから僕がファイヤーを目指して家と会社の往復をして切り詰めて貯金とか、兄さん、当心宅だけやってたらそういう人生にはなってないんで。
スピーカー 2
一方で、人のリスク許容度の話で、結婚してて子供がいて住宅ローン抱えてて貯金がなくてマイクも買えませんみたいな状況だったらきついじゃないですか。
スピーカー 1
分かんないですよ。40代のファンの方が助けてくれるかもしれないですよ。
スピーカー 2
そこは個人の許容度で自分自身無理なことをしない。貯金がないと不安で不安でしょうがないみたいな話だったら貯金すればいいと思うんですよ。
おのれのリスク許容度みたいなのをしっかり客観視して、その範囲内で戦えっていう話だと思うんですよね。
スピーカー 3
別にさっきのポートフォリオ組んだほうがいいんじゃないですかみたいなのも、潔くオールインでAI駆動をオールインだとか、
スピーカー 2
潔く今の仕事を辞めて逃げ道、タイルを立って企業一本だっていう方がうまくいくとか、それをやれる人もいるかもしれない。
ただそれやっちゃって不安すぎて体壊すぐらいだったら絶対やんないほうがいいしっていう、おのれの許容度を知るっていう、
リスク先行性をしっかり把握する、無理をしないっていう話だと思うんですよね。
スタートアップとグレーゾーンへの向き合い方
スピーカー 2
結局エージェントぶん回して生きていくみたいな話も長期戦じゃないですか。
短期的に過渡期で稼いで、今一瞬年収1億になったけどその領域さちっちゃって、
最悪なのは50歳とかになって売り上げ上げる術がゼロになっちゃって、老後問題どころかミッドライフ問題も、
お金の問題が出ちゃったっていうのは割ときついと思うかどうにかなるかと思うかみたいな。
スピーカー 1
そうっすよね。
スピーカー 2
僕なんかはもう不安で不安でしょうがないんで、だから先回りして手を打ちたくなるっていう。
スピーカー 1
高谷さんも不安なんですか。
スピーカー 3
めちゃめちゃ僕は不安っすよ。
スピーカー 2
不安だからめっちゃ先手を打とうとして、人が2手先しか読まないんだったら3手先読めばいいじゃんみたいな発想になるから、
めっちゃ戦略とか考えるっていう。人より2手先読むだけでいいんですよ。
スピーカー 1
はいはいはい、なるほど。
でもう1個お便りが同じ方から来てるんで、せっかくだったらこの2個目として取り上げたいなと思うんですけど、
全く別の話題になるんですが、スタートアップでも大企業でも最近不正に関するニュースが多いのではないかという指摘で、
不正とかグレーゾーンとかに対してスタートアップってどうやって向き合えばいいんですかっていう質問なんですけど、
確かにこれはありますよね、観点としては。
スピーカー 2
そうですね、最近スタートアップでも不正とかって多いじゃないですかって言って、そんな多かったかなみたいな話も思いつつ、
不正会計やっちゃいましたみたいな、明確にアウトのやつってあるじゃないですか、
スピーカー 3
それは法とか業界のルールとかにのっとって、でも業界のルールも曖昧かもしれない。
スピーカー 2
だから要は法にのっとってアウトなことは明らかにダメですよって話だと思うんですよ、不正会計とか。
ただ一方で法的にアウトっていう世界と日本語で何て言うの、インテグリティ的に曖昧だけど、人の主観によるけど、どこで自分の中でそれは政府アウトって線引くんですかみたいな話ってあるじゃないですか。
例えば、人によって違う評価軸がずれるみたいな話で言うと、例えばめっちゃ資論に近いところで言うと、
そし上げのコンプガチャみたいな話ってあったじゃないですか、社交審煽りすぎて課金回しすぎると、なんか重課金廃止みたいになっちゃって、しかも子供が親の携帯で課金しちゃうとか、親のクレカでみたいな話になると。
厳密に法的に言うと、子供と親の関係性であってアウトじゃないんだけど、本当にそれやるんですかみたいな話があるじゃないですか。あとは消費者金融とかも、かつて金利の制限がなかったとき、ガンガン金利高いのをやって、それで破産する人が出ちゃったみたいな話があって。
コンプガチャみたいな話も、ユーザーに楽しみという便益を提供してるからいいじゃんと、お金に困ってる人にファイナンスっていう便益を提供してるから社会的ニーズがあるんだとも言えれば、やりすぎるとあかんでしょうみたいな話で、じゃあやりすぎの線ってどこで引くのっていうときに、明確に法で線が引いてるときは法の線を超えちゃダメですよっていうのがあるし、
一方で法はクリアした上で、その上で自分として納得できるインテグリティ、貢献性みたいな話で引くラインってどこなのっていう話で、自分がやっぱりその線を超えて、心地よくない線は超えるべきではないっていう、そういうことかなって思ったりしますけどね。
スピーカー 1
それってなんか日本とアメリカでそこの事情って変わったりするんですか、例えばなんかAirbnbとかUberとかって代表的な事例かなと思うんですけど、ロビーングのあり方とかも変わるんですかね。
スピーカー 2
社会とか法制度のあり方が結構違ってると思っていて、新しいものが出たときにやってみて不具合が出たら法をキャッチアップさせて、そこに対するルールを決めていこうっていうのがアメリカだと思うんですよ。
まあなんかフロンティアを開拓していく精神を大事にする国なんで、国の思想的なベースが多分違って、一方で日本って、おかみが設定したルールの世界の中でちゃんとルールの中で戦っていきましょうっていう世界なんで、ルールがない中で先行してやっちゃうと後から取り締まられて、なんかその業界全部がお取り潰しになるみたいなパターンもあるわけです。
それこそ消費者金融ってそうだったわけで、上限金利が決まっちゃって、単独でえげつないことをしないように金融庁の管理課に入っている銀行の参加に消費者金融入れようみたいな、後からルールができたりしたりするんで。
なんかグレーゾーンというか未法、法律がない領域でやってみてお試しでやって問題を洗い出そうという思想のアメリカに対して、先にルールを設定してルールがあるところでちゃんと始めましょうっていう発想が日本なんで、初期段階における未法段階におけるなんかちょっとグレーゾーンというか、まあ未法なんでグレーもクソもないんですけどね。
未定のところに対する許容度が、社会全体としてアメリカの方が高いっていうのを知ってます。
スピーカー 1
なんか成文法、不文法とかありますよね。大陸系のやつとか、英文、英米法。その法律体系の発想が違うっていうのは確かにありそうですね。アメリカの国のない立ちからして、そもそもねフロンティア精神に根差してってことで。
リスナーへの呼びかけと今後の番組について
スピーカー 1
はい、というわけで今回2個お便り連続で取り上げさせてもらってお便り会みたいになったんですけど、なんか今後もバンバンお便り欲しいですよね。全然初めての人でも大歓迎って感じですよね。
スピーカー 3
そうですね。たまたま40代の長谷川さんファンの人も取り上げてるんですけど、40代だから好きなわけでも長谷川さんファンだから好きなわけでも、というか長谷川さんファンだから長谷川さんが取り上げた説は若干あるかもしれないですけど、
スピーカー 2
たまにこうやってショートで一問一答みたいな感じでパンパンパンという回も、もしかするとありかもしれないなっていう企画会議があったんで、ぜひ皆さんから質問箱的にQAいただけたりすると、なんか実験してみれるんで、ぜひお便りいただければと。
僕ら自身もね結構、戦略論で語ってるPDCA回すことが大事ですよみたいな話というと、このフォーマット企画、企画フォーマットみたいに対して実験していきたいと思うので、ぜひ皆さんもご協力いただいて一緒に面白いポッドキャストにできていけたらと思うんで、ぜひお便りよろしくお願いします。もしかすると長谷川ファンをアピールすると長谷川さんは取り上げてくれやすくなるかもしれないと。
スピーカー 1
これはあれですよね、ポッドキャストの概要欄にある説明のリンクからでもいいですし、Xで投稿いただく場合はもうあれにしましょうか、統一してハッシュタグ僕戦、ひらがな僕に戦う戦争の戦の3文字の僕戦で投稿いただけると取り上げますので、ぜひ皆様どしどしコメントや質問お願いします。
スピーカー 2
樋口Pからの神の声が今入ったので、ハッシュタグは僕戦、ひらがなで僕に、漢字の戦、統一ということで、今ようやく決まりました。よく考えたら1年ぐらいハッシュタグ決めてなくてずっと続いてきたっていうので、それもまたグダグダの話で。
スピーカー 1
はい、というわけで今回時間なのでここまでとしたいと思います。皆様お聞きのアプリでのフォローと高評価、企業の戦略論の予約をぜひお願いします。
スピーカー 3
お便りお待ちしてます。
23:51

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